Химические свойства невосстанавливающих дисахаридов — КиберПедия 

Автоматическое растормаживание колес: Тормозные устройства колес предназначены для уменьше­ния длины пробега и улучшения маневрирования ВС при...

Особенности сооружения опор в сложных условиях: Сооружение ВЛ в районах с суровыми климатическими и тяжелыми геологическими условиями...

Химические свойства невосстанавливающих дисахаридов

2017-06-13 1901
Химические свойства невосстанавливающих дисахаридов 0.00 из 5.00 0 оценок
Заказать работу

1) Инверсия сахарозы

При кислом гидролизе сахарозы или при действии инвертазы образуются равные количества D (+)-глюкозы и D (-)-фруктозы.

 

сахароза глюкоза фруктоза


 

При гидролизе сахарозы происходит изменение знака удельного угла вращения [a] с положительного на отрицательный, поэтому процесс называют инверсией. Смесь D (+)-глюкозы и D (-)-фруктозы называют инвертным сахаром. Инвертный сахар используется в кулинарии.

2) Как многоатомный спирт сахароза растворяет гидроксид меди (II) с образованием хелата синего цвета.

Полисахариды (полиозы) – углеводы полимерного характера, построенные из остатков моносахаридов, соединенных гликозидной связью.

По количеству остатков моноз различают – олигосахариды (2-10 остатков) и полисахариды (до нескольких тысяч моноз).

Гомополисахариды (гомогликаны) состоят из остатков одного моносахарида. Гетерополисахариды (гетерогликаны) состоят из остатков различных моносахаридов.

Полисахариды составляют основную часть массы органических веществ в биосфере планеты, при этом выполняют две важнейшие функции в живых организмах:

1) энергетический резерв;

2) структурный компонент клеток и тканей.

Крахмал. Резервный полисахарид растений, накапливается в виде зерен в клетках семян, луковиц, листьев, стеблей. В картофеле содержатся 17-24, в хлебе 60-75, в рисе 90-99% крахмала. Крахмал представляет собой белое аморфное вещество, нерастворимое в холодной воде, эфире, этаноле. Крахмал это смесь амилозы и амилопектина, которые построены из остатков α-D -глюкопиранозы.

Амилоза – линейный полисахарид, связь между остатками D -глюкозы – α( 1→4)- гликозидная. Форма цепи – спиралевидная, один виток спирали содержит 6 остатков D -глюкозы. Амилозы в крахмале – 15-25%.

 

М = от 150 тысяч (рис, кукуруза)

М = от 500 тысяч (картофель)

Амилопектин – разветвленный полисахарид, связи между остатками D -глюкозы – α( 1→4)-гликозидная в основной цепи и α( 1→6)-гликозидная в точках разветвления. Между точками разветвления располагаются 20-25 глюкозных остатков. Содержание амилопектина в крахмале – 75-85%.

Мировое производство крахмала составляет около 20 млн. тонн в год. Например, из крахмала ферментативно получают этанол, бутанол, ацетон, лимонную и молочную кислоты, глицерин.

Гликоген. Резервный полисахарид печени и мышц человека, животных, некоторых бактерий и грибов. По строению подобен амилопектину, но имеет более разветвленное строение: между точками разветвления располагается 10-12 (иногда 6) глюкозных остатков.

Целлюлоза. Структурный полисахарид растений. Построен из остатков β-D -глюкопиранозы, характер соединения β (1→4). Содержание целлюлозы, например, в хлопчатнике – 90-99%, в лиственных породах – 40-50%. Полисахаридные цепи целлюлозы вытянуты и уложены пучками, удерживаются с помощью водородных связей. Пучки сплетены в веревки, которые группируются в волокна. Волокна составляют основу древесины.

Мукополисахариды

Полисахариды, составляющие основу тканей (хрящей, сухожилий костей, кожи), состоят из повторяющихся звеньев производных биоз. В состав этих биоз входят следующие производные моносахаридов: N-ацетил- D- глюкозамин, его сульфат и N-ацетилгалактозамин, D -глюкуроновая и D -идуроновая кислоты, D -галактоза. Представителем мукополисахаридов является гиалуроновая кислота, дисахаридный фрагмент которой состоит из D -глюкуроновой кислоты и N-ацетил- D- глюкозамина, связанных β (1→3) -гликозидной связью, между дисахаридными остатками - β (1→4)- гликозидные связи:

 

Контрольные вопросы

1. Классификация дисахаридов. Восстанавливающие дисахариды: мальтоза, лактоза, целлобиоза. Строение. Таутомерные превращения.

2. Мутаротация. Химические свойства: гидролиз, реакции многоатомных спиртов, реакции окисления и восстановления, реакции с участием полуацетального гидроксила.

3. Невосстанавливающие дисахариды: сахароза. Строение. Химические свойства: инверсия сахарозы, реакции многоатомных спиртов.

4. Гомополисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза. Строение и биологическая роль. Химические свойства: гидролиз, качественная реакция на крахмал, образование сложных эфиров целлюлозы.

5. Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота. Строение и бироргическая роль

Типовые задания

Задание 1. Докажите восстанавливающую способность мальтозы, записав уравнение реакции «серебряного зеркала».

Решение. Биозы или дисахариды делятся на две группы – восстанавливающие и невосстанавливающие биозы.

Восстанавливающие биозы – это биозы, способные проявлять восстановительные свойства при взаимодействии с Сu(ОН)2 или реактивом Толленса при нагревании. В результате реакции оксиления образуются бионовые кислоты.

 

Задание 2. В результате полного кислотного гидролиза соединения, имеющего брутто-формулу C13H25O11, образовались два моносахарида, изомерных по С-4, и низкомолекулярное легколетучее соединение с неприятным запахом. Установите возможную структурную формулу вещества, если известно, что один из моносахаридов является структурным компонентом крахмала и целлюлозы, а после проведения гидролиза раствор стал мутаротировать. Напишите схему гидролиза.

Решение. Структурным компонентом крахмала и целлюлозы является
D-глюкопираноза, а ее изомером по С-4 - D-галактопираноза. Эти моносахариды могут образовывать дисахарид лактозу C12H22O11. Отсутствие мутаротации исходного раствора и наличие «лишнего» углеродного атома в брутто-формуле исходного соединения позволяют предположить, что гидролизу подвергается метилгликозид лактозы:

Неприятный запах раствору придает метанол.

 

Задание 3. Какая реакция является качественной для обнаружения крахмала?

Решение. Качественная реакция – окрашивание при добавлении I2: для амилозы – в синий цвет, для амилопектина – красный цвет. Молекулы I2 проникают в спиралевидные молекулы амилозы и амилопектина, образуя окрашенные соединения – клатраты.

 

Задание 4. Приведите примеры реакций этерификации целлюлозы.

Решение. Образование сложных эфиров целлюлозы:

 

тринитрат целлюлозы

(нитроцеллюлоза)

Нитроцеллюлоза взрывоопасна, составляет основу бездымного пороха. Пироксин – смесь ди- и тринитратов целлюлозы, используют для изготовления целлулоида, коллодия, фотопленок, лаков.

смесь ацетатов и диацетатов с частичным расщеплением цепей

 

триацетат целлюлозы

 

Полученную после частичного гидролиза субстанцию используют для приготовления волокон ацетатного шелка (пропускание через фильеры раствора в ацетоне) или фотопленки.

Тестовые задания для самоконтроля

01. ВЕРНЫ ЛИ СЛЕДУЮЩИЕ СУЖДЕНИЯ О ДИСАХАРИДАХ

А. Мальтоза и лактоза относятся к восстанавливающим дисахаридам, сахароза – к невосстанавливающим дисахаридам.

Б. Связь между моносахаридными остатками в молекуле мальтозы – α(1→4)-гликозидная.

1) Верно только А

2) Верно только Б

3) Верны оба утверждения

4) Оба утверждения неверны

 

02. ВЕРНЫ ЛИ СЛЕДУЮЩИЕ СУЖДЕНИЯ О ДИСАХАРИДАХ

А. Для восстанавливающих дисахаридов характерно явление таутомерии.

Б. Для растворов сахарозы характерно явление мутаротации.

1) Верно только А

2) Верно только Б

3) Верны оба утверждения

4) Оба утверждения неверны

 

03. ВЕРНЫ ЛИ СЛЕДУЮЩИЕ СУЖДЕНИЯ О ДИСАХАРИДАХ

А. В результате гидролиза мальтозы, лактозы, целлобиозы и сахарозы в качестве одного из продуктов образуется D-глюкоза.

Б. Лактоза и сахароза способны проявлять восстановительные свойства.

1) Верно только А

2) Верно только Б

3) Верны оба утверждения

4) Оба утверждения неверны

 

04. МАЛЬТОЗА ВЗАИМОДЕЙСТВУЕТ С КАЖДЫМ ИЗ ДВУХ ВЕЩЕСТВ

1) [Ag(NH3)2]OH и Сu

2) H2O и CH3CH2OH

3) Cu и Cu(OH)2

4) [Ag(NH3)2]OH и I2

 

05. ЛАКТОЗА ВЗАИМОДЕЙСТВУЕТ С КАЖДЫМ ИЗ ДВУХ ВЕЩЕСТВ

1) [Ag(NH3)2]OH и Cu(OH)2

2) I2 и H2O

3) CH3CH2OH и HCHO

4) [Ag(NH3)2]OH и Cu

06. САХАРОЗА ВЗАИМОДЕЙСТВУЕТ С КАЖДЫМ ИЗ ДВУХ ВЕЩЕСТВ

1) [Ag(NH3)2]OH и CH3CH2OH

2) Cu(OH)2 и H2

3) Cu(OH)2 и H2O

4) [Ag(NH3)2]OH и O2

 

07. В ОТЛИЧИЕ ОТ САХАРОЗЫ МАЛЬТОЗА

1) гидролизуется

2) образует с гидроксидом меди (II) синий раствор

3) вступает в реакцию этерификации

4) даёт реакцию «серебряного зеркала»

08. ВЕРНЫ ЛИ СЛЕДУЮЩИЕ СУЖДЕНИЯ О ПОЛИСАХАРИДАХ

А. Общая формула гомополисахаридов (С6Н10О5)n.

Б. В молекуле гликогена глюкозные остатки связаны α(1→4)- и α(1→6)-гликозидными связями.

1) Верно только А

2) Верно только Б

3) Верны оба утверждения

4) Оба утверждения неверны

 

09. ВЕРНЫ ЛИ СЛЕДУЮЩИЕ СУЖДЕНИЯ О ПОЛИСАХАРИДАХ

А. В молекуле целлюлозы глюкозные остатки связаны α(1→4)-гликозидными связями.

Б. Cтруктурной единицей гиалуроновой кислоты является дисахарид, состоящий из остатков D-глюкуроновой кислоты и N-ацетил-D-глюкозамина, связанных β(1→3)-гликозидной связью, а дисахаридные остатки связаны между собой β(1→4)-гликозидной связью.

1) Верно только А

2) Верно только Б

3) Верны оба утверждения

4) Оба утверждения неверны

 

10. КРАХМАЛ ДАЕТ СИНЕЕ ОКРАШИВАНИЕ С

1) бромной водой

2) раствором KMnO4

3) аммиачным раствором Ag2O

4) иодом

Контрольные задания

1. Покажите таутомерные превращения целлобиозы. На примере этого дисахарида напишите уравнение реакции образования гликозида с этанолом. Назовите продукт реакции.

2. Напишите реакцию образования хелата мальтозы с гидроксидом меди (II). Отметьте качественные изменения.

3. Напишите структурную формулу восстанавливающего дисахарида, построенного из остатков β,D-галактопиранозы и D-глюкозы. Назовите дисахарид. Напишите уравнения реакций окисления этого дисахарида реактивом Толленса и гидроксидом меди (II), назовите продукты реакции. Отметьте качественные изменения.

4. Напишите уравнение реакции образования сахарозы. Назовите исходные моносахариды. К какому типу дисахаридов относится сахароза и почему?

5. Приведите строение гликогена. Отметьте гликозидные связи.

6. Напишите схему гидролиза крахмала. Назовите промежуточные и конечные продукты гидролиза.

Литература

Основная литература

1. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия [Электронный ресурс]: учебник. Глава 11. Углеводы / Тюкавкина Н.А., Бауков Ю. И., Зурабян С. Э. // Москва: Гэотар-Медиа, 2014. – 416 с. Режим доступа: http://www.studmedlib.ru/ru/book/ISBN9785970427835.html

Дополнительная литература

1. Биоорганическая химия [Электронный ресурс]: руководство к практическим занятиям / под ред. Н. А. Тюкавкина // Москва: Гэотар-Медиа, 2014. – 168 с. Режим доступа: http://www.studmedlib.ru/ru/book/ISBN9785970428214.html

2. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: учеб. пособие для студентов вузов / под ред. Н. А. Тюкавкина // Москва: ДРОФА, 2006. – 319 с.

3. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия: учеб. для студентов [мед.] вузов / Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков // Москва: Дрофа, 2005. – 542 с.

Электронные образовательные ресурсы

Базы данных, информационно-справочные и поисковые системы:

1. Электронная библиотека ОмГМУ: http://weblib.omsk-osma.ru;

2. Электронно-библиотечная система «КнигаФонд»: http://www.knigafund.ru;

3. ЭБС «Консультант студента. Электронная библиотека медицинского вуза» http://www.studmedlib.ru;

4. Научная электронная библиотека: http://elibrary.ru/defaultx.asp;

5. База данных Scopus: http://www.scopus.com.

РУБЕЖНАЯ КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА


Поделиться с друзьями:

Состав сооружений: решетки и песколовки: Решетки – это первое устройство в схеме очистных сооружений. Они представляют...

Двойное оплодотворение у цветковых растений: Оплодотворение - это процесс слияния мужской и женской половых клеток с образованием зиготы...

История развития пистолетов-пулеметов: Предпосылкой для возникновения пистолетов-пулеметов послужила давняя тенденция тяготения винтовок...

Эмиссия газов от очистных сооружений канализации: В последние годы внимание мирового сообщества сосредоточено на экологических проблемах...



© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!

0.066 с.