Организация стока поверхностных вод: Наибольшее количество влаги на земном шаре испаряется с поверхности морей и океанов (88‰)...
Биохимия спиртового брожения: Основу технологии получения пива составляет спиртовое брожение, - при котором сахар превращается...
Топ:
История развития методов оптимизации: теорема Куна-Таккера, метод Лагранжа, роль выпуклости в оптимизации...
Оснащения врачебно-сестринской бригады.
Оценка эффективности инструментов коммуникационной политики: Внешние коммуникации - обмен информацией между организацией и её внешней средой...
Интересное:
Финансовый рынок и его значение в управлении денежными потоками на современном этапе: любому предприятию для расширения производства и увеличения прибыли нужны...
Как мы говорим и как мы слушаем: общение можно сравнить с огромным зонтиком, под которым скрыто все...
Мероприятия для защиты от морозного пучения грунтов: Инженерная защита от морозного (криогенного) пучения грунтов необходима для легких малоэтажных зданий и других сооружений...
Дисциплины:
2017-06-25 | 879 |
5.00
из
|
Заказать работу |
Термином «сердечные гликозиды» принято обозначать природные соединения, характеризующиеся специфической кардиотонической активностью и представляющие собой гликозиды, агликонами которых являются вещества стероидной природы.
Известно около 45 ботанических родов, в представителях которых обнаружены эти соединения, однако среди такого многообразия растений следует в первую очередь отметить виды наперстянки (Digitalis), виды строфанта (Strophanthus), а также горицвет весенний (Adonis vernalis), ландыш майский (Convallaria majalis L.) и многие другие.
Агликоны сердечных гликозидов имеют стероидную природу, т.е. относятся к производным пергидроциклопентанофенантрена.
У агликонов большинства сердечных гликозидов кольца А и В, а также C и D имеют цис-сочленение, а кольца В-С-транс-сочленение. Такая особенность характерна для агликонов сердечных гликозидов, чем они и отличаются от других известных природных стероидов.
Для агликонов характерны следующие общие структурные признаки:
у всех агликонов в положении С-3 находится вторичный гидроксил и в большинстве случаев именно по этому положению происходит гликозидирование;
в положении С-14 имеется третичная гидроксигруппа;
по положению С-17 у всех агликонов присоединено пятичленное или шестичленное лактонное кольцо.
По строению лактонного кольца агликоны сердечных гликозидов делятся на две группы – карденолиды и буфадиенолиды.
Карденолиды – агликоны, у которых по положению С-17 присоединено пятичленное лактонное кольцо. Такой тип агликона характерен для группы наперстянка – строфант.
Буфадиенолиды – агликоны, у которых по положению С-17 присоединено ненасыщенное шестичленное лактонное кольцо. Агликон такого типа характерен для группы морозник – морской лук:
Помимо перечисленных выше общих для агликонов структурных признаков, для известных соединений описаны и другие типы замещения в стероидном ядре. Так, в ряду карденолидов и буфадиенолидов описаны агликоны, содержащие альдегидную группу в положении С-10 (вместо ангулярной метильной группы) или же гидроксигруппу (у карденолидов) в этом же положении. Выделены агликоны, у которых гидроксигруппы присутствуют и в положениях С5 и С16.
Важнейшими карденолидами являются дигитоксигенин и строфантидин. Различие между ними заключается в том, что у строфантидина ангулярная метильная группа у С-10 окислена до альдегидной, а в положении С-5 вместо водорода находится гидроксигруппа:
Углеводные остатки в сердечных гликозидах представлены различными моносахаридами, число которых составляет более 30. Интересно, что помимо D-глюкозы, D-фукозы, D-ксилозы и L-рамнозы в сердечных гликозидах найдены такие моносахариды, которые специфичны только для карденолидов и буфадиенолидов.
Примерами таких моносахаридов являются метилпентозы, часть из которых представляют собой 2-дезоксисахара, а другие метилированы:
По числу моносахаридных остатков, связанных с агликоном (обычно по положению С-3), различают монозиды, биозиды (два моносахаридных остатка), триозиды и тетрозиды.
Специфическое кардиотоническое действие сердечных гликозидов обусловлено, прежде всего строением агликона, а именно наличием пяти- и шестичленных лактонов в положении С-17. Показано, что при раскрытии лактонного кольца активность резко падает или исчезает полностью.
Углеводный компонент на специфическое действие не влияет, а усиливает растворимость; агликоны в воде нерастворимы. Чем больше углеводных остатков, тем выше растворимость и, следовательно, тем эффективнее гликозид: при переходе от монозидов к триозидам и далее тетрозидам эффективность гликозидов возрастает.
Вопросы для самоподготовки
а) гидроксиламином солянокислым б) 2,4-дибромфенилгидрозином, в) бромом г) водородом в момент выделения.
Какие из этих реакций и для каких целей применяются в фарманализе?
Двойное оплодотворение у цветковых растений: Оплодотворение - это процесс слияния мужской и женской половых клеток с образованием зиготы...
Автоматическое растормаживание колес: Тормозные устройства колес предназначены для уменьшения длины пробега и улучшения маневрирования ВС при...
Организация стока поверхностных вод: Наибольшее количество влаги на земном шаре испаряется с поверхности морей и океанов (88‰)...
Общие условия выбора системы дренажа: Система дренажа выбирается в зависимости от характера защищаемого...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!