Историки об Елизавете Петровне: Елизавета попала между двумя встречными культурными течениями, воспитывалась среди новых европейских веяний и преданий...
Таксономические единицы (категории) растений: Каждая система классификации состоит из определённых соподчиненных друг другу...
Топ:
Установка замедленного коксования: Чем выше температура и ниже давление, тем место разрыва углеродной цепи всё больше смещается к её концу и значительно возрастает...
Техника безопасности при работе на пароконвектомате: К обслуживанию пароконвектомата допускаются лица, прошедшие технический минимум по эксплуатации оборудования...
Интересное:
Финансовый рынок и его значение в управлении денежными потоками на современном этапе: любому предприятию для расширения производства и увеличения прибыли нужны...
Подходы к решению темы фильма: Существует три основных типа исторического фильма, имеющих между собой много общего...
Распространение рака на другие отдаленные от желудка органы: Характерных симптомов рака желудка не существует. Выраженные симптомы появляются, когда опухоль...
Дисциплины:
2018-01-03 | 593 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
Непредельными называют кислоты, содержащие в своем составе непредельный радикал и карбоксильную группу. Их общая формула с одной двойной связью:
СnH2n-1CООН.
Простейшей кислотой является:
СН2 = СН – СООН акриловая, пропеновая.
Для кислоты состава С4Н5СООН известны структурные изомеры:
СН2 = СН – СН2 – СООН винилуксуная, бутен-3-овая кислота;
|
17.1 Структурная изомерия этих кислот обусловлена положением двойной связи и строением углеродной цепи. Для кротоновой кислоты возможна цис-трансизомерия:
17. 2 Способы получения:
Образование двойной связи в соединениях, содержащих карбоксильную группу:
а) из галогенозамещенных кислот действием спиртового раствора щелочи:
б) дегидратацией гидрооксикислот:
Введение карбоксильной группы в соединения, содержащие двойную связь:
Например: исходя из пропена необходимо получить винилуксуную кислоту.
Химические свойства.
Непредельные карбоновые кислоты обладают более сильными кислотными свойствами, чем предельные, например, акриловая кислота (СН2 = СН – СООН) сильнее чем пропионовая (СН3 –СН2 – СООН) в 4 раза. Объясняется это влиянием кратной связи особенно, если она находится в a, b-положениях.
| |||||
Эта связь уменьшает d+ на атоме углерода и тем самым увеличивает d+ на атоме водорода группы ОН, способствуя отщеплению протона Н+. Эти кислоты проявляют свойства карбоксильной группы (образование солей, сложных эфиров и др.) и двойной связи (реакции присоединения, окисления и др.)
|
Примеры реакций по группе СООН.
Реакции по двойной связи.
Группа СООН, являясь акцептором, снижает активность двойной связи в реакциях электрофильного присоединения галогеноводородов и воды и эти реакции идут против правила Марковникова.
|
происходит обесцвечивание бромной воды.
|
|
Реакции в и г являются качественными на непредельные кислоты.
е) реакция полимеризации по двойной связи:
Акриловая кислота - жидкость, с резким запахом, хорошо растворима в воде. В промышленности получается:
гидролизом акрилонитрила:
оксосинтезом ацетилена:
окислением пропилена в две стадии:
Акриловая кислота и ее метиловый эфир легко полимеризуются, обрязуя полимеры.
Метакриловая кислота – - жидкость. В промышленности получают:
|
|
Наибольшее практическое значение имеет ее метиловый эфир, который полимеризуясь образует полиметилметакрилат – органическое стекло:
Олеиновая кислота С17Н33СООН – маслообразная бесцветная жидкость, затвердевающая на холоде. Входит в состав почти всех жиров. Ее строение:
СН3 – (СН2)7 – СН = СН – (СН2)7 – СООН
|
|
|
Кормораздатчик мобильный электрифицированный: схема и процесс работы устройства...
Историки об Елизавете Петровне: Елизавета попала между двумя встречными культурными течениями, воспитывалась среди новых европейских веяний и преданий...
Механическое удерживание земляных масс: Механическое удерживание земляных масс на склоне обеспечивают контрфорсными сооружениями различных конструкций...
Типы сооружений для обработки осадков: Септиками называются сооружения, в которых одновременно происходят осветление сточной жидкости...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!