Тема: Углеводы – простые и сложные

Контрольные вопросы

1. Углеводы. Классификация по способности к гидролизу.

2. Моносахариды. Альдопентозы. Альдогексозы. Кетогексозы. Строение. Изомерия. Понятие об эпимерах.

3. Кольчато-цепная таутомерия моносахаридов. Аномеры.

4. Химические свойства моносахаридов: свойства многоатомных спиртов; реакции окисления и восстановления; свойства полуацеталей; реакция этерификации.

5. Строение производных моносахаридов. Дезоксисахара. Аминосахара.

6. Классификация дисахаридов. Восстанавливающие дисахариды: мальтоза, лактоза, целлобиоза. Строение. Таутомерные превращения.

7. Мутаротация. Химические свойства: гидролиз, реакции многоатомных спиртов, реакции окисления и восстановления, реакции с участием полуацетального гидроксила.

8. Невосстанавливающие дисахариды: сахароза. Строение. Химические свойства: инверсия сахарозы, реакции многоатомных спиртов.

9. Гомополисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза. Строение и биологическая роль. Химические свойства: гидролиз, качественная реакция на крахмал, образование сложных эфиров целлюлозы.

10. Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота. Строение и бироргическая роль.

Демонстрационный вариант билета

1. Покажите строение α,D-галактопиранозы и напишите реакцию этого вещества с метанолом. Назовите продукты реакции.

2. Напишите уравнения реакций образования лактозы и мягкого окисления этого дисахарида. Назовите реагенты и продукты реакций.

3. Гликоген. Покажите строение полисахарида и укажите его биологическую роль.

4. Покажите строение N-ацетил-D-нейраминовой кислоты (сиаловой кислоты). Укажите биологическую роль вещества.

 

Критерии оценивания контрольной работы:

 

Показатели оценивания	Оценки
Задания контрольной работы выполнены полностью, без недочетов и грубых ошибок	отлично
Задания контрольной работы выполнены полностью, в работе допущены недочеты	хорошо
Задания контрольной работы выполнены полностью, в работе допущены грубые ошибки	удовлетворительно
Задания контрольной работы выполнены не полностью, в работе допущены грубые ошибки	неудовлетворительно

 

Инструкции и методические материалы по процедуре оценивания.

Преподаватель выдает бланки с заданиями контрольной работы по изучаемой теме обучающимся. Обучающиеся выполняют задания контрольной работы в тетрадях для контрольных работ. Задания контрольной работы требуют полного (развернутого) ответа. На выполнение заданий контрольной работы отводиться 60 минут.

Литература

Основная литература

1. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия [Электронный ресурс]: учебник. Глава 11. Углеводы / Тюкавкина Н.А., Бауков Ю. И., Зурабян С. Э. // Москва: Гэотар-Медиа, 2014. – 416 с. Режим доступа: http://www.studmedlib.ru/ru/book/ISBN9785970427835.html

Дополнительная литература

1. Биоорганическая химия [Электронный ресурс]: руководство к практическим занятиям / под ред. Н. А. Тюкавкина // Москва: Гэотар-Медиа, 2014. – 168 с. Режим доступа: http://www.studmedlib.ru/ru/book/ISBN9785970428214.html

2. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: учеб. пособие для студентов вузов / под ред. Н. А. Тюкавкина // Москва: ДРОФА, 2006. – 319 с.

3. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия: учеб. для студентов [мед.] вузов / Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков // Москва: Дрофа, 2005. – 542 с.

Электронные образовательные ресурсы

Базы данных, информационно-справочные и поисковые системы:

1. Электронная библиотека ОмГМУ: http://weblib.omsk-osma.ru;

2. Электронно-библиотечная система «КнигаФонд»: http://www.knigafund.ru;

3. ЭБС «Консультант студента. Электронная библиотека медицинского вуза» http://www.studmedlib.ru;

4. Научная электронная библиотека: http://elibrary.ru/defaultx.asp;

5. База данных Scopus: http://www.scopus.com.

1.4 a -АМИНОКИСЛОТЫ

СТРОЕНИЕ a-АМИНОКИСЛОТ

Аминокислотами называют бифункциональные производные углеводородов, которые содержат карбоксильную группу -COOH и аминогруппу -NH₂.

По заместительной номенклатуре IUPAC аминокислоты называют, испльзуя префикс амино-. и суффикс – овая кислота:

 

В зависимости от положения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе различают α, β, γ и так далее аминокислоты:

Все природные аминокислоты содержат аминогруппу только в α-положении. Общее число a-аминокислот достигает 300, но из них выделяют группу 20-ти наиболее важных a-аминокислот, встречающихся в составе белков животного и растительного происхождения.

Общая формула a-аминокислот имеет вид:

 

Для природных аминокислот широко распространена тривиальная номенклатура (аланин, валин, лизин и т.д.). Иногда запись аминокислот осуществляют, используя трёх-буквенные сокращения (Aла, Вал, Лиз и др.).

Аминокислоты делят на природные (содержатся в растительных и животных организмах) и синтетические – получены искусственным путем.

Организм синтезирует аминокислоты главным образом из пищевых белков. Но есть целая группа аминокислот, которые организм сам синтезировать не может. Эти аминокислоты называют незаменимыми. К ним относятся (валин, лейцин, изолейцин, лизин, треонин, метионин, фенилаланин и триптофан) Такие аминокислоты должны поступать в организм извне.

Классификация a-аминокислот по составу бокового радикала:

Боковая цепь a-аминокислот имеет специфический состав и строение для каждой a-аминокислоты. Кроме углеводородных радикалов боковой радикал может содержать функциональные группы (-ОН, -SH, -COOH, -NH₂) и гетероциклические структуры. Состав боковой цепи определяет основные физико-химические свойства a-аминокислот.

Гидрофильность, то есть способность полярных группировок бокового радикала к образованию водородных связей с молекулой воды объясняется содержанием в вариабельном фрагменте гидрофильных групп (-ОН, -SH, -COOH, -NH₂, -N=, -N(H)-).

К гидрофобным группам боковой цепи, снижающим растворимость, относятся углеводородные радикалы, бензольное и индольные ядра.

Ионогенность бокового радикала, т.е. способность ионизироваться в водном растворе, объясняется наличием в его составе ионогенных групп. Ионногенные группы, диссоциирующие по кислотному механизму:

-COOH ® -COO^— + H⁺ (боковая цепь приобретает отрицательный заряд);

-SH ® -S^- + H⁺ (боковая цепь приобретает отрицательный заряд);

Ar-OH ® Ar-O^— + H⁺ (боковая цепь приобретает отрицательный заряд).

Ионогенные группы, содержащие в своем составе атом с неподеленной электронной парой, способны ионизироваться по основному механизму:

-NH₂ + H⁺ ® -NH₃⁺.

В водном растворе молекулы a-аминокислот и белков, как правило, заряжены.

 

По строению углеводородного радикалаα-аминокислоты делят на 7 групп:

I. Моноаминомонокарбоновые α-аминокислоты (нейтральные):

	H2N ¾ CH2 ¾ COOH		Глицин (ГЛИ) a-Аминоуксусная кислота

Аланин (АЛА) a-Аминопропионовая кислота

Валин (ВАЛ) a-Амино-b-метилмасляная кислота

 

Лейцин (ЛЕЙ) a-Амино-g-метилвалериановая кислота

Изолейцин (ИЛЕ) a-Амино-b-метилвалериановая кислота

Боковые радикалы a-аминокислот этой подгруппы гидрофобные, неионогенные.

II. Моноаминодикарбоновые α- аминокислоты (кислые):

Аспарагиновая кислота (АСП) a-Аминоянтарная кислота

Глутаминовая кислота (ГЛУ) a-Аминоглутаровая кислота

Боковые радикалы a-аминокислот этой подгруппы гидрофильные, ионогенные, несут отрицательный заряд (^-OOC ¾ CH₂ ¾ ).

 

В состав белков входят амиды данных кислот:

Аспарагин (АСН)

Глутамин (ГЛН)

III. Диаминомонокарбоновые α- аминокислоты (основные)

Лизин (ЛИЗ) a,e-Диаминокапроновая кислота

Боковой радикал гидрофильный, ионогенный, несет положительный заряд (H₃N⁺ ¾ (CH₂)₄ ¾).

Аргинин (АРГ) a-Амино-d-гуанидиновалериановая кислота

Боковой радикал гидрофильный, ионогенный, несёт положительный заряд (H₂N⁺ = C(NH₂)¾ NH ¾ (CH₂)₃ ¾).

IV. Гидроксиаминокислоты

	Серин (СЕР) a-Амино-b-гидроксипропионовая кислота

Треонин (ТРЕ) a-Амино-b-гидроксимасляная кислота

Боковые радикалы гидрофильные, неионогенные (имеют спиртовую природу).