Своеобразие русской архитектуры: Основной материал – дерево – быстрота постройки, но недолговечность и необходимость деления...
Двойное оплодотворение у цветковых растений: Оплодотворение - это процесс слияния мужской и женской половых клеток с образованием зиготы...
Топ:
Когда производится ограждение поезда, остановившегося на перегоне: Во всех случаях немедленно должно быть ограждено место препятствия для движения поездов на смежном пути двухпутного...
История развития методов оптимизации: теорема Куна-Таккера, метод Лагранжа, роль выпуклости в оптимизации...
Техника безопасности при работе на пароконвектомате: К обслуживанию пароконвектомата допускаются лица, прошедшие технический минимум по эксплуатации оборудования...
Интересное:
Как мы говорим и как мы слушаем: общение можно сравнить с огромным зонтиком, под которым скрыто все...
Инженерная защита территорий, зданий и сооружений от опасных геологических процессов: Изучение оползневых явлений, оценка устойчивости склонов и проектирование противооползневых сооружений — актуальнейшие задачи, стоящие перед отечественными...
Финансовый рынок и его значение в управлении денежными потоками на современном этапе: любому предприятию для расширения производства и увеличения прибыли нужны...
Дисциплины:
2017-06-04 | 289 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
1825 г. – бензол открыт Фарадеем
= 1,4A
Хим. св-ва. Правило замещения в бензольном ядре. Различают аренданты 1 и 2 порядка.
1.Аренданты 1 порядка: радикалы, галогены, гидроксо группы и аминогруппа. Эти аренданты являются дозатором электронов в сторону бензольного ядра. В результате электронная плотность возрастает, увеличивает подвижность Н, особенно велика в орто и пара положениях. Поэтому аренданты 1 порядка напр. вступать в реакцию реагент по отношению к себе в орто и пара положениях.
+OH-NO2
2. Аренданты 2 порядка: нитро группы, альдегидная, карбоксильная, сульфогруппы
NO2-C;-C -SO3H
Эти аренданты являются акцепторами электрона, т.е. они оттягивают часть электронной плотности из ароматического кольца в свою сторону. В этой связи электронная плотность снижается, подвижность Н уменьшена. Но в мета положении она будет выше, чем в орто и пра, поэтому аренданты 2 порядка будут направлять по отношению к себе в мето положение.
OH-NO2
3.Р. замещения к боковой цепи. Возможно при высокой t и без катализатора.
+СL2
t, без кат.
4.Р нитрования бензола
HNO3+2H2SO4 NO2+2SO3H+H3O гидроксоний
1 стадия
2 стадия. Происходит разрушение кольца с образованием G комплекса
3 стадия. Протон Н G комплекса идет далее на анион серной кислоты и образования G комплекса
4 стадия
H++SO3H- H2SO3
5. Галогенирование бензола. Протекает в присутствии катализатора, который вызывает полим. молекул Н, после чего полим. Молекула атакует п- электронного кольца участвует несущий «+» заряд.
Br+:Br-
+FeCl3
Отриц.заряженный комплекс открывает р+Н от G – комплекса и образование бром бензола
6. Р. присоединения идут с трудом при определенных условиях.
Присоединение Н+
|
Р.окисления. Бензол окисляется очень трудно, но гомологи окисляются очень хорошо.
В организме животных: кошки, собаки бензол окисляется и происходит разрыв кольца
В организме животных особенно у лошади образуется бендзольная вода, которая не должна накапливается. После всасывания в кишечник поступает в печень.
Гомологи бензола. Получение и свойства.
1.Гомолог бензола – метил бензол или толуол
2. Гомолог бензола может существовать в 4 изомерных формулах: этилбензол и три диметилбензол или ксилола
Получение.1. из нефти 18%
2.Суxая перегонка каменного угля
3. Примеризация ацетилена 3CH=-CH C6H6
4.Синтез Фриттита C6H5CL+2Na+Cl-CH3 C6H5-CH3+2NaCL
5.Из солей ароматических кислот C6H5COONa+NaOH C6H6+Na2CO3
6.Синтез Фриделя и Градтса С6Н6+СH3CL Ni C6H5-CH3+HCL
Св-ва. Низшие члены гомологического ряда бензола представляют собой бесцветные жидкости с характерным запахом. Плотность и показатель преломления у них значительно выше, чем у алканов и алкенов. Температура плавления тоже заметно выше. Из-за высокого содержания углерода все ароматические соединения горят сильно коптящим пламенем. Все ароматические углеводороды нерастворимы в воде и хорошо растворимы в большинстве органических растворителей: многие из них хорошо перегоняются с водяным паром.
Особенности замещения в бензольном кольце. Правило ориентации второго
Заместителя.
Аренданты 2 порядка: нитро группы, альдегидная, карбоксильная, сульфогруппы
NO2-C;-C -SO3H
Эти аренданты являются акцепторами электрона, т.е. они оттягивают часть электронной плотности из ароматического кольца в свою сторону. В этой связи электронная плотность снижается, подвижность Н уменьшена. Но в мета положении она будет выше, чем в орто и пра, поэтому аренданты 2 порядка будут направлять по отношению к себе в мето положение.
OH-NO2
Механизм нитрования бензола.
Р.нитрования бензола HNO3+2H2SO4 NO2+2SO3H+H3O гидроксоний
1 стадия
2 стадия. Происходит разрушение кольца с образованием G комплекса
|
3 стадия. Протон Н G комплекса идет далее на анион серной кислоты и образования G комплекса
4 стадия. H++SO3H- H2SO3
Спирты одноатомные и многоатомные. Первичные, вторичные и третичные спирты.
Получение спиртов.
Спирты – это производные углеводородов, у которых 1 или несколько атомов водорода замещается на ОН-. Спирты бывают: одноатомные, двухатомные - гликоли, трехатомные - глицины, многоатомные.
Одноатомные спирты.1.Первичные
2.Вторичные
3.Третичные.
CH3OH-метанол, С2H4OH – этанол, C3H7OH-пропанол, С4Н9OH- бутанол
Получение. 1. Гидролиз сложных эфиров R-O-CO-R+HOH ROH+R-COOH
2. Из галогенопроизводных R-Cl+NaOH R-OH+NaCl
3.Из алкенов СH2=CH2+HOH CH3-CH2OH
CH2=CH-CH3+HOH CH3-CH-CH3
OH
4. Восстановление альдегидов и кетонов. R-C +H2 R-CH2OH
R-C-R+H2 R-CH-R
O OH OMgBr OH
5.Спирты получают р. Гриньяра R-C +R-MgBr R-C-R+HBr R-C-R+MgBr2
H H
6.Брожение сахаров С6H12O6 брожение 2С2H5OH+2CO2
|
|
Адаптации растений и животных к жизни в горах: Большое значение для жизни организмов в горах имеют степень расчленения, крутизна и экспозиционные различия склонов...
Наброски и зарисовки растений, плодов, цветов: Освоить конструктивное построение структуры дерева через зарисовки отдельных деревьев, группы деревьев...
Папиллярные узоры пальцев рук - маркер спортивных способностей: дерматоглифические признаки формируются на 3-5 месяце беременности, не изменяются в течение жизни...
Кормораздатчик мобильный электрифицированный: схема и процесс работы устройства...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!