Ароматические соединения. Бензол и его химические свойства. — КиберПедия 

Своеобразие русской архитектуры: Основной материал – дерево – быстрота постройки, но недолговечность и необходимость деления...

Двойное оплодотворение у цветковых растений: Оплодотворение - это процесс слияния мужской и женской половых клеток с образованием зиготы...

Ароматические соединения. Бензол и его химические свойства.

2017-06-04 289
Ароматические соединения. Бензол и его химические свойства. 0.00 из 5.00 0 оценок
Заказать работу

1825 г. – бензол открыт Фарадеем

 

 

= 1,4A

Хим. св-ва. Правило замещения в бензольном ядре. Различают аренданты 1 и 2 порядка.

1.Аренданты 1 порядка: радикалы, галогены, гидроксо группы и аминогруппа. Эти аренданты являются дозатором электронов в сторону бензольного ядра. В результате электронная плотность возрастает, увеличивает подвижность Н, особенно велика в орто и пара положениях. Поэтому аренданты 1 порядка напр. вступать в реакцию реагент по отношению к себе в орто и пара положениях.

+OH-NO2

 

2. Аренданты 2 порядка: нитро группы, альдегидная, карбоксильная, сульфогруппы

NO2-C;-C -SO3H

Эти аренданты являются акцепторами электрона, т.е. они оттягивают часть электронной плотности из ароматического кольца в свою сторону. В этой связи электронная плотность снижается, подвижность Н уменьшена. Но в мета положении она будет выше, чем в орто и пра, поэтому аренданты 2 порядка будут направлять по отношению к себе в мето положение.

OH-NO2

 

3.Р. замещения к боковой цепи. Возможно при высокой t и без катализатора.

+СL2

t, без кат.

4.Р нитрования бензола

HNO3+2H2SO4 NO2+2SO3H+H3O гидроксоний

1 стадия

 

2 стадия. Происходит разрушение кольца с образованием G комплекса

 

3 стадия. Протон Н G комплекса идет далее на анион серной кислоты и образования G комплекса

 

4 стадия

H++SO3H- H2SO3

5. Галогенирование бензола. Протекает в присутствии катализатора, который вызывает полим. молекул Н, после чего полим. Молекула атакует п- электронного кольца участвует несущий «+» заряд.

Br+:Br-

+FeCl3

Отриц.заряженный комплекс открывает р+Н от G – комплекса и образование бром бензола

6. Р. присоединения идут с трудом при определенных условиях.

 

 

Присоединение Н+

Р.окисления. Бензол окисляется очень трудно, но гомологи окисляются очень хорошо.

 

 

В организме животных: кошки, собаки бензол окисляется и происходит разрыв кольца

 

 

В организме животных особенно у лошади образуется бендзольная вода, которая не должна накапливается. После всасывания в кишечник поступает в печень.

 

Гомологи бензола. Получение и свойства.

1.Гомолог бензола – метил бензол или толуол

 

2. Гомолог бензола может существовать в 4 изомерных формулах: этилбензол и три диметилбензол или ксилола

 

Получение.1. из нефти 18%

2.Суxая перегонка каменного угля

3. Примеризация ацетилена 3CH=-CH C6H6

4.Синтез Фриттита C6H5CL+2Na+Cl-CH3 C6H5-CH3+2NaCL

5.Из солей ароматических кислот C6H5COONa+NaOH C6H6+Na2CO3

6.Синтез Фриделя и Градтса С6Н6+СH3CL Ni C6H5-CH3+HCL

Св-ва. Низшие члены гомологического ряда бензола представляют со­бой бесцветные жидкости с характерным запахом. Плотность и по­казатель преломления у них значительно выше, чем у алканов и алкенов. Температура плавления тоже заметно выше. Из-за высокого содержания углерода все ароматические соединения горят сильно коптящим пламенем. Все ароматические углеводо­роды нерастворимы в воде и хорошо растворимы в большинстве ор­ганических растворителей: многие из них хорошо перегоняются с водяным паром.

Особенности замещения в бензольном кольце. Правило ориентации второго

Заместителя.

Аренданты 2 порядка: нитро группы, альдегидная, карбоксильная, сульфогруппы

NO2-C;-C -SO3H

Эти аренданты являются акцепторами электрона, т.е. они оттягивают часть электронной плотности из ароматического кольца в свою сторону. В этой связи электронная плотность снижается, подвижность Н уменьшена. Но в мета положении она будет выше, чем в орто и пра, поэтому аренданты 2 порядка будут направлять по отношению к себе в мето положение.

OH-NO2

 

Механизм нитрования бензола.

Р.нитрования бензола HNO3+2H2SO4 NO2+2SO3H+H3O гидроксоний

1 стадия

 

2 стадия. Происходит разрушение кольца с образованием G комплекса

 

3 стадия. Протон Н G комплекса идет далее на анион серной кислоты и образования G комплекса

 

4 стадия. H++SO3H- H2SO3

Спирты одноатомные и многоатомные. Первичные, вторичные и третичные спирты.

Получение спиртов.

Спирты – это производные углеводородов, у которых 1 или несколько атомов водорода замещается на ОН-. Спирты бывают: одноатомные, двухатомные - гликоли, трехатомные - глицины, многоатомные.

Одноатомные спирты.1.Первичные

2.Вторичные

3.Третичные.

CH3OH-метанол, С2H4OH – этанол, C3H7OH-пропанол, С4Н9OH- бутанол

Получение. 1. Гидролиз сложных эфиров R-O-CO-R+HOH ROH+R-COOH

2. Из галогенопроизводных R-Cl+NaOH R-OH+NaCl

3.Из алкенов СH2=CH2+HOH CH3-CH2OH

CH2=CH-CH3+HOH CH3-CH-CH3

OH

4. Восстановление альдегидов и кетонов. R-C +H2 R-CH2OH

R-C-R+H2 R-CH-R

O OH OMgBr OH

5.Спирты получают р. Гриньяра R-C +R-MgBr R-C-R+HBr R-C-R+MgBr2

H H

6.Брожение сахаров С6H12O6 брожение 2H5OH+2CO2


Поделиться с друзьями:

Адаптации растений и животных к жизни в горах: Большое значение для жизни организмов в горах имеют степень расчленения, крутизна и экспозиционные различия склонов...

Наброски и зарисовки растений, плодов, цветов: Освоить конструктивное построение структуры дерева через зарисовки отдельных деревьев, группы деревьев...

Папиллярные узоры пальцев рук - маркер спортивных способностей: дерматоглифические признаки формируются на 3-5 месяце беременности, не изменяются в течение жизни...

Кормораздатчик мобильный электрифицированный: схема и процесс работы устройства...



© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!

0.016 с.