Превращения углеводов в технологических процессах.

Углеводы при хранении пищевого сырья, его переработке в готовые продукты претерпевают разнообразные и сложные превращения. Они зависят от состава углеводного комплекса, условий (влажность, температура, рН среды), наличия ферментов, присутствия в перерабатываемых продуктах других компонентов, взаимодействующих с углеводами (белки, липиды, органические кислоты и т.д.).

Из этих превращений необходимо в первую очередь отметить кислотный и ферментативный гидролиз ди- и полисахаридов, брожение моноз, меланоидинообразование и карамелизацию.

Меланоидинообразование. Под меланоидинообразованием понимают взаимодействие восстанавливающих сахаров (монозы и восстанавливающие дисахаридыкак содержащиеся в продукте. Так и образующиеся при гидролизе более сложных углеводов) с аминокислотами, пентидами и белками, приводящее к образованию тёмно-окрашенных продуктов – меланоидинов. Характерные её признаки – потемнение продукта в результате образования трудно- или нерастворимых в воде тёмно-окрашенных соединений, снижение содержания редуцирующих сахаров и азота аминных групп, появление ароматобразующих веществ. Это окислительно-восстановительный процесс, который представляет собой совокупность последовательно и параллельно идущих реакций. Скорость и глубина меланоидинообразования зависит от состава взаимодействующих продуктов, соотношения отдельных компонентов, рН среды, температуры, влажности. Образующиеся в ходе меланоидинообразования из аминокислот и сахаров карбонилсодержащие соединения (ацетальдегид, фурфурол и др.) принимают участие в формировании аромата и вкуса готовых продуктов.

Реакция меланоидинообразования играет большую роль в процессах, происходящих при переработке пищевого сырья и существенно влияет на качество готовых продуктов. Особенно интенсивно идут эти процессы при высоких температурах (выпечка хлеба, сушка овощей, фруктов и т.д.).

Карамелизация сахаров. Нагревание моно- и дисахаров при температуре 100⁰С и выше приводит к изменению их химического состава, повышается цветность продуктов, увеличивается содержание редуцированных веществ. Глубина этих процессов, а следовательно, и состав образующихся веществ зависит от состава сахаров, их концентрации, степени и продолжительности теплового воздействия, рН среды, присутствия примесей. В пищевой промышленности особое значение имеет карамелизация сахарозы. Глюкозы. Фруктозы.

Пищевая ценность углеводов. Углеводы занимают большое место в питании. Их доля в продуктах питания человека составляет 50-60% (по калорийности), а у населения развивающихся стран – до 80-85%.

Основным источником углеводов в питании являются растительные продукты. Углеводы по усвояемости в организме условно можно разделить на две группы: усвояемые организмом человека (глюкоза, фруктоза, сахароза, крахмал) и неусвояемые – пищевые волокна и или балластные вещества (целлюлоза, гемицеллюлоза и пектиновые вещества(. Человек непосредственно не усваивает пищевые волокна, так как он не продуцирует ферментов, необходимых для их расщепления. Балластные вещества влияют на работу кишечника, создавая условия для продвижения пищи по желудочно-кишечному тракту, способствуют выведению из организма холестерина, препятствуют всасыванию ядовитых веществ. Недостаток балластных веществ способствует ожирению, развитию желчно - каменной болезни, сердечно - сосудистых заболеваний и др. Они также создают чувство насыщенности, снижают аппетит. Пищевой рацион должен содержать необходимое количество балластных веществ.

В то же время повышенное содержание клетчатки в рационе приводит к снижению усвоения многих компонентов пищи (особенно минеральных веществ) и может вызывать нарушения в деятельности желудочно – кишечного тракта. Основные источники балластных веществ в питании: хлеб грубого помола, картофель, капуста, морковь.

Из усвояемых сахаров первостепенное значение принадлежит сахарозе, широко используемой в приготовлении кондитерских и хлебобулочных изделий, варенья и «сладких» продуктов. Содержание сахарозы в сахаре 99,8%.

Широко распространены также глюкоза и фруктоза. В питании предпочтительнее применение фруктозы, т.к. она слаще глюкозы, поэтому для приготовления продуктов с этой же сладостью необходимы меньшие её количества, отсюда целесообразность использования фруктозы в рационах с пониженной калорийностью. Превращение фруктозы в организме протекает иначе, чем глюкозы, что очень важно для больных сахарным диабетом. Источник фруктозы в питании – мёд (до 37%), свёкла, фрукты, сахароза.

Потребность человека в углеводах связана с его энергетическими затратами и равна в среднем 382г в сутки. Избыток углеводов способствует ожирению, нарушению нервной системы, аллергизации организма. В последние годы пришли к выводу, что необходимо уменьшить потребление рафинированных углеводов. Для уменьшения доли 2незащищённых» углеводов обеспечения необходимого количества балластных веществ требуется снижение потребления сахара, кондитерских изделий, хлеба из муки высших сортов, манной крупы, макарон и увеличения в рационе хлеба из ржаной муки, овсяной крупы, овощей, фруктов, использование для «подслащения» варенья, ягод. Людям пожилого возраста, а также занимающимся умственным трудом и ведущим малоподвижный образ жизни, необходимо, чтобы потребление сахарозы составляло не более 15% от суточного потребления углеводов.

 

Контрольные вопросы

1. Дайте определение углеводам.

2. Какие углеводы называют моносахаридами? Полисахаридами? Почему их так называют?

3. Какова роль углеводов в природе и жизни человека?

4. С какими веществами класса углеводов вы сталкиваетесь в своей жизни?

5. Можно ли считать линейную и циклическую формы глюкозы изомерами? Объясните ответ.

6. Какие особенности строения молекулы фруктозы позволяют назвать её кетоноспиртом7

7. Характерна ли для фруктозы реакция 2серебряного зеркала»? Почему?

8. Расскажите о биологической роли глюкозы. На чём основано её применение в медицине и промышленности?

9. Что вы знаете о превращении углеводов в технологических процессах?

10. В чём состоит пищевая ценность углеводов?

 

Задачи и практические задания

1. Какую массу сахарозы можно получить из 1,5т сахарной свёклы, если массовая доля сахарозы в ней составляет 20%?

2. Используя структурную формулу глюкозы, составьте уравнения реакций её взаимодействия с аммиачным раствором оксида серебра, гидроксидом меди (II) при нагревании и с избытком уксусной кислоты.

3. Составьте уравнение реакции гидрирования глюкозы.

4. Составьте уравнения реакций спиртового и молочнокислого брожения глюкозы с использованием структурных формул. Назовите продукты реакций.

5. При молочнокислом брожении 144 кг глюкозы получили 120 кг молочной кислоты. Какова массовая доля выхода молочной кислоты от теоретически возможного?

6. Сколько глюкозы (в мг) можно окислить аммиачным раствором оксида серебра, если он содержит: а) 20,88 мг; б) 1,5 моль оксида серебра?

7. Из 200 кг древесных опилок, массовая доля целлюлозы в которых равна 60%, было получено 72 кг глюкозы в результате гидролиза. Сколько это составляет процентов от теоретически возможного?

8. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Целлюлоза → глюкоза → этиловый спирт →бутадиен →бутадиеновый каучук

Углекислый газ → крахмал → глюкоза → этиловый спирт →уксусный альдегид →уксусная кислота → триацетилцеллюлоза

 

 

Тема 4. «Липиды (жиры и масла)»

 

План

 

1. Строение и состав липидов.
2. Понятие о реакциях этерификации и реакциях гидролиза.
3. Классификация жиров.
4. Строение и свойства жиров.
5. Основные превращения липидов.
6. Пищевая ценность масел и жиров.
7. Превращения липидов при производстве продуктов питания.

Липидами (от греч. lipos — эфир) называют сложную смесь эфироподобных органических соединений с близкими физико-химическими свойствами, которая содержится в клетках растений, животных и мик­роорганизмах. Липиды широко распространены в природе и вместе с бел­ками и углеводами составляют основную массу органических веществ всех живых организмов, являясь обязательным компонентом каждой клетки. Они широко используются при получении многих продуктов питания, являются важными компонентами пищевого сырья, полупродуктов и готовых пищевых продуктов, во многом определяя их пищевую и биоло­гическую полноценность и вкусовые качества.

Липиды не растворимы в воде (гидрофобны*), хорошо растворимы в органических растворителях (бензине, диэтиловом эфире, хлороформе и др.).

 

Жиры – природные соединения, которые представляют собой сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот.

Большинство жиров образовано тремя карбоновыми кислотами – олеиновой, пальмитиновой и стеариновой. Т.о. в состав жиров могут входить остатки как предельных, так и непредельных карбоновых кислот в различных сочетаниях.

В обычных условиях жиры, содержащие в своём составе остатки непредельных кислот, чаще всего бывают жидкими. Их называют маслами. В основном это жиры растительного происхождения – льняное, конопляное, подсолнечное и др. Реже встречаются жидкие жиры животного происхождения, например рыбий жир. Большинство природных жиров животного происхождения при обычных условиях – твёрдые (легкоплавкие) вещества и содержат в основном остатки предельных карбоновых кислот, например бараний жир. Известны исключения из этого правила. Так, пальмовое масло – твёрдый в обычных условиях жир.

Состав жиров определяет их физические и химические свойства. Для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений (обесцвечивают бромную воду, вступают в реакции присоединения). Наиболее важная в практическом плане реакция – гидрирование жиров. Гидрированием жидких жиров получают твёрдые сложные эфиры. Именно эта реакция лежит в основе получения маргарина – твёрдого жира из растительных масел.

 

 

 

Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу

 

 

 

Для смещения равновесия в сторону образования продуктов гидролиза его проводят в щелочной среде (в присутствии щёлочей или карбонатов щелочных металлов, например кальцинированной соды). В этих условиях гидролиз жиров протекает необратимо и приводит в результате к образованию не карбоновых кислот, а их солей, которые называются мылами. Поэтому гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров.

При омылении жиров образуются глицерин и мыла – натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот (мыла):

 

Основные превращения липидов. Липиды с учётом особенностей строения вступают в разнообразные превращения. Для глицеридов, составляющих основную массу масел и жиров, характерны следующие превращения: гидролиз, обмен остатков жирных кислот, входящих в их молекулы, окисление, гидрирование.

Гидролиз. Под влиянием фермента гидролизуются с образованием ди-, затем моноглицеридов и в конечном итоге – жирных кислот и глицерина. Гидролитический распад жиров и масел, липидов зерна и продуктов его переработки (крупы, муки), мяса, рыбы и др. является одной из причин ухудшения их качества и, в конечном итоге, порчи. Этот процесс ускоряется с повышением влажности хранящихся продуктов, температуры и т.д. Гидролитический распад липидов и липидсодержащих продуктов протекает в ходе многих процессов пищевой технологии и при кулинарной обработке пищевых продуктов.

 

 

Контрольные вопросы.

 

1. Неприятный запах горелого масла и любых перегретых жиров объясняется образованием акролеина (пропеналя), который является продуктом дегидратации глицерина. Какие реакции, протекающие при жарке пищи, приводят к образованию акролеина из жиров?

2. Как называется реакция, обратная реакции этерификации? К каким классам веществ относятся реагенты и продукты этой реакции?

Тема 5. «Витамины»

 

План

 

1. Витамины.

2. Водорастворимые витамины.

3. Жирорастворимые витамины.

 

Витамины – низкомолекулярные органические соединения различной химической природы, необходимые для осуществления важнейших процессов, протекающих в живом организме.

Для нормальной жизнедеятельности человека витамины необходимы в небольших количествах, но так как в организме они не синтезируются в достаточном количестве, то должны поступать с пищей с пищей в качестве необходимого её компонента.

 

Их отсутствие или недостаток в организме вызывает гиповитаминозы (болезни в результате длительного недостатка) и авитаминозы (болезни в результате отсутствия витаминов). При приёме витаминов в количествах, значительно превышающих физиологические нормы, могут развиваться гипервитаминозы.

Своё название (витамины) они получили по предложению польского биохимика К. Функа (от лат. vita – жизнь).В настоящее время известно свыше тридцати соединений, относящихся к витаминам.

Так как химическая природа витаминов была открыта после установления их биологической роли, их условно обозначили буквами латинского алфавита (А, В, С, Д и т.д.), что сохранилось и до настоящего времени.

В качестве единицы измерения витаминов пользуются миллиграммами (1 мг = 10^{-3 г), микрограммами (1 мкг = 0,001 мг = 10-6 г) на 1 г продукта или мг % (миллиграммы витаминов на 100 г продукта). Потребность человека в витаминах зависит от его возраста, состояния здоровья, условий жизни, характера его деятельности, времени года, содержания в пище основных компонентов питания. Сведения о потребности взрослого человека в витаминах приведена в таблице.}