Умбеллиферон эскулетин фраксетол — КиберПедия 

Состав сооружений: решетки и песколовки: Решетки – это первое устройство в схеме очистных сооружений. Они представляют...

История развития хранилищ для нефти: Первые склады нефти появились в XVII веке. Они представляли собой землянные ямы-амбара глубиной 4…5 м...

Умбеллиферон эскулетин фраксетол

2018-01-29 396
Умбеллиферон эскулетин фраксетол 0.00 из 5.00 0 оценок
Заказать работу

(7-оксикумарин) (6,7-диоксикумарин) (6-метокси-7,8-диоксикумарин)

 

 

3. Фуранокумарины (фурокумарины):

а) производные псоралена – фуранокумарины, фурановое ядро которых сконденсировано с кумарином в 6,7 положении (псорален, ксантотоксин, изопимпинеллин, пеуцеданин, бергаптен).


ПСОРАЛЕН КСАНТОТОКСИН ИЗОПИМПИНЕЛЛИН

(8-метоксипсорален) (5,8-диметоксипсорален)

 
 

 


ПЕУЦЕДАНИН БЕРГАПТЕН

(5- метоксипсорален)

б) производные ангелицина (изопсоралена) – фуранокумарины, фурановое ядро которых сконденсировано с кумарином в 7,8 положении.

АНГЕЛИЦИН 5-МЕТОКСИАНГЕЛИЦИН

(изопсорален) (изобергаптен)

4. Пиранокумарины – кумарины содержащие ядро пирана, сконденсированное с кумарином в 5,6; 6,7 или 7,8 положениях и имеющие заместители в пирановом, бензольном или пироновом кольцах.


 
 

 

 


АЛОКСАНТИЛЕТИН КСАНТИЛЕТИН СЕЗЕЛИН

 

Среди этой группы изучены пиранокумарины сезелиновой группы. Из амми зубной и вздутоплодника сибирского изолировали виснадин, самидин и дигидросамидин, относящиеся к группе сезелина.

 

 
 

 

 


ВИСНАДИН САМИДИН

 
 

 

 


ДИГИДРОСАМИДИН

 

5. 3,4-бензокумарины, содержащие бензольное кольцо, сконденсированное с кумарином в 3,4 положениях.

 

 

 
 

 


ЭЛЛАГОВАЯ КИСЛОТА

 

Эллаговая кислота обнаружена в растениях семейств сумаховых, розоцветных и др.

6. Кумарины, содержащие систему бензофурана, сконденсированную с кумарином в 3,4 положениях – куместролы (куместаны).

 

 

 


КУМЕСТРОЛ

 

Куместролы выделены из различных видов клевера сем. бобовых.

7. Некоторые другие более сложные соединения, в состав которых входит кумариновая система.

Помимо различия в структуре циклических систем природные кумарины различают по характеру, числу и положению замещающих радикалов. Из радикалов наиболее часто встречается ОН-группа, она бывает свободной или находится в виде простых или сложных эфиров. Алкилирующим компонентом чаще других является метильная группа – СН3. Из углеводных компонентов чаще всего глюкоза, примвероза (дисахарид, состоящий из ксилозы и глюкозы).

Физико-химические свойства

Выделенные в индивидуальном состоянии кумарины – кристаллические вещества, бесцветные или слегка желтоватые, хорошо растворимые в органических растворителях: хлороформе, эфире, этиловом и метиловом спиртах; кроме того растворяются в жирах и жирных маслах. Кумарин – бесцветное кристаллическое вещество с приятным запахом, напоминающим запах душистого сена. В воде кумарины, в большинстве случаев, нерастворимы. Гликозиды кумаринов растворяются, как правило, в воде и практически нерастворимы в органических растворителях. При нагревании до 100 0С кумарины возгоняются.

Кумарины флуоресцируют в УФ-свете желтым, зеленоватым, голубым, фиолетовым светом. В щелочной среде флуоресценция усиливается.

Кумарины имеют характерные максимумы поглощения в УФ-области выше 200 нм, а также характерные спектры поглощения в инфракрасной области.

Одним из самых характерных свойств кумаринов как лактонов является их специфическое отношение к щелочи. Для кумаринов характерна большая устойчивость лактонного кольца, которое даже при длительном нагревании кумарина в воде не расщепляется. При непродолжительном действии горячей разбавленной натриевой щелочи, кумарины медленно гидролизуются, происходит раскрытие лактонного кольца, при этом образуются желтые растворы солей кумаровой кислоты (цис-,орто-оксикоричной). Практически очень важно, что при подкислении щелочных растворов или при насыщении их углекислым газом кумарины регенерируются в неизменном состоянии. Это свойство широко используется для обнаружения и освобождения кумаринов от нейтральных, кислых и фенольных примесей при обработке сложных экстрактов из растительного сырья. Это свойство кумаринов используется для их качественного (лактонная проба) и количественного (метод нейтрализации) определения.


Методы выделения

Для выделения кумаринов из растительного сырья используют преимущественно органические растворители: этиловый спирт, хлороформ, диэтиловый эфир и др.

Наиболее исчерпывающая экстракция кумаринов, как свободных так и гликозидов, достигается этиловым спиртом. Экстракция этиловым спиртом проводится как на холоду так и при нагревании. Получаемый при отгоне спирта густой экстракт чаще всего последовательно обрабатывается хлороформом, диэтиловым эфиром, петролейным эфиром.

В дальнейшем, исходя из растительного материала, характера сопутствующих веществ, структуры самих кумаринов применяются различные частные методы очистки и выделения индивидуальных веществ. На них мы не будем останавливаться, а необходимо знать, что как для очистки кумаринов от сопутствующих веществ, так и для выделения индивидуальных соединений широко применяются хроматографические методы, позволяющие легко и надежно достигнуть разделения кумаринов на индивидуальные вещества.

В качестве сорбента при хроматографировании кумаринов чаще всего используются окись алюминия и силикагель. Кумарины хорошо элюируются из колонки бензолом или смесью бензола с этилацетатом, а также другими растворителями в различных соотношениях.

Кумарины, содержащие фенольные или спиртовые гидроксильные группы, сильнее адсорбируются на окиси алюминия. Адсорбционное сродство кумаринов по отношению к окиси алюминия усиливается с увеличением числа гидроксильных групп. Эти соединения элюируются большим объемом полярных растворителей, подобных спирту.

В тех случаях, когда в смеси находятся кумарины, обладающие одинаковым адсорбционным сродством по отношению к окиси алюминия, приходится проводить многократное хроматографирование для их разделения.

С целью подбора наилучших условий разделения, неизвестной смеси кумаринов следует проводить предварительное хроматографирование небольшого количества экстракта с предварительным его изучением методом бумажной или тонкослойной хроматографии, позволяющих быстро установить однородность исследуемых веществ и обнаружить даже незначительные их количества.

 


Поделиться с друзьями:

Индивидуальные очистные сооружения: К классу индивидуальных очистных сооружений относят сооружения, пропускная способность которых...

Индивидуальные и групповые автопоилки: для животных. Схемы и конструкции...

Эмиссия газов от очистных сооружений канализации: В последние годы внимание мирового сообщества сосредоточено на экологических проблемах...

История создания датчика движения: Первый прибор для обнаружения движения был изобретен немецким физиком Генрихом Герцем...



© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!

0.013 с.