Тема: «спирты. Многоатомные спирты»

1. Работа по конспекту лекций и учебнику (выберите правильные ответы):

1) Выберите формулу вторичного спирта:

СН₃

|

А - СН₂ –СН₂- СН₃ Б - СН₃ –С - СН₃ В - СН₃ –СН - СН₂-СН₃

| | | |

ОН ОН ОН ОН

 

2) Выберите формулу третичного спирта:

СН₃

|

А - СН₂ –СН₂- СН₂ Б - СН₃ –С - СН₃ В - СН₃ –СН - СН₂-СН₃

| | | | |

ОН ОН ОН ОН ОН

3) Назовите вещество:

СН₃

|

СН – СН – СН – СН - СН₃

| |

ОН СН₃

 

А - 3 – гидрокси – 2,4 – диметилпропан

Б - 2,4 – дигидроксипентанол – 3

В - 2,4 – диметилпентанол – 3

Г – 2,3.4 – триметилпентанол

 

4) Метанол получается при восстановлении:

А - уксусного альдегида

Б - формальдегида

В - бензола

Г – метана

 

5) Какое вещество получается при окислении первичного спирта:

А - кетон

Б - альдегид

В - сложный эфир

Г – карбоновая кислота

 

6) Какие свойства проявляет спирт в реакции:

2 СН₃ОН + 2Na → 2CH₃ONa + H₂

 

 

А - кислотные

Б - окислительные

В - восстановительные.
Г - основные

 

7) Изучите схему соответствующих реакций; укажите, какая стадия является реакцией гидратации:

 

1 2 3 4

этан ® хлорэтан ----- ® этилен ---- ® этанол ---- ® диэтиловый эфир

 

А - 1

Б - 2

В - 3

Г - 4

 

8) Какая реакция носит название реакции этерификации:

А - реакция образования простых эфиров из спирта

Б - реакция образования сложных эфиров из кислот и спиртов

В – реакция образования ангидридов из двух молекул карбоновых кислот

Г – реакция образования амидов из кислот и аммиака

 

9) Какой альдегид нужно восстановить, чтобы получить этанол?

А - CH₃ - CH - C = O Б - CH₃ - C = O

\ \

H H

 

 

В - CH₃ - CH₂ - C = O Г - H - C = O

\ \

Н Н

 

10) Какие вещества образуются при взаимодействии карбоновых кислот со спиртом:

А - соли

Б - простые эфиры

В - сложные эфиры

Г – амиды

 

11) Рассмотрите схему превращений:

1 2 3 4

СН₃Сl ---à C₂H₆ ---à C₂H₄ ---à CH₃-CH₂-OH --- à C₂H₅ –O – C₂H₅

 

- каким номерам превращений соответствуют реакции гидратации и дегидратации:

А - 1,4

Б - 1, 3

В - 3,4

Г – 2,3

 

12) Выберите вещества, вступающие в реакцию этерификации:

А - альдегид

Б - спирт

В - эфир

Г - кислота

 

13) Назовите вещество:

СН₂- СН₂ - СН₂ –СН - СН₃

| |

ОН ОН

А - гександиол -1,4

Б - пентандиол -2,4

В - пентандиол -1,4

Г – 1,4 - дигидроксипентан

 

14) Глицерин и стеариновую кислоту получают в результате реакции:

А - гидролиза жира

Б - этерификации

В - гидролиза углеводов

Г – гидролиза белков

 

15) При взаимодействии глицерина с гидроксидом меди (II) цвет раствора:

А - желтый

Б - ярко-синий

В - зеленый

Г - синий

 

16) Водоотнимающим средством для спиртов является:

А - HCl конц.

Б - HNO₃ конц.

В - H₂SO₄ конц.

Г – NaOH конц.

 

17) При гидролизе, какого вещества образуется глицерин?

А - жир

Б - крахмал

В - альбумин

Г - белки

 

18) Какой реактив может быть использован для открытия спиртовых групп в молекуле глицерина:

А - Ag₂O

Б - CH₃COOH

В - Cu(OH)₂

Г - FeCl₃

 

19) Какое вещество образуется при окислении этилена:

А - щавелевая кислота

Б - этиловый спирт

В - уксусная кислота

Г - этиленгликоль

 

20) Какой из нижеперечисленных спиртов взаимодействуют с гидроксидом

меди (II):

А - CH₃OH

Б - C₂H₅OH

В - HO- СН₂ - СН₂-OH

Г - СН₃ - СН₂ - СН₂ОН

 

21) Окисление этилена в присутствии водного раствора КMnO₄ дает:

А - этанол

Б - этандиол-1,2

В - окись этилена

Г – этандиовая кислота

 

22) Какого цвета раствор при взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глицерином:

А - оранжевый

Б - красный

В - синий

Г - желтый

 

23) Для каких соединений можно использовать качественную реакцию с гидроксидом меди (II):

1. этаналь 2. этанол 3. этандиол - 1,2 4. глюкоза

А - 1,2,3,4 Б - 1,3,4 В - 2,3,4 Г – 1,2

 

 

ЗАДАНИЕ ПОВЫШЕННОЙ СЛОЖНОСТИ:

Химические свойства спиртов:

1) напишите уравнение реакции:

а) СН3– СН – СН – СН3 Н2SО4 ИЗБ.

| | -------------------à

ОН ОН

 

 

H2SO4 НЕДОСТ.

б) СН3 – СН – СН3 + СН3 – СН – СН3 -----------------à

| |

ОН ОН

 

 

Как отличить пропандиол -1, 2 от пропанола – 2?

 

ТЕМА: «ФЕНОЛЫ»

1. Работа по конспекту лекций и учебнику ( выберите правильные ответы):

1) Какая реакция указывает на то, что фенол является кислотой:

А - C₆H₅OH + Br₂ ®

Б - C₆H₅OH + NaOH ®

В - C₆H₅OH + HNO₃ ®

Г - C₆H₅OH + CH₃Cl ®

 

2) Кислотные свойства ярче выражены у:

А - этанола

Б - фенола

В - метанола

Г – ацетилена

 

3) Какое из веществ образуется при взаимодействии фенола с бромной водой?

А - 2,4,6 – трибромфенол

Б - бромбензол

В - 3 – бромфенол

Г - бензол

 

4) Напишите уравнения реакций:

а) феноксид натрия + 2 – бромпропан →

 

 

б) резорцин + хлорангидрид уксусной кислоты →

 

в) фенол + HNO₃ 20% →

 

4) Напишите уравнение реакции

- сульфирования фенола.

 

 

- бромирования резорцина.

 

 

- окисление пирокатехина в щелочной среде:

 

 

- качественная реакция на гидрохинон.

 

 

2. Структурная формула резорцина, латинское название, применение в медицине.

 

 

ТЕМА: «ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ»

1. Осуществите цепочку превращений:

 

Cl₂ О

СН₂ = СН₂ С₂Н₂ А С₆Н₅ОН

 

 

2.Получите н - пропилэтиловый эфир тремя способами.

 

Номенклатура простых эфиров

Составьте структурные формулы простых эфиров, дайте им название по заместительной номенклатуре:

а) метилфениловый эфир

 

б) октилфениловый эфир

 

в) пропилэтиловый эфир

 

 

 

ТЕМА: «ОКСОСОЕДИНЕНИЯ»

1. Напишите реакции нуклеофильного присоединения для пропанона (ацетона):

а) присоединение водорода

 

б) присоединение циановодородной кислоты

 

 

в) присоединение гидросульфита натрия.

 

 

2. Напишите реакции замещения кислорода в оксогруппе для пропанона (ацетона):

а) взаимодействие с РСI5 (образование галогенпроизводного углеводорода):

 

б) взаимодействие с аммиаком и его производными (этиламином, гидролксиламином, гидразином, фенилгидразином) – образование оснований Шиффа:

 

3. Работа по конспекту лекций и учебнику (выберите правильные ответы):

1) Какое вещество отвечает общей формуле:

O

R – C - Н

 

А - этанол

Б - этаналь

В - этановая кислота

Г - этилен

 

2) Укажите формулу альдегида: О О

// //

А - Н₃С - С - СН₃ Б - СН₃ - СН₂ - С В - СН₃ - С

|| \ \

О Н ОН

 

3) Напишите формулу вещества, соответствующую названию

3-метил-4-хлорбутаналь

 

 

4) Альдегид получается на стадии:

t°C	H2O	[O]	Cl2	NH3
CH4 ®	A ®	B ®	C ®	D ®

1 2 3 4 5

А - 1

Б - 2

В - 4

Г – 3

 

5) Рассмотрите цепочку превращений:

O

1 2 // 3

С₂Н₄ à C₂H₂ ------à CH₃ – C -H ----à CH₃COOH

 

- на какой стадии протекает реакция Кучерова, напишите ее:

 

- на какой стадии протекает реакция «серебряного зеркала», напишите ее:

 

- какое вещество получится по реакции Кучерова:

А - ацетилен

Б - ацетальдегид

В - этиленгликоль

Г - формальдегид

 

6) Какое вещество образуется при взаимодействии ацетилена с водой:

А - ацетальдегид

Б - формальдегид

В - этиленгликоль

Г - этилен

 

7) С какими веществами альдегиды дают реакцию «серебряного зеркала»:

А - Cu2O

Б - H₂

В - Ag₂O

Г - CH₃COOH

 

8) Какое вещество получается при окислении альдегида:

А - спирт

Б - кетон

В - карбоновая кислота

Г - сложный эфир

 

9) Какой альдегид нужно восстановить, чтобы получить этанол?

 

А - CH₃ - CH - C = O Б - CH₃ - C = O

\ \

H H

 

В - CH₃ - CH₂ - C = O Г - H - C = O

\ \

H H

 

10) Превращение гидроксида меди (+2) в гидроксид меди (+1) желтого цвета, а затем в кирпично - красный оксид меди (+1) является признаком химической качественной реакции на:

А - гидроксильную группу

Б - сложноэфирную группу

В - альдегидную группу

Г – карбоксильную группу

 

ЗАДАНИЕ ПОВЫШЕННОЙ СЛОЖНОСТИ

1. Составьте структурные формулы кетонов, изомерных С6Н12О, дайте им название по заместительной номенклатуре.

 

2. Расположите соединения в ряд по убыванию активности в реакциях с нуклеофильными реагентами:

а) пропаналь;

б) бензальдегид;

в) метилфенидкетон;

г) диметилкетон.

 

 

3. Расположите в ряд по возрастающей активности карбонильной группы:

а) п – нитробензальдегид;

б) 2,4 – динитробензальдегид;

в) бензальдегид;

г) п – хлорбензальдегид.

 

4. Напишите структурную формулу вещества состава: С5Н10О, если известно, что оно реагирует с гидроксиламином и гидросульфитом натрия, дает реакцию «серебряного зеркала», окисляясь при этом до изовалериановой кислоты.

 

ТЕМА: «КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ»

1. Работа по конспекту лекции и учебнику (выберите правильные ответы):

1) В какой цвет окрашивается метиловый оранжевый в пропионовой кислоте?

А - розовый

Б - желтый

В - бесцветный

Г – синий

 

2) Укажите формулу стеариновой кислоты?

А - С₁₇Н₂₉СООН

Б - С₁₇Н₃₁СООК

В - С₁₇Н₃₅СООН

Г – С₁₅Н₃₁СООН

 

3) Укажите формулу линоленовой кислоты?

А - С₁₇Н₃₅СООН

Б - С₁₇Н₃₁СООК

В - С₁₇Н₂₉СООН

Г – С₁₇Н₃₃СООН

 

4) Какое вещество отвечает общей формуле:

O

R – C

ОН

 

А - пропанол

Б - пропаналь

В - пропановая кислота

Г - пропанон

 

5) Дикарбоновой кислотой является:

А - уксусная кислота

Б - щавелевая кислота

В - аминоуксусная кислота

Г – гликолевая кислота

 

6) Формула пальмитиновой кислоты:

А - С₁₅Н₃₁СООН

Б - С₁₇Н₃₃СООН

В - С₁₇Н₃₁СООН

Г – С₁₅Н₂₉СООН

 

7) Как называются соли уксусной кислоты:

А - ацетаты

Б - бензоаты

В - цитраты

Г – салицилаты

 

8) Определите, чему равна молярная масса неизвестного вещества в предложенной цепочке:

О

Н₂О Нg // |O|

СаС₂------àС₂Н₂ ------à СН₃- С ----------à Х

\

Н

 

А - 60г.

Б - 96г.

В - 46г.

Г – 98г.

 

9) Что образуется при взаимодействии уксусной кислоты с хлором на свету?

А - хлорэтаналь

Б - хлорэтановая кислота

В - хлоралгидрид этановой кислоты

Г – хлорангидрид хлорэтановой кислоты

 

10) Какие вещества образуются при взаимодействии карбоновых кислот со спиртом:

А - соли

Б - простые эфиры

В - гидроксиды

Г - сложные эфиры

 

11) Выберите вещества, вступающие в реакцию этерификации:

А - альдегид

Б - спирт

В - эфир

Г - кислота

 

12) Какая реакция указывает на то, что карбоновые кислоты обладают кислотными свойствами:

А - CH₃СООН + С₂Н₅ОН —>

_[O]

Б - CH₃СОН ——>

 

В - CH₃СООН + NaОН —>

 

Г - CH₃СООН +С1₂----à

 

ЗАДАНИЕ ПОВЫШЕННОЙ СЛОЖНОСТИ:

1. Расположите в ряд по увеличению кислотности (составьте структурные формулы, расставьте электронные эффекты):

 

А - щавелевая кислота;

Б - уксусная кислота;

В - адипиновая кислота;

Г - малоновая кислота.

 

 

2.Осуществите превращения, используя только неорганические вещества:

 

Пропилен ----> изопропиловый эфир пропионовой кислоты

 

 

3.Из толуола и этилового спирта получите этиловый эфир фенилуксусной кислоты.

 

 

4.Осуществите превращения:

Вr2 КОН спирт. НВr КСN

Изовалериановая кислота-----------? ----------------?-------------?-------------?

 

гидролиз нагревание

--------------? -------------------?

 

5.Получите из 1,4 – дихлорбутана полный хлорангидрид бутандиовой кислоты.

 

6.Осуществите превращения:

а) олеиновая кислота + Br2 ------à

 

 

б) олеиновая кислота + KMnO4 + H2O ------à

 

7. Что получится при нагревании из 2 – этилмалоновой кислоты;

3- изопропилглутаровой кислоты. Напишите уравнения реакции.

 

 

ТЕМА: «СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ЖИРЫ»

1. Работа по конспекту лекции и учебнику (выберите правильные ответы):

 

1) Какая реакция носит название реакции этерификации:

А - реакция образования простых эфиров из спирта

Б - реакция образования сложных эфиров из кислот и спиртов

В – реакция образования амидов из кислот и аммиака

Г – реакция образования галогенангидридов из кислот и РС1₅

 

2) Какие вещества образуются при взаимодействии карбоновых кислот со спиртом:

А - соли

Б - простые эфиры

В - сложные эфиры

Г - галогенангидриды

 

3) Что образуется при взаимодействии этановой кислоты с этанолом:

А - этилацетат

Б - бутанол

В - хлорэтаналь

Г – этилформиат

 

4) Выберите формулу твердого мыла:

А - С₁₇Н₃₅СООК

Б - С₁₇Н₃₅СООNa

В - С₄Н₉СООNa

Г - С₁₇Н₃₅СООН

 

5) Выберите формулу соединения, не относящегося к мылам:

А - С₁₇Н₃₅СООК

Б - С₄Н₉СООNa

В - С₁₇Н₃₅СООNa

Г – С₁₇Н₂₉СООNa

 

6) Укажите формулу мыла:

А - CH₂ O - C - C₁₇H₃₅ Б - C₁₇H₃₅COONa

CHO - CO - C₁₇H₃₅ В - C₁₇H₃₅COOH

CH₂O - CO - C₁₇H₃₅ Г - C₁₅H₃₁COOH

 

 

7) Укажите формулу жидкого мыла:

А - C₁₅H₃₁COOH

Б - C₁₅H₃₁COONa

В - C₁₅H₃₅COOK

Г - C₁₇H₂₉COONa

 

8) Укажите формулу 1 – пальмитоил – 2,3 – дистеароилглицерина:

А - О

\\

СН₂ - О - С – С₁₅Н₃₁

| О

\\

СН - О - С – С₁₇Н₃₅

| О

\\

СН₂ - О - С – С₁₇Н₃₅

 

 

Б - О

\\

СН₂ - О - С – С₁₇Н₃₃

| О

\\

СН - О - С – С₁₇Н₃₃

| О

\\

СН₂ - О - С – С₁₇Н₃₅

В -

О

\\

СН₂ - О - С – С₁₇Н₃₁

| О

\\

СН - О - С – С₁₇Н₃₅

| О

\\

СН₂ - О - С – С₁₇Н₃₁

 

9) При гидролизе, какого вещества, образуется глицерин?

А - жир

Б - крахмал

В - альбумин

Г - мальтоза

 

10) При гидрировании 1 моль жира необходимое количество вещества водорода:

O

//

CH₂ – O – C - C₁₇H₂₉

| O

//

CH - O - C - C₁₅H₃₁

| O

//

CH₂ - O - C - C₁₇H₃₃

 

А - 6 моль Б - 4 моль В - 2 моль Г - 3 моль

 

11) Дайте название по заместительной номенклатуре всем соединениям, выберете формулу жидкого жира:

А - О

//

СН₂ - О - С – С₁₅Н₃₅

| О

//

СН - О - С – С₁₇Н₃₅

| О

//

СН₂ - О - С – С₁₇Н₃₅

Б -

О

//

СН₂ - О - С – С₁₇Н₃₃

| О

//

СН - О - С – С₁₇Н₃₃

| О

//

СН₂ - О - С – С₁₇Н₂₉

В -

О

//

СН₂ - О - С – С₁₅Н₃₁

| О

//

СН - О - С – С₁₇Н₃₅

| О

//

СН₂ - О - С – С₁₇Н₃₅

ЗАДАНИЕ ПОВЫШЕННОЙ СЛОЖНОСТИ:

1. Найдите в специальной литературе формулу анестезина и напишите уравнения реакций кислотного и щелочного гидролиза. Назовите продукты реакций.