Алгоритм составления названий предельных углеводородов

1. Найдите главную углеродную цепь: это самая длинная цепь атомов углерода.

2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с того конца, к которому ближе разветвление.

3. Укажите номер атома углерода в главной цепи, у которого есть заместитель и дайте название заместителю. Если заместителей несколько, расположите их по алфавиту. Перед названием одинаковых заместителей укажите номера всех атомов углерода, с которыми они связаны, и используйте умножающие приставки (ди-, три-, тетра-).

4. Напишите название главной цепи с суффиксом -ан. Корни названий главной цепи: C₁ - мет, С₂ - эт, С₃ - проп, C₄ - бут, C₅ - пент, C₆ - гекс, С₇ - гепт, C₈ - окт, С₉ - нон, C₁₀ - дек. Названия незамещенных циклоалканов образуются из названия предельного углеводорода с добавлением префикса цикло-. Если в циклоалкане есть заместители, то атомы углерода в цикле нумеруются от самого простого заместителя (самого старшего, метила) к более сложному кратчайшим путем, и положения заместителей указываются так же, как и в алканах.

9. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ – органические соединения У альдегидов карбонильный углерод соединен с атомом Н и органической группой R (общая формула RHC=O), а в кетонах – с двумя органическими группами (общая формула R₂С=О). Номенклатура альдегидов и кетонов. Группу –(Н)С=О называют альдегидной, для связывания с органическими группами у нее есть всего одна свободная валентность, это позволяет ей находится только на конце углеводородной цепи (но не в середине). При составлении названия альдегида указывается название соответствующего углеводорода, к которому добавляется суффикс «аль», например, метаналь Н₂С=О, этаналь Н₃СС(Н)=О, пропаналь Н₃ССН₂С(Н)=О. В более сложных случаях углеродную цепь группы R нумеруют, начиная с карбонильного углерода, затем с помощью числовых индексов указывают положение функциональных групп и различных заместителей.

Для некоторых альдегидов часто используют тривиальные (упрощенные) названия, сложившиеся исторически, например, формальдегид Н₂С=О, ацетальдегид Н₃СС(Н)=О, кротоновый альдегид СН₃СН=CHC(H)=O. В отличие от альдегидной, кетонная группа >C=O может находиться также в середине углеводородной цепи, поэтому в простых случаях указывают названия органических групп (упоминая их в порядке увеличения) и добавляют слово «кетон»: диметилкетон CH₃–CO–CH₃, метилэтилкетон CH₃CH₂–CO–CH₃. В более сложных случаях положение кетонной группы в углеводородной цепи указывают цифровым индексом, добавляя суффикс «он». Нумерацию углеводородной цепи начинают с того конца, который находится ближе к кетонной группе. Для простейшего кетона CH₃–CO–CH₃ принято тривиальное название – ацетон. Химические свойства альдегидов и кетонов определяются особенностями карбонильной группы >C=O, обладающей полярностью – электронная плотность между атомами С и О распределена неравномерно, сдвинута к более электроотрицательному атому О. В результате карбонильная группа приобретает повышенную реакционную способность, что проявляется в разнообразных реакциях присоединения по двойной связи. Во всех случаях кетоны менее реакционноспособны, чем альдегиды, в частности, из-за пространственных затруднений, создаваемых двумя органическими группами R, наиболее легко участвует в реакциях формальдегид Н₂С=О. Применение альдегидов и кетонов. Формальдегид Н₂С=О (его водный раствор называют формалином) используют как дубитель кожи и консервант биологических препаратов. Ацетон (СН₃)₂С=О – широко применяемый экстрагент и растворитель лаков и эмалей. Ароматический кетон бензофенон (С₆Н₅)₂С=О с запахом герани, используется в парфюмерных композициях и для ароматизации мыла. Некоторые из альдегидов были сначала найдены в составе эфирных масел растений, а позже искусственно синтезированы. Алифатический альдегид СН₃(СН₂)₇С(Н)=О (тривиальное название – пеларгоновый альдегид) содержится в эфирных маслах цитрусовых растений, обладает запахом апельсина, его используют как пищевой ароматизатор. Ароматический альдегид ванилин (рис. 10) содержится в плодах тропического растения ванили, сейчас чаще используется синтетический ванилин – широко известная ароматизирующая добавка в кондитерские изделия.

рис 10.

10. Непредельные углеводороды — углеводороды с открытой цепью, в молекулах которых между атомами углерода имеются двойные или тройные связи. Непредельные углеводороды способны к реакциям присоединения по двойным и тройным связям в открытой цепи. Они, например, присоединяют бром, легко окисляются раствором перманганата калия. Для многих непредельных углеводородов характерны реакции полимеризации. К непредельным углеводородам принадлежит несколько гомологических рядов: этилена (алкены), ацетилена (алкины), диены. Алкины — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна тройная связь. Углеводороды ряда ацетилена являются еще более непредельными соединениями, чем соответствующие им алкены (с тем же числом углеродных атомов). Это видно из сравнения числа атомов водорода в ряду: С₂Н₆ – этан, C₂H₄ – этилен (этен), С₂H₂ – ацетилен (этин).

Алкины образуют свой гомологический ряд с общей формулой, как и у диеновых углеводородов С_nH_2n-2. Гомологический ряд: Этин: C₂H_2, Пропин: C₃H_4, Бутин: C₄H_6, Пентин: C₅H_8, Гексин: C₆H_10, Гептин: C₇H_12, Октин: C₈H_14, Нонин: C₉H_16, Децин: C₁₀H_18. Номенклатура: Простейшим алкином является этин (ацетилен C₂H₂). По номенклатуре названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ин»; положение тройной связи указывается арабскими цифрами. Углеводородные радикалы, образованные от алкинов имеют суффикс «-инил», так CH≡C- называется «этинил». Физические свойства ацетилена. В нормальных условиях окружающей среды, ацетилен – это синтезированный, взрывоопасный, бесцветный газ, обладающий малой растворимостью в воде и меньшей молярной массой, чем у воздуха. Температурой кипения ацетилена является отметка -83,8C°, а плавление ацетилена происходит при -80,8C°. При сжатии ацетилена, происходит его разложение с последующим взрывом. Химические свойства ацетилена. Ацетилен (C2H2) имеет тройные атомные связи углерода. Молекула ацетилена обладает высокой энергетикой и имеет удельную теплоту сгорания 14000 ккал/м³, обладает кислотными свойствами. Млекулярная масса ацетилена составляет всего 26,038 г/моль. Температура пламени ацетилена при сгорании в кислороде, составляет 3150C°. Ацетилену свойственны химические реакции присоединения. Ацетилен может преобразовываться в некоторые органические соединения, такие как венилацетилен, бензол и полиацетилен. Для превращения ацетилена в бензол, необходима температура 400 градусов Цельсия и графит. Получение ацетилена. Ацетилен производится в лабораторных и промышленных условиях, путём воздействия воды на углеродистый кальций (он же карбид кальция). Существует второй способ получения ацетилена, который заключается в выделении водородаиз пары молекул метана. Процесс дегидрирования должен происходить при температурном воздействии не жарче чем 1400C°. Ацетилен используют: для сварки и резки металлов, как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды, в производстве взрывчатых веществ, для получения уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластических масс, каучука,ароматических углеводородов, для получения технического углерода, в атомно-абсорбционной спектрофотометрии при пламенной атомизации, в ракетных двигателях(вместе с аммиаком).

№11 Галогенопроизводные классифицируют и по характеру входящих в их молекулы галогенов. Так, различают фторпроизводные, хлорпроизводные, бромпроизводные, иодпроизводные. В практике чаще всего встречаются хлорпроизводные, поскольку хлор наиболее доступен. В последнее время все большее применение находят фторпроизводные. Возможны и смешанные галогенопроизводные, содержащие атомы различных галогенов. В общем, число галогенпроизводных очень велико. В зависимости от характера углеводорода, производным которого является галогенсодержащие соединение, различают галогенпроизводные предельных и непредельных углеводородов.Исходя из этого отдельные названия галогенпроизводных выводят из прилагательного, образованного из названия соответствующего галогена (хлористый, бромистый, иодистый, фтористый), и из названия радикала. Так, по метану и этану соответствуют, например, следующие галогенпроизводные:

СН₃ – Cl хлористый метил (хлорметСН₃ – СН₂– Вr бромистый этил. По международной номенклатуре (правила ЮПАК), для наименования галогенпроизводных используют радикально-функциональные и заместительные названия.По заместительной номенклатуре, названия галогенпроизводных образуют из соответствующего его углеродному скелету заместительного названия углеводорода, впереди которого указывают название галогена; если требуется, перед названием галогена ставят цифру, обозначающую номер углеродного атома основы (главной цепи) соединения, при котором расположен галоген. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе атом галогена. Заместительные названия приведенных выше и ниже галогенпроизводных показаны рядом с формулами в скобках:СН₃ – СН₂ – СН₂ бромистый пропил (1-бромпропан).BСН₃ – СН – СН₃ бромистый пропил (2-бромпропан)Br Радикально-функциональные названия этих соединений: пропилбромид, пропилбромид

изомерия. Начиная с галогенпроизводных пропана (С₃Н₇X) проявляется изомерия положения галогена в цепи молекулы. В зависимости от того, расположен ли галоген при первичном, вторичном или третичном углеродных атомов, различают первичные, вторичные и третичные галогеналкилы.

У галогенпроизводных бутана (С₄Н₉X) и следующих за ними галогенпроизводных изомерия положения галогена сочетается с изомерией углеродного ск Радикально-функциональные названия этих соединений: бутилхлорид, вторбутилхлорид, изобутилхлорид, трет-бутилхлорид. Галогеналкилы с большим числом углеродных атомов имеют еще большее количество изомеров.

Так как в галогенпроизводных, атомы галогена могут быть расположены как при одном и том же, так и при различных углеродных атомов, то это еще больше усложняет изомерию (геминальными и вицинальными, соответственно). Так ниже приведены названия полигалогенпроизводных:

СН₂Сl₂ – дихлорметан, хлористый метилен;

СНСl₃ – трихлорметан, хлороформ;

ССl₄ – тетрахлорметан, четыреххлористый углерод;

СН₃ – СНСl₂ – 1,1-дихлорэтан, хлористый этилиден;

СН₂Сl – СН₂Cl - 1,2-дихлорэтан, хлористый этилен;

СНСl₂ – СН₂Сl – 1,1,2-трихлорэтан;

ССl₃ – СН₃ – 1,1,1-трихлорэтан;

ССl₃ – СН₂Сl – 1,1,1,2-тетрахлорэтан

елета. Двум изомерным бутанам соответствуют четыре изомерных галогенпроизводных. Например:

Способы получения.

Галогенпроизводные получают прямым галогенированием углеводородов реакцией замещения, присоединением галогенов и галогенводородов к алкенам и алкинам, из спирта – реакцией с галогенводородами и галогенидами фосфора и серы.