Цикловая методическая комиссия химии

ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ФИЛИАЛ

ГБОУ СПО «СВЕРДЛОВСКИЙ ОБЛАСТНОЙ МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ»

ЦИКЛОВАЯ МЕТОДИЧЕСКАЯ КОМИССИЯ ХИМИИ

 

 

 

РАБОЧАЯ ТЕТРАДЬ

ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

для студентов очной формы обучения

По специальности 33.02.01 фармация

Екатеринбург

Рабочая тетрадь по органической химии / Т.В. Главатских – Екатеринбург; Фармацевтический филиал ГБОУ СПО «СОМК», 2015. – 71 с.

 

Рецензент: И.В. Лужкова, научный сотрудник ФГУБН Института химии твердого тела УрО РАН.

 

Рабочая тетрадь по органической химии содержит домашние задания по дисциплине. Задания даны в разных формах: составление структурных формул изомеров, решение цепочек реакций, тестовые задания, заполнение таблиц, работа по конспектам лекций, учебнику и обучающим текстам. Задания выполняются индивидуально. Характер заданий многообразен: репродуктивный, частично – поисковый, творческий. Даны задания повышенной сложности, которые оцениваются дополнительными баллами для рейтинговой оценки знаний студентов. Рекомендуется для самостоятельной работы студентов I курса очной формы базового уровня обучения.

 

Учебное пособие рассмотрено на заседании ЦМК химии (протокол № 2 от 4 сентября 2015 года).

 

 

Рассмотрено и одобрено на заседании Центрального методического совета колледжа №_____ от «___»___________2015г.

Председатель ЦМС_______________О.В.Ледянкина

 

 

Фармацевтический филиал ГБОУ СПО

«Свердловский областной медицинский колледж»

 

ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА

Настоящее пособие составлено в соответствии с требованиями ФГОС СПО и учебной программой по дисциплине «Органическая химия» и предназначено для организации самостоятельной работы студентов очной формы обучения по специальности 33.02.01«Фармация».

В рабочей тетради представлены задания для самостоятельной работы по дисциплине «Органическая химия» к практическим занятиям. Характер заданий имеет различный уровень сложности: работа по конспектам лекций и учебнику, составление структурных изомерных формул, изображение строения органических молекул, решение цепочек химических реакций и схем реакций, заполнение таблиц, что учитывается при рейтинговой оценке. Работа в тетради способствует улучшению качества подготовки студентов к практическим занятиям, систематизации изученного материала и формированию компетенций.

 

 

СОДЕРЖАНИЕ

Пояснительная записка с.3

Предельные углеводороды с.4

Непредельные углеводороды с.11

Ароматические углеводороды с.19

Галогенпроизводные углеводороды с.22

Кислотно – основные свойства органических соединений с.24

Спирты. Многоатомные спирты с.26

Фенолы с.31

Простые эфиры с.33

Оксосоединения с.35

Карбоновые кислоты с.39

Сложные эфиры. Жиры с.46

Амины. Азо – диазосоединения с.50

Аминокислоты. Белки с.54

Гидроксикислоты с.57

Фенолокислоты с.61

Углеводы с.63

ГЦС. Конденсированные системы с.65

Рейтинговая система оценки качества знаний студентов с.70

Список литературы с.71
ТЕМА: «ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ»

 

1. Работа по конспекту лекций и учебнику ( выберите правильные ответы):

 

1) Нефть – смесь:

А - углеводородов

Б - спиртов

В - кислот

Г - оксосоединений

 

2) Укажите углеводород, являющийся алканом:

А - С₇Н₁₆

Б - С₆Н₁₀

В - С₆Н₆

Г - С₈Н₁₆

 

3) Сколько изомерных алканов соответствует формуле С₆Н₁₄

А - 5

Б - 4

В - 3

Г - 2

 

4) Гибридизация атомов углерода в алканах:

А - sp²

Б - sp³

В - sp

Г - dsp²

 

5) Какой общей формуле соответствует формула бутана?

А - СnH_2n+2

Б - СnH_2n

В - СnH_2n-2

Г - СnH_{6n - 6}

 

6) Сколько изомерных алканов могут соответствовать формуле C₅H₁₂?

А - 2

Б - 3

В - 4

Г - 5

 

7) Какой тип реакции характерен для предельных углеводородов:

А - обмена Б - замещения

В - соединения Г - разложения

 

8) Укажите углерод, отвечающий общей формуле: Cn H₂n+2

А - пропен

Б - пропан

В - пропандиен

Г - бензол

9) Из какого органического соединения можно получить октан по реакции Вюрца?

А - СН₃Cl

Б - C₄H₉Cl

В - C₂H₄

Г - C₈H₁₇Cl

 

10) Процесс удлинения цепи проводят по реакции

А - Зелинского Б - Вюрца

В - Зинина Г - Кучерова

 

11) Из какого органического соединения можно получить бутан по реакции Вюрца?

А - хлорметан Б - бромэтан

В - метан Г - ацетилен

 

12) Какие вещества нужно взять для получения декана по реакции Вюрца:

А - СН₃ –СН₂ - СН₃

Б - СН₃ –СН₂ Сl

В - СН₃ –Cl

Г - СН₃ –СН₂ - СН₂ - СН₂ – СН₂ - Cl

 

13) По какой из схем можно получить этан?

 

А - CH₃ - C = O + NaOH —>

\

ONa

 

Б - CH₃ - C = O + NaOH —>

\

O - CH₃

 

В - CH₂ = CH₂ + HBr —>

 

 

Г - CH₃ - CH₂ - C = O + NaOH —>

\

ONa

 

14) Какое вещество образуется при взаимодействии ацетата натрия с гидроксидом натрия:

А - метан

Б - этан

В - этилен

Г - этоксид натрия

 

15) Какое вещество образуется при нагревании метана до 1500⁰ С:

А - углерод

Б - метиловый спирт

В - ацетилен

Г - формальдегид

 

16) Закончите уравнение реакции:

1500⁰

СН₄ -------à?

 

А - C + H₂

Б - С₂Н₂

В - С₂Н₂ + 3Н₂

Г - С₂Н₄

 

17) Бромная вода не обесцветится при пропускании:

А - пропина

Б - этена

В - бутана

Г - этилацетилена

 

18) На второй стадии хлорирования метана получается вещество:

А - СCl₄;

Б - СH₃Cl;

В - СНCl₃;

Г - СН₂Cl₂

 

19) Какое соединение получается при взаимодействии метана с избытком хлора под действием солнечного света:

А - четыреххлористый углерод

Б - этан

В - трихлорметан

Г - дихлорметан

 

 

2. Номенклатура и изомерия:

1) Назовите вещество:

СН₃ СН₃

| |

СН₃ – С – СН₂ – СН – СН₂ – СН – СН₃

| |

СН₃ СН₃

 

А - 2,2,4,6 – тетраметилгептан

Б - 2,4,6,6 – тетраметилгептан

В - 2,2,4,6 - тетраметилгексан

Г - 5 – трет бутил - 2,4 – диметилпентан

 

2) Назовите вещество:

 

СН₂ – СН – СН₂ – СН – СН₂

| | | |

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃

 

А - 1,2,4,5 – тетраметилпентан

Б - 1,2,4 – триметилгексан

В - 3,5 – диметилгептан

Г – ди втор бутилметан

 

3) Как правильно называется алкан, структурная формула которого:

 

CH₃ - CH - CH₂ - CH₂ - CH - CH₂

| | |

CH₃ CH₃ CH₃

 

А - 1,2,3 - триметилгексан

Б - 2,5 - диметилгептан

В - 1,2,3 - триметилгексан

Г - 2,3 - диметилгептан

 

 

3. Составьте структурные формулы изомеров гексана (5) и дайте им название по заместительной номенклатуре:

 

 

4. Строение пропана:

 

ЗАДАНИЕ ПОВЫШЕННОЙ СЛОЖНОСТИ:

 

Т, катализатор Br2, 40С

1) С4Н10 ------------------------ Х1 ----------------- 1,4 – дибромбутан

 

2) ацетат натрия --------- этан --------- Х --------- этанол

 

 

Вr2 КОН, Н2О

3) С2Н6 ------- Х1 ---------------- Х2

 

 

Номенклатура и изомерия

Составьте формулы структурных изомеров гексена (13), дайте им название по заместительной номенклатуре:

 

2. Работа по конспекту лекций и учебнику (выберите правильные ответы):

 

1) Для алкинов с тройной связью в середине молекулы характерны реакции:

А - присоединения

Б - замещения

В - поликонденсации

Г - окисления

 

2) Какому типу гибридизации подвергаются электронные орбитали атома углерода в молекуле ацетилена:

А - sp

Б - sp²

В - sp³

Г - dsp²

 

3) Назовите вещество, структурная формула которого:

CH º C - CH - CH - CH₂

| | |

CH₃ CH₃ CH₃

 

А - 3,4,4 - триметилпентин - 1

Б - 3,4 - диметилгексин - 5

В - 3,4 - диметилгексин - 1

Г - 1,2,3 - триметилпентин - 4

 

4) Какие виды изомеров возможны для ацетиленовых углеводородов?

 

1. строение углеводородного скелета А - 1,2,3,4

2. положение тройной связи. Б - 1,2

3. цис - изомеры. В - 3,4

4. транс - изомеры Г - 2,3,4

 

5) Кратную связь в соединении обнаруживают при помощи реактива:

А - H₂O

Б - Br₂ (водн.)

В - Ag₂O

Г – СuSO₄

 

6) Бромная вода обесцветится при пропускании:

А - ацетилена

Б - гексана

В - этана

Г – этанола

 

7) Для проведения реакции: O

//

СН≡СН + НОН à CH₃ - C

\

H

необходимо:

 

А - добавить натрия гидроксид

Б - использовать раствор сульфата ртути и кислоты

В - повысить температуру и прибавить никель

Г – добавить концентрированную серную кислоту

 

 

8) Рассмотрите цепочку превращений:

O

1 2 // 3

С₂Н₄ à C₂H₂ à CH₃ – C -H à CH₃COOH

 

- на какой стадии протекает реакция Кучерова?

А – на первой

Б – на второй

В – на третей

Г – нет такой реакции

 

9) Какое вещество получится по реакции Кучерова (см. схему выше):

А - ацетилен

Б - этиленгликоль

В - ацетальдегид

Г - формальдегид

 

10) Какое вещество образуется по реакции С₂Н₂ + Ag₂O à

А - ацетиленид серебра

Б - щавелевая кислота

В - оксид серебра

Г - этиловый спирт

 

11) Какое вещество образуется при взаимодействии ацетилена с водой:

А - ацетальдегид

Б - формальдегид

В - этиленгликоль

Г - этилен

 

Номенклатура и изомерия

Составьте структурные формулы изомеров гексина (7), дайте им название по заместительной номенклатуре:

 

5. Строение пропена:

6. Строение пропина:

ЗАДАНИЕ ПОВЫШЕННОЙ СЛОЖНОСТИ:

 

Н2О, кат. КМпО4, Н+

1) СН2 = СН2 ----------------- Х1 ---------------- Х2

 

КМпО4,Н2О 2НВr Н2О, НgSO4

2) СН2 = СН2 ------------------ Х1 ----------- Х2 ----- СН ≡ СН ------------------

Сu(ОН)2

-----Х3 ------------ Х4

 

 

Н2О, НgSO4 КМпО4, Н+ NaOH

3) этин ----------------- Х1 ------------- СН3СООН --------------Х2

 

ТЕМА: «ФЕНОЛЫ»

1. Работа по конспекту лекций и учебнику ( выберите правильные ответы):

1) Какая реакция указывает на то, что фенол является кислотой:

А - C₆H₅OH + Br₂ ®

Б - C₆H₅OH + NaOH ®

В - C₆H₅OH + HNO₃ ®

Г - C₆H₅OH + CH₃Cl ®

 

2) Кислотные свойства ярче выражены у:

А - этанола

Б - фенола

В - метанола

Г – ацетилена

 

3) Какое из веществ образуется при взаимодействии фенола с бромной водой?

А - 2,4,6 – трибромфенол

Б - бромбензол

В - 3 – бромфенол

Г - бензол

 

4) Напишите уравнения реакций:

а) феноксид натрия + 2 – бромпропан →

 

 

б) резорцин + хлорангидрид уксусной кислоты →

 

в) фенол + HNO₃ 20% →

 

4) Напишите уравнение реакции

- сульфирования фенола.

 

 

- бромирования резорцина.

 

 

- окисление пирокатехина в щелочной среде:

 

 

- качественная реакция на гидрохинон.

 

 

2. Структурная формула резорцина, латинское название, применение в медицине.

 

 

ТЕМА: «ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ»

1. Осуществите цепочку превращений:

 

Cl₂ О

СН₂ = СН₂ С₂Н₂ А С₆Н₅ОН

 

 

2.Получите н - пропилэтиловый эфир тремя способами.

 

Номенклатура простых эфиров

Составьте структурные формулы простых эфиров, дайте им название по заместительной номенклатуре:

а) метилфениловый эфир

 

б) октилфениловый эфир

 

в) пропилэтиловый эфир

 

 

 

ТЕМА: «ОКСОСОЕДИНЕНИЯ»

1. Напишите реакции нуклеофильного присоединения для пропанона (ацетона):

а) присоединение водорода

 

б) присоединение циановодородной кислоты

 

 

в) присоединение гидросульфита натрия.

 

 

2. Напишите реакции замещения кислорода в оксогруппе для пропанона (ацетона):

а) взаимодействие с РСI5 (образование галогенпроизводного углеводорода):

 

б) взаимодействие с аммиаком и его производными (этиламином, гидролксиламином, гидразином, фенилгидразином) – образование оснований Шиффа:

 

3. Работа по конспекту лекций и учебнику (выберите правильные ответы):

1) Какое вещество отвечает общей формуле:

O

R – C - Н

 

А - этанол

Б - этаналь

В - этановая кислота

Г - этилен

 

2) Укажите формулу альдегида: О О

// //

А - Н₃С - С - СН₃ Б - СН₃ - СН₂ - С В - СН₃ - С

|| \ \

О Н ОН

 

3) Напишите формулу вещества, соответствующую названию

3-метил-4-хлорбутаналь

 

 

4) Альдегид получается на стадии:

t°C	H2O	[O]	Cl2	NH3
CH4 ®	A ®	B ®	C ®	D ®

1 2 3 4 5

А - 1

Б - 2

В - 4

Г – 3

 

5) Рассмотрите цепочку превращений:

O

1 2 // 3

С₂Н₄ à C₂H₂ ------à CH₃ – C -H ----à CH₃COOH

 

- на какой стадии протекает реакция Кучерова, напишите ее:

 

- на какой стадии протекает реакция «серебряного зеркала», напишите ее:

 

- какое вещество получится по реакции Кучерова:

А - ацетилен

Б - ацетальдегид

В - этиленгликоль

Г - формальдегид

 

6) Какое вещество образуется при взаимодействии ацетилена с водой:

А - ацетальдегид

Б - формальдегид

В - этиленгликоль

Г - этилен

 

7) С какими веществами альдегиды дают реакцию «серебряного зеркала»:

А - Cu2O

Б - H₂

В - Ag₂O

Г - CH₃COOH

 

8) Какое вещество получается при окислении альдегида:

А - спирт

Б - кетон

В - карбоновая кислота

Г - сложный эфир

 

9) Какой альдегид нужно восстановить, чтобы получить этанол?

 

А - CH₃ - CH - C = O Б - CH₃ - C = O

\ \

H H

 

В - CH₃ - CH₂ - C = O Г - H - C = O

\ \

H H

 

10) Превращение гидроксида меди (+2) в гидроксид меди (+1) желтого цвета, а затем в кирпично - красный оксид меди (+1) является признаком химической качественной реакции на:

А - гидроксильную группу

Б - сложноэфирную группу

В - альдегидную группу

Г – карбоксильную группу

 

ЗАДАНИЕ ПОВЫШЕННОЙ СЛОЖНОСТИ

1. Составьте структурные формулы кетонов, изомерных С6Н12О, дайте им название по заместительной номенклатуре.

 

2. Расположите соединения в ряд по убыванию активности в реакциях с нуклеофильными реагентами:

а) пропаналь;

б) бензальдегид;

в) метилфенидкетон;

г) диметилкетон.

 

 

3. Расположите в ряд по возрастающей активности карбонильной группы:

а) п – нитробензальдегид;

б) 2,4 – динитробензальдегид;

в) бензальдегид;

г) п – хлорбензальдегид.

 

4. Напишите структурную формулу вещества состава: С5Н10О, если известно, что оно реагирует с гидроксиламином и гидросульфитом натрия, дает реакцию «серебряного зеркала», окисляясь при этом до изовалериановой кислоты.

 

ТЕМА: «КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ»

1. Работа по конспекту лекции и учебнику (выберите правильные ответы):

1) В какой цвет окрашивается метиловый оранжевый в пропионовой кислоте?

А - розовый

Б - желтый

В - бесцветный

Г – синий

 

2) Укажите формулу стеариновой кислоты?

А - С₁₇Н₂₉СООН

Б - С₁₇Н₃₁СООК

В - С₁₇Н₃₅СООН

Г – С₁₅Н₃₁СООН

 

3) Укажите формулу линоленовой кислоты?

А - С₁₇Н₃₅СООН

Б - С₁₇Н₃₁СООК

В - С₁₇Н₂₉СООН

Г – С₁₇Н₃₃СООН

 

4) Какое вещество отвечает общей формуле:

O

R – C

ОН

 

А - пропанол

Б - пропаналь

В - пропановая кислота

Г - пропанон

 

5) Дикарбоновой кислотой является:

А - уксусная кислота

Б - щавелевая кислота

В - аминоуксусная кислота

Г – гликолевая кислота

 

6) Формула пальмитиновой кислоты:

А - С₁₅Н₃₁СООН

Б - С₁₇Н₃₃СООН

В - С₁₇Н₃₁СООН

Г – С₁₅Н₂₉СООН

 

7) Как называются соли уксусной кислоты:

А - ацетаты

Б - бензоаты

В - цитраты

Г – салицилаты

 

8) Определите, чему равна молярная масса неизвестного вещества в предложенной цепочке:

О

Н₂О Нg // |O|

СаС₂------àС₂Н₂ ------à СН₃- С ----------à Х

\

Н

 

А - 60г.

Б - 96г.

В - 46г.

Г – 98г.

 

9) Что образуется при взаимодействии уксусной кислоты с хлором на свету?

А - хлорэтаналь

Б - хлорэтановая кислота

В - хлоралгидрид этановой кислоты

Г – хлорангидрид хлорэтановой кислоты

 

10) Какие вещества образуются при взаимодействии карбоновых кислот со спиртом:

А - соли

Б - простые эфиры

В - гидроксиды

Г - сложные эфиры

 

11) Выберите вещества, вступающие в реакцию этерификации:

А - альдегид

Б - спирт

В - эфир

Г - кислота

 

12) Какая реакция указывает на то, что карбоновые кислоты обладают кислотными свойствами:

А - CH₃СООН + С₂Н₅ОН —>

_[O]

Б - CH₃СОН ——>

 

В - CH₃СООН + NaОН —>

 

Г - CH₃СООН +С1₂----à

 

ЗАДАНИЕ ПОВЫШЕННОЙ СЛОЖНОСТИ:

1. Расположите в ряд по увеличению кислотности (составьте структурные формулы, расставьте электронные эффекты):

 

А - щавелевая кислота;

Б - уксусная кислота;

В - адипиновая кислота;

Г - малоновая кислота.

 

 

2.Осуществите превращения, используя только неорганические вещества:

 

Пропилен ----> изопропиловый эфир пропионовой кислоты

 

 

3.Из толуола и этилового спирта получите этиловый эфир фенилуксусной кислоты.

 

 

4.Осуществите превращения:

Вr2 КОН спирт. НВr КСN

Изовалериановая кислота-----------? ----------------?-------------?-------------?

 

гидролиз нагревание

--------------? -------------------?

 

5.Получите из 1,4 – дихлорбутана полный хлорангидрид бутандиовой кислоты.

 

6.Осуществите превращения:

а) олеиновая кислота + Br2 ------à

 

 

б) олеиновая кислота + KMnO4 + H2O ------à

 

7. Что получится при нагревании из 2 – этилмалоновой кислоты;

3- изопропилглутаровой кислоты. Напишите уравнения реакции.

 

 

ТЕМА: «СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ЖИРЫ»

1. Работа по конспекту лекции и учебнику (выберите правильные ответы):

 

1) Какая реакция носит название реакции этерификации:

А - реакция образования простых эфиров из спирта

Б - реакция образования сложных эфиров из кислот и спиртов

В – реакция образования амидов из кислот и аммиака

Г – реакция образования галогенангидридов из кислот и РС1₅

 

2) Какие вещества образуются при взаимодействии карбоновых кислот со спиртом:

А - соли

Б - простые эфиры

В - сложные эфиры

Г - галогенангидриды

 

3) Что образуется при взаимодействии этановой кислоты с этанолом:

А - этилацетат

Б - бутанол

В - хлорэтаналь

Г – этилформиат

 

4) Выберите формулу твердого мыла:

А - С₁₇Н₃₅СООК

Б - С₁₇Н₃₅СООNa

В - С₄Н₉СООNa

Г - С₁₇Н₃₅СООН

 

5) Выберите формулу соединения, не относящегося к мылам:

А - С₁₇Н₃₅СООК

Б - С₄Н₉СООNa

В - С₁₇Н₃₅СООNa

Г – С₁₇Н₂₉СООNa

 

6) Укажите формулу мыла:

А - CH₂ O - C - C₁₇H₃₅ Б - C₁₇H₃₅COONa

CHO - CO - C₁₇H₃₅ В - C₁₇H₃₅COOH

CH₂O - CO - C₁₇H₃₅ Г - C₁₅H₃₁COOH

 

 

7) Укажите формулу жидкого мыла:

А - C₁₅H₃₁COOH

Б - C₁₅H₃₁COONa

В - C₁₅H₃₅COOK

Г - C₁₇H₂₉COONa

 

8) Укажите формулу 1 – пальмитоил – 2,3 – дистеароилглицерина:

А - О

\\

СН₂ - О - С – С₁₅Н₃₁

| О

\\

СН - О - С – С₁₇Н₃₅

| О

\\

СН₂ - О - С – С₁₇Н₃₅

 

 

Б - О

\\

СН₂ - О - С – С₁₇Н₃₃

| О

\\

СН - О - С – С₁₇Н₃₃

| О

\\

СН₂ - О - С – С₁₇Н₃₅

В -

О

\\

СН₂ - О - С – С₁₇Н₃₁

| О

\\

СН - О - С – С₁₇Н₃₅

| О

\\

СН₂ - О - С – С₁₇Н₃₁

 

9) При гидролизе, какого вещества, образуется глицерин?

А - жир

Б - крахмал

В - альбумин

Г - мальтоза

 

10) При гидрировании 1 моль жира необходимое количество вещества водорода:

O

//

CH₂ – O – C - C₁₇H₂₉

| O

//

CH - O - C - C₁₅H₃₁

| O

//

CH₂ - O - C - C₁₇H₃₃

 

А - 6 моль Б - 4 моль В - 2 моль Г - 3 моль

 

11) Дайте название по заместительной номенклатуре всем соединениям, выберете формулу жидкого жира:

А - О

//

СН₂ - О - С – С₁₅Н₃₅

| О

//

СН - О - С – С₁₇Н₃₅

| О

//

СН₂ - О - С – С₁₇Н₃₅

Б -

О

//

СН₂ - О - С – С₁₇Н₃₃

| О

//

СН - О - С – С₁₇Н₃₃

| О

//

СН₂ - О - С – С₁₇Н₂₉

В -

О

//

СН₂ - О - С – С₁₅Н₃₁

| О

//

СН - О - С – С₁₇Н₃₅

| О

//

СН₂ - О - С – С₁₇Н₃₅

ЗАДАНИЕ ПОВЫШЕННОЙ СЛОЖНОСТИ:

1. Найдите в специальной литературе формулу анестезина и напишите уравнения реакций кислотного и щелочного гидролиза. Назовите продукты реакций.

 

ТЕМА: «АМИНОКИСЛОТЫ. БЕЛКИ»

1. Работа по учебнику (выберите правильные ответы):

1) Амфотерные свойства характерны для:

а) фенола

б) аминов

в) аминокислот

 

2) Амфотерными свойствами обладает:

а) уксусная кислота

б) аминоуксусная кислота

в) щавелевая кислота

 

3) С хлороводородной кислотой аминоуксусная кислота взаимодействует:

а) по СООН группе

б) по СН₂ – группе

в) по NH₂ – группе

 

4) Выберите формулу аминокислоты:

О O

// //

а) СН₃ – СН₂ – С б) СН₃ – СН₂ – С

\ \

NH₂ ОNH₄

 

O

//

в) СН₃ – СН – С

\

NH₂ OH

5) При какой реакции аминокислот образуются полипептиды:

а) нейтрализации

б) окисления

в) поликонденсации

 

6) С гидроксидом натрия глютаминовая кислота взаимодействует:

а) по СООН группе

б) по СН₂ – группе

в) по NH₂ – группе

 

 

7) С гидроксидом натрия аминоуксусная кислота взаимодействует:

а) по СООН группе

б) по СН₂ – группе

в) по NH₂ – группе

 

8) Какие вещества легко обнаружить с помощью биуретовой реакции?

а) углеводы

б) жиры

в) сложные эфиры

г) белки

 

Работа по обучающему тексту

1)Заполните таблицу:

 

ФОРМУЛА АМИНОКИСЛОТЫ	ТРИВИАЛЬНОЕ НАЗВАНИЕ	ПО ЗАМЕСТИТЕЛЬНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ
1. H2N CH2 COOH 2. H3C CH COOH NH2 3. CH2 CH2 COOH CH3 NH2 4. H3C CH CH COOH NH2	Глицин, гликокол α аланин     β аланин   валин

 

2) Напишите структурные изомеры для 2-аминопропановой кислоты.

 

 

3) Из предложенных аминокислот выберите те, которые способны существовать в виде энантиомеров; составьте проекционные формулы Фишера для выбранных соединений, дайте им название

а) 2-аминопропановая кислота

б) 2-амино-2-метилпропановая кислота

в) 4-аминобутановая кислота

 

 

4) Заполните схему

 

NaOH C2H5OH (H2SO4)

CH₃ - CH – COOH

 

NH₂

NH3 изб. CH3CH (NH2) COOH

(P2O5)

PC15

 

5)Заполните схему:

 

CH₃I HC1

CH₃ - CH – COOH

NH2

R - CОН

(CH₃CO)₂ O HNO2

 

 

ТЕМА: «ГИДРОКСИКИСЛОТЫ»

1. Заполните схемы для молочной кислоты:

 

CH₃OH NaOH

CH₃ - CH – COOH

OH

PCl₃ NH₃ P₂O₅

 

 

CH₃I Na

CH₃ - CH – COOH

OH

HCl (газ) [O]

(CH₃CO)₂ O

ЗАДАНИЕ ПОВЫШЕННОЙ СЛОЖНОСТИ:

1. Из β - гидроксимасляной кислоты получите этиловый эфир ацетоуксусной кислоты (ацетоуксусный эфир).

 

 

2. Получите из пропионовой кислоты молочную кислоту. Напишите уравнение реакции.

 

3. Напишите уравнения щелочного гидролиза:

- для лактида молочной кислоты.

 

 

- для лактона γ – гидроксивалериановой кислоты.

 

ТЕМА: «ФЕНОЛОКИСЛОТЫ»

 

1.Напишите уравнение гидролиза ацетилсалициловой кислоты (салицилового эфира уксусной кислоты) в кислой среде. Назовите продукты реакции.

 

2.Напишите уравнение гидролиза фенилсалицилата (фенилового эфира салициловой кислоты) в щелочной среде. Назовите продукты реакции.

 

3. Напишите реакцию декарбоксилирование 3,4,5 – тригидроксибензойной кислоты. Назовите продукты реакции.

 

4.Получение салициламида из метилсалицилата. Напишите уравнение реакции.

 

 

ТЕМА: «УГЛЕВОДЫ»

1. Работа по конспекту лекций и учебнику (выберите правильные ответы):

1) Формула глюкозы:

а) С₁₂Н₁₂О₁₁

б) С₆Н₁₂О₆

в) (С₆Н₁₀О₅)_n

2) Глюкоза превращается в глюконовую кислоту при действии:

а) бромной воды

б) водорода

в) гидроксида меди (+2)

3) Формула сахарозы:

а) С₅Н₁₀О₅

б) (С₆Н₁₀О₅)_n

в) С₁₂Н₂₂О₁₁

4) Какие функциональные группы содержатся в молекуле глюкозы:

O O

 

а) - C и - Cl б) – C и - OH

 

OH OH

O

 

в) C = O и - OH г) - NH₂ и - C

OH

O

 

д) - C и - OH

Н

5) Какие вещества являются углеводами?

1. целлюлоза а) 1,2,3,4,5

2. крахмал б) 1,2,3,4

3. сахароза в) 1,2,3

4. глюкоза г) 2,3,4

5. тристеарин

 

6) Какой углевод является дисахаридом:

а) фруктоза б) глюкоза в)сахароза

 

7) Глюкоза относится

а) к альдегидоспиртам

б) к альдегидокислотам

в) к фенолокислотам

 

8) Каким реактивом можно доказать, что глюкоза многоатомный спирт:

а) аммиачным раствором оксида серебра

б) гидроксидом меди (II)

в) бромной водой

 

9) Укажите формулу целлюлозы:

а) С₁₂Н₂₂О₁₁

б) (С₆Н₁₀О₅) n

в) C₆H₁₀O₅

 

10) При гидролизе, какого вещества, образуется глюкоза:

а) крахмал

б) белок

в) триглицерид

 

11) Формула крахмала:

а) (С₆Н₁₀О₅)_n

б) С₂Н₄О₂

в) С₆Н₁₂О₆

 

12) Какой углевод образуется при кислотном гидролизе крахмала:

а) фруктоза

б) глюкоза

в) сахароза

 

ТЕМА: «ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. КОНДЕНСИРОВАННЫЕ СИСТЕМЫ».

1. Заполните таблицу по свойствам гетероциклических соединений: напишите продукты реакций и названия веществ:

Типы реакций   Формулы соединений	Кислотные свойства	Основные свойства	Реакция электрофильного замещения - нитрование	Реакция электрофильного замещения - бромирование
Пиррол
Фуран
Тиофен
Имидазол
Пиразол
Пиридин
Пиримидин

2.Заполните таблицу по свойствам гетероциклических соединений, напишите продукты реакций и названия веществ:

Типы реакций   Формулы соед -ий	Реакция электрофильн. замещения сульфирование	Реакции нуклеофильн. замещения	Реакция окисления	Реакция восстанов - ления
Пиррол
Фуран
Тиофен
Имидазол
Пиразол
Пиридин
Пиримидин

.

 

3. Заполните таблицу и укажите возможные свойства и продукты реакций, дайте им названия, укажите аналитические эффекты

Свойства   Формулы соед.	Хим. названия	Другая таутомерная форма	Кислотные свойства	Основные свойства	Качественные реакции
Пурин
Ксантин
Кофеин
Теофиллин
Теобромин

 

РЕЙТИНГОВАЯ СИСТЕМА ОЦЕНКИ КАЧЕСТВА ЗНАНИЙ СТУДЕНТОВ ПО ДИСЦИПЛИНЕ «ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ»

(2015 – 2016 уч. г.)

Виды учебной деятельности	Кол-во занятий	Оценка учебной деятельности «5» «4» «3»	Min	Max
1. Теоретические занятия
2. Семинары		2,0	1,5	1,0
3. Выходной контроль		1,0	0,75	0,5
4. Практическая и лабораторная работа		2,0	1,5	1,0
5. Срез знаний		5,0	4,0	3,0
6. Домашнее задание		1,0	0,75	0,5
7.Домашнее задание повышенного уровня		1,0	0,75	0,5
7. Подготовка презентаций или рефератов		5,0	4,0	3,0
ИТОГО:

 

При рейтинге менее 32 баллов студенты к экзамену не допускаются.

При рейтинге 120 и более баллов студент освобождается от экзамена с оценкой «5» (отлично).

При рейтинге 110-119 баллов – с оценкой «4» (хорошо).

Штраф (несвоевременная сдача, опоздание, и т.д.) – (минус) 0,1 балла, отказ отвечать у доски – (минус) 1 балл.

 

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Основная:

 

1. С. Э. Зубарян, А.П. Лузин «Органическая химия», под редакцией профе