Химические свойства спиртов.

Спирты имеют нейтральную реакцию. Спирты не диссоциируют.

1.Замещение Н в гидроксиле. R-OH+2Na 2R-ONa+H₂ алкоголята не стойкие, при присутствии влаги они разлагаются на спирт и щелочь.

R-ONa+HOH R-OH+NaOH

R-OH+HO-R R-O-R+H₂O простой эфир

CH₃-OH+HOSO₃H CH₃-O-SO₃H+H₂O метилсерный

C₂H₅OH+HO-C-CH₃ C₂H₅-O-C-CH₃+H₂O

O O

Реакция этерификации. Св-ва обуславливаются гидроксильной группой.

R-OH+PCL₃ PCL+H₃PO₃

CH₂-CH ^–H2O CH₂=CH₂

H OH

Св-ва обуславливающие радикалом спирта

CH₃-OH^-+Br₂ CH₂BrOH+HBr бромметанол

2.Окисление спиртов. Спирты окисляются KMgO₄ при окисление первичных спиртов образуются альдегиды R – C R-C +H₂O

Окисление вторичных спиртов дает кетоны R-CH-R R-C-H+ H₂O

OH O

Двухатомные и трехатомные спирты.

Двухатомные.

СH₂-CH₂ этиленгликоль

OH OH

СH₃-CH-CH₂ пропиленгликоль

OH OH

Хим. св-ва. Характерны все св-ва одноатомных спиртов, но идут в 2 стадии.

СH₂-CH₂+Na CH₂-CH₂+H₂

OH OH ONa OH

2CH₂-CH₂+2Na 2CH₂-CH₂+H₂

ONa OH ONa ONa

Окисление гликоли

СН₂-OH C-H C-H

CH₂-OH CH₂OH C-H

Гликоливый глиоксаль

альдегид

Отличительная реакция. Гликоль +Cu(OH)₂

CH₂-OH + HO – Cu+ OH+ HOCH₂ CH₂-O Cu O-CH₂ + 2H₂O

CH₂OH HO-CH₂ CH₂-O O-CH₂

хелат

Трехатомные.

СH₂-OH

CH-OH пропанпион

CH₂-OH

Хим. св-ва. 1.Глицирина раств. Сu(OH)₂ образует хилатнос соединения глицерат Сu.

2.Разложение при нагревании. CH₂-CH-CH₂ t; CH₂=C=CH CH₂=CH-C

OH OH OH -H₂O OH aхролеин

3. Образование сложных эфиров

СН₂-OH HONO₂ CH₂-O-NO₂

CH-OH +HONO₂ CH-O-NO₂ +3H₂O

CH₂-OH HONO₂ CH₂-O-NO₂

Фенолы и их свойства.

Производные ароматических углеводородов, у которых 1 или несколько атомов водорода в бендзольном ядре замещены на группу ОН.

Хим. св-ва. Фенолы в отличие от спиртов имеют кислую реакцию

 

1.Реагирует со щелочью

 

2.Фенолы образуют простые и сложные эфиры. C₆H₅ONa+CLCH₃ C₆H₅O-CH₃-NaCl

C₆H₅ONa+CLC₆H₅ C₆H₅-O-C₆H₅+NaCL

 

3.

 

 

Легко окисляются даже кислородом воздуха, которые полимеризуются. При очень энергическом окислении из фенола можно получит хинон. Фенолы обладают антимикр., но и большой токсичностью.

Получение фенолов. Двух- и трехатомные фенолы.

1.Из ароматических кислот сульфокислот

 

2.Из галогенопроизводных

 

3.

4.Из ароматических аминов

 

Двухатомные.

 

Менее токсичны лучше растворимы в воде, легко окисляются

 

Трехатомные.

 

Альдегиды и их химические свойства.

R-C

H-C метанол, муравьиный альдегид

СH₃-C уксусный альдегид

СH₃-CH₂-C пропаналь, пропионовый альдегид.

Прибавляем «ал» и «аль».

Хим. св-ва.1. Легко окисляются. Р. Серебряного зеркала. СH₃-C +Ag₂O CH₃-C +2Ag

2.Р. присоединения идут по 2-ой связи. а)CH₃-C +H₂ CH₃-CH₂OH

OH

б)Присоединение синильной кислоты CH₃-C +H⁺CN^- CH₃-C-CN

H

в)при присоединении спиртов образуют полуацетальные и ацетальные

CH₃-C +CH₃OH CH₃-C-O-CH₃ монохлор уксусного альдегида

3.Р. замещения.а)CH₃-C +H₂N-OH _-H2O CH₃-C

гидроксил оксим уксусного альдегида

амин

б)СH₃-C +H₂N-NH_{2 -H2O} CH₃-C гидрозон уксусного альдегида

в)CH₃-C +H₂N-NH-C₆H₅ ^-H2O CH₃-C фигинидрозон

CL

4.Р. замещения с PCL₅. CH₃-C +PCL₅ CH₃-C- H+ POCL₃

Cl 1, 1 ди хлорметан

5.Р. замещения в радикале. СH₃-C +CL₂ CH₂-C +HCL монохлоруксусный альдегид

6.Р.конденсации

H OH

CH₃-C +H-C-C CH₃-C-CH₂-C ^-H2O CH₃-CH=CH-C кротоновый альдегид

H H

СН₃-С +СH₃-C + СH₃-C замкнутый цикл

Получение альдегидов.

1.Окисление первичных спиртов СH₃-CH₂OH CH₃-C +H₂O

2.Из дигалогенопроизводных находящихся у первичного атома углерода

Cl OH

СH₃-CH+2NaOH CH₃-CH CH₃-C

Cl ^-2NaCL OH ^-H2O

3.Синтез Кучерова CH=-CH+HOH CH₂=CH^{изомер.} СH₃-C

OH

Полимеризация и конденсация альдегидов.

R R R

Р.полимеризации R-C +(R-C)n -C-O-C-O-C-

H H H

Р. конденсации H OH

CH₃-C +H-C-C CH₃-C-CH₂-C ^-H2O CH₃-CH=CH-C кротоновый альдегид

H H

Кетоны. Получение и химические свойства.

R-C-R общая формула

O

СH₃-C-CH₃ протонол – 2

О

СH₃-CH₂-C-CH₃ метилизобутан кетон

O

СH₃CH-CH₂-C-CH₃ 4 – метилпентанол -2.

CH₃ O

Наз. Радикал и зак. словом кетон.

Получ.1.Окисление вторичного спирта. CH₃-CH-CH₃ CH₃-C-CH₃

OH O

2.Из дигалогенопроизводных находящихся у вторичного атома углерода

СH₃-C-CH_{3 +2NaOH} CH₃-C-CH_{3 -HOH} CH₃-C-CH₃

Cl Cl ^{-2NaCL OH OH O}

3.Из алкинов.CH=-C-CH₂-CH₃+HOH CH₂=C-CH₂-CH₃ CH₃-C-CH₂-CH₃

OH O

4.Из кальцевых солей органических кислот

СH₃-C t CaCO₃+CH₃-C-CH₃

CH₃-C Ca O

Хим. св-ва. В многом с альдегидами, но следующин не характерны для кетонов

1.Кетоны трудно окисляются

2.Не дают реакции образовать полуацеталейй и ацеталей.

3. Не дают реакции полимеризации и конденсации.

1.Окисление кетонов возможно при возд. сильных окислителей, что приводит к разрыву углеродной цепи в том месте, где короче радикал и образуется 2 кислоты по числу атомов углерода.

2.СH₃-C-CH₂-CH₂-CH₃ CH₃C +CH₃-CH₂-C

CH₃-C-CH₃+HCN CH₃-C-CH₃

OH CN

Р. замещения все те же самые как у альдегидов. Кетоны не дают реакцию с фуксиносернистой кислотой

Общность и различие химических свойств альдегидов и кетонов.