Химические связи в органических соединениях — КиберПедия 

Индивидуальные очистные сооружения: К классу индивидуальных очистных сооружений относят сооружения, пропускная способность которых...

Автоматическое растормаживание колес: Тормозные устройства колес предназначены для уменьше­ния длины пробега и улучшения маневрирования ВС при...

Химические связи в органических соединениях

2017-09-27 654
Химические связи в органических соединениях 0.00 из 5.00 0 оценок
Заказать работу

1.1. Используя различные обозначения для электронов, предоставляемых различными атомами, напишите структурные и электронные формулы соединений

а) CH3NO2 – нитрометан

б) CH3OSO3H – метилсульфат

в) CH3-CH2-CN – нитрил пропионовой кислоты

г) (CH3)3N + H+ (CH3)3N+H – ион триметиламмония

д) CH3-CH2-NH2+HCl [CH3-CH2N+H3]Cl – хлорид этиламмония

е) CH3-COH – этаналь

ж) (CH3)2O – диметиловый эфир

з) CH3-CONH2 – этиламид

CH3-CONH2 + H+ ® CH3CON+H3

е) CH3CH2OH + H+ ® CH3-CH2O+H2 – ион этилоксония

1.2. Напишите развернутые и сокращенные структурные формулы для ковалентно-построенных соединений, имеющих молекулярные формулы

а) C2H6O б) C2H4O2

в) C3H3Cl г) C4H6

д) C2H4Cl2 е) C3H9O+

ж) C3H4N з) CH4N+

и) C2H3Cl

1.3. Длина связи между атомами S и O в дифенилсульфиде (C6H5)2SO равна 1.47Å. Длина той же связи в дифенилсульфите (C6H5)2SO2 равна 1.54Å. Сделайте на основании этих данных вывод о строении рассматриваемых соединений. Ковалентные радиусы приведены в табл. 1.1.

1.4. Напишите электронные схемы строения молекул соединений

а) CH3OH б) CH3Cl в) CH3COOH г) CH3-O+-H2.

1.5. Пользуясь таблицей 1.2, определите, какая из связей более прочная

а) C-C или C-H б) C-O или C-N

Какая из перечисленных связей менее прочная?

1.6. Сравните длины связей C-C с различной кратностью связей, сравните их с длинами связей

C-O.

1.7. Приведите примеры разрыва связей в сое инениях C2H6 и C2H5I.

1.8. Напишите схемы гетеролитического разрыва связей в соединениях CH3Br и C2H5OH.

1.9. Определите виды гибридизации атомов углерода в молекуле пентен–3-ин–1 и расположите эти атомы в ряд по уменьшению электроотрицательности.

1.10. В соединении C6H5AsO(OH)2 длина связи между атомами As и O равна 1.70 Å. Каково строение этого соединения?

1.11. В метилизоционате CH3NCO длина связи между атомами N и C равна 1.24Å, а между C и O – 1.23 Å. Напишите структурную формулу соединения исходя из этих данных.

1.12. Докажите, что в нитрометане CH3NO2 одна связь атома азота с кислородом ковалентная (двойная), а другая – семиполярная (ковалентная).

LN=O = 1.22Å; LN-O = 1.36 Å

1.13. Длины связей в C2H4O равны С-С 1.54Å, С-О 1.22Å, С-Н 1.07Å. Напишите структурную формулу соединения.

1.14. Длины связей в C2H6O равны С-О 1.43Å, между С-Н 1.01Å. Напишите структурную формулу соединения.

1.15. Определите направление дипольного момента изоционатной и тиоизоционатной группы, используя следующие данные:

µ=2.29Д  
µ=2.85Д  
µ=1.59Д  
µ=0.84Д  
µ=1.55Д  

1.16. Определите направление дипольного момента в фенилизонитриле

C6H5-NC …………………...µ=3.49Д

CH3-C6H5 …………………..µ=0.40Д

п -CH3-C6H4-NC…………….µ=3.99Д

1.17. Определите направление дипольного момента в нитробензоле

µ=3.9Д
µ=2.42Д
µ=1.56Д

 

Электронные эффекты

2.1. Укажите смещение электронной плотности и укажите эффекты

а) б) CH2=CH-O-CH3  
в) г)
  д)   е)
  ж) CH2=CH-Cl з)

 

 

2.2. Укажите электронные эффекты

а)   б) CH3-CH2-CH2-NH2  
в) г)
д) е)
ж) з)
и) к)
л) м) CH2=CH-Cl

 

2.3. Расположите в порядке возрастания химической активности

Ответ обоснуйте.

2.4. Расположите соединения по мере увеличения дипольного момента

а) CH3-CH2-CN; б) CH3-CH2-OH; в) CH3-CH2-F.

2.5. Расположите в порядке возрастания кислотных свойств следующие кислоты:

    а)     б)
в) г)

Выпишите константы диссоциации, проверьте правильность вашего ряда.

2.6. Какая из кислот является наиболее сильной

а) фторуксусная, хлоруксусная или бромуксусная; б) хлоруксусная, дихлоруксусная или трихлоруксусная?

Объясните почему.

2.7. В каком соединении активность карбонильной группы выше в уксусном альдегиде или уксусной кислоте? Ответ поясните.

2.8. Расположите в порядке возрастания кислотных свойств

а) CH3CH2OH   б)
в) г)

2.9. Бромистый аллил и бромистый пропил имеют очень низкие t кип (70 и 71С°). В тоже время t кип бромистого винила (15.8С°) значительно ниже, чем t кип бромистого этила (38.4С°). Чем это объяснить?

2.10. Какое соединение имеет более высокую t кип : 1-бромбутен-1 или 1-бромбутен-2?

2.11. Бензальдегид содержится в эфирных маслах многих растений. Покажите, как распределена электронная плотность в молекуле бензальдегида

2.12. Покажите распределение электронной плотности в диеновых фрагментах в молекуле сорбиновой кислоты

2.13. Какое влияние электронодонорное или электроноакцепторное оказывает на электронную плотность бензольного кольца каждая из функциональных групп в молекуле?

а) ванилина б) п -аминосалициловой кислоты

в) п -хлорфенола в) п -аминобензойной кислоты

 

2.14. Дайте определение понятий «полярная связь», «неполярная связь». Учитывая электроотрицательность атомов, выберите наиболее полярную и наименее полярную связь. На каком из атомов углерода приведенных ниже связей электронная плотность минимальная?

а) C-O; C-H; C-N; N-O б) C-C; O-H; N-H; C-Br в) F-Br; С-F; C-H; С-N

2.15. Дайте определение понятия «поляризуемость связи». В чем заключается различие между полярностью и поляризуемостью связей? Какая из связей в каждой паре является более поляризуемой?

а) C-C и C≡C б) C-F и C-I в) C-Cl и C-I

г) С-N и C=N д) C-N и С≡N е) N-N и N=N

ж) C-O и C=O з) C-C и C-I и) С-С и C=C

к) C-F и C-Br л) C-O и С-F м) C=N и C≡N

н) C-S и C-O

 

Водородная связь

3.1. Некоторые из приведенных ниже соединений участвуют в образовании водородных связей, что влияет на их t кип. Укажите более высококипящее вещество в каждой паре

а) CH3COOH и CH3-COH

б) CH3-CH2OH и CH3-CH2-CH3

в) салициловый альдегид и м -гидроксибензальдегид

3.2. В спиртовом растворе фенола возможно существование различных водородных связей

а) б)

в) г)

В каком случае водородная связь наиболее прочная? Ответ обоснуйте.

3.3. Фенол с диоксаном образует водородную связь

Как изменится прочность водородной связи при введении в молекулу фенола заместителей

п -CH3; п -Cl; п -NO2; п -CH3-O?

3.4. Определите, где водородная связь будет прочнее

а) метиловый спирт и диэтиловый эфир; б) этиловый эфир и диэтиловый эфир; в) н -бутиловый спирт и диэтиловый эфир.

 


Поделиться с друзьями:

Биохимия спиртового брожения: Основу технологии получения пива составляет спиртовое брожение, - при котором сахар превращается...

Типы оградительных сооружений в морском порту: По расположению оградительных сооружений в плане различают волноломы, обе оконечности...

Индивидуальные и групповые автопоилки: для животных. Схемы и конструкции...

Механическое удерживание земляных масс: Механическое удерживание земляных масс на склоне обеспечивают контрфорсными сооружениями различных конструкций...



© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!

0.022 с.