Тема 4. Азотсодержащие органические соединения

К ним относятся амины, амиды кислот, аминокислоты, белки.

Амины – органические соединения, которые образуются при замещении атомов водорода в молекуле аммиака на углеводородный радикал. По количеству замещенных атомов водорода в аммиаке амины делят на первичные, вторичные и третичные. Необходимо уяснить классификацию аминов в зависимости от характера углеводородного радикала (амины жирного и ароматического ряда).

При изучении химических свойств аминов надо знать, как реагируют амины с водой и кислотами, изучить реакции образования кислых и средних солей.

Амины, так же как и аммиак, обладают основными свойствами, которые обусловлены наличием у азота свободной электронной пары, притягивающей протон.

Амины жирного ряда более сильные основания, чем аммиак. Более сильная щелочная реакция водных растворов аминов объясняется положительным индукционным влиянием алкильных радикалов, за счет чего повышается электронная плотность у атома азота. Нужно знать, как ведут себя амины с азотистой кислотой, так как эта реакция является характерной для них и дает возможность отличить первичные, вторичные и третичные амины. У ароматических аминов основные свойства выражены слабее, чем у аминов жирного ряда, так как сказывается влияние бензольного кольца.

Амиды кислот

Амидами называют производные кислот, которые получаются из них в результате замещения гидроксила в карбокисльной группе на аминогруппу – NH_2.

O O

// //

R – C → R – C

\ \

OH NH₂

кислота амид

Амиды кислот называются обычно по тем кислотам, от которых они производятся.

Например:

 

О О

// //

Н – С амид муравьиной кислоты (формамид) СН₃ – С амид уксусной кислоты (ацетамид)

\ \

NH₂ NH₂

Мочевина или полный амид угольной кислоты или карбамид

Н₂N – С – NH₂

||

O

Мочевина является основным продуктом дезассимиляции азотсодержащих веществ в животных организмах.

В течение суток организм человека выделяет с мочой 28-30 г мочевины.

Мочевина находит широкое применение в качестве пролонгирующего азотного удобрения и добавок к кормам жвачных животных как дополнительный источник небелкового азота. Мочевина также служит исходным сырьем для синтеза пластмасс и некоторых лекарственных веществ, используется при производстве гербицидов. Поэтому ее производят в больших количествах.

 

Аминокислоты, полипептиды, белки

Аминокислоты

Приступая к изучению аминокислот, следует обратить внимание на то, что их можно рассматривать как производные карбоновых кислот, в углеводородном радикале которых атомы водорода замещены на одну или более аминогрупп (-NH₂).

При изучении аминокислот следует уяснить их номенклатуру, классификацию и способы получения, нужно уметь писать формулы важнейших аминокислот.

При изучении изомерии аминокислот необходимо знать изомерию, связанную с положением аминогруппы (α- β- и γ-аминокислоты), и оптическую изомерию (природные аминокислоты относятся к L-ряду).

Аминокислоты, которые не синтезируются в организме животных, называются незаменимыми. Аминокислоты в белках связаны пептидной связью.

Нужно обратить внимание на то, что в молекуле аминокислоты имеются две функциональные группы: карбоксильная и аминная. Карбоксил – носитель кислотных свойств, аминогруппа – основных свойств, поэтому аминокислоты являются в одно и то же время кислотами и основаниями, т.е. обладают амфотерными свойствами. Нужно уметь писать диссоциацию аминокислоты как амфотерного соединения. Следует знать характерные для аминокислот химические свойства: образование а) внутренних солей, б) солей с кислотами и основаниями, в)эфиров, г) пептидов.

Аминокислоты соединяются друг с другом пептидной связью:

О H

|| |

R – C - N – R

Соединение, образованное двумя аминокислотами, называют дипептидом. Увеличивая число аминокислот, получают трипептид, тетрапептид и т.д. Если число аминокислот свыше 10 и до 5000, то соединения именуются полипептидами.

Полипептиды называют по тем аминокислотам, которые его образуют, только у названия аминокислоты, карбоксильная группа которой участвует в образовании пептидной связи, суффикс -ин меняют на -ил.

Белки входят в состав всех живых организмов и представляют собой биополимеры α-аминокислот. Необходимо разобраться в строении белков, классификации (простые и сложные) и в физических и химических свойствах. Основные качественные реакции на белки (биуретовая, топротеиновая, нингидриновая и т.д.).

 

Вопросы для самостоятельной работы

1.Дать названия следующим соединениям: СН₃ СН₃

| |

CН₃ – СН – СН₃; СН₃ – СН₂ – С – СН₃; СН₃ – С – СН₃

| | |

NO₂ NO₂ NO₂

2.Написать структурные формулы следующих соединений:

а) 2 - нитробутан;

б) 2 - нитро - 4,4 - диметилпентан; 4 - нитро - 2 - пентен;

в) 2 - нитро - 3,5 - диметилгексан.

3.Получить из:

а) 1 - хлорпропана→ 2 - нитропропан;

б) нитроэтан из бромистого этила;

в) из соответствующего галогенопроизводного 2 -нитро -3 - метилбутан.

4.Какое соединение легче нитруется в условиях реакции Коновалова Н-бутан или 2-метилпропан? Написать уравнения реакций, назвать полученные вещества.

5.Что такое амиды кислот? Написать уравнения реакций образования амидов уксусной, пропионовой, масляной кислот.

6.С помощью каких реакций можно получить мочевину?

7.Написать реакцию-гидролиза мочевины.

8.Что такое биурет? Какие условия необходимы для реакции его получения?

9.Написать реакцию образования циануровой кислоты при нагревании трех молекул мочевины.

10.Какие соединения называются аминокислотами? Привести примеры кислот.

11.Написать структурные формулы следующих соединений: аланина, 2- аминобутановой кислоты, З-амино-2-метилпропановой кислоты.

12.Из 2-оксибутановой кислоты получить 2-аминобутановую.

13.Исходя из ацитилена получить уксусную кислоту, обработать ее аммиаком и полученное соединение нагреть. Назвать все полученные вещества.

14.Подвергнуть нагреванию α, -β, -δ- аминовалериановую кислоту.