Химические свойства сахарозы

Задание

Конспекты по темам:

1. Дисахариды (сахароза)

2. Полисахариды (крахмал, целлюлоза)

Дисахариды на примере сахарозы

Сахароза – дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов: α-глюкозы и β-фруктозы, имеющий формулу C₁₂H₂₂O₁₁.

В быту сахароза именуется сахаром, тростниковым сахаром или свекловичным сахаром.

Олигосахариды – это углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков. Дисахариды – углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом и углеводом. Она встречается во многих фруктах, плодах, ягодах, в стеблях и листьях растений, в соке деревьев. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле, сахарном тростнике, сорго, сахарном клёне, кокосовой пальме, финиковой пальме, аренге и иных пальмах, которые используются для промышленного производства пищевого сахара.

Химическая формула сахарозы C₁₂H₂₂O₁₁.

Аналогичную общую химическую формулу имеют и другие дисахариды: лактоза, состоящая из остатков глюкозы и галактозы, и мальтоза, состоящая из остатков глюкозы.

По внешнему виду сахароза представляет собой белое кристаллическое вещество. На вкус более сладкая, чем глюкоза.

Сахароза очень хорошо растворяется в воде. Малорастворима в этаноле и метаноле. Не растворима в диэтиловом эфире.

Сахароза, попадая в кишечник, под действием ферментов быстро гидролизуется на глюкозу и фруктозу, после чего всасывается и попадает в кровь.

Температура плавления сахарозы 160 °C. Расплавленная сахароза застывает, образуя аморфную прозрачную массу – карамель.

Если расплавленную сахарозу продолжить нагревать, то при температуре 186 °C сахароза разлагается с изменением окраски – с прозрачной на коричневую.

Сахароза служит источником глюкозы и важнейшим источником углеводов для организма человека.

Химические свойства сахарозы

1. Реакция сахарозы с водой (гидролиз сахарозы):

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → С₆Н₁₂O₆ + С₆Н₁₂O₆ (t^о, kat = H₂SO₄, HCl).

При гидролизе (при нагревании в присутствии ионов водорода) сахароза расщепляется на составляющие ее моносахариды Данная реакция является обратной процессу образования сахарозы из моносахаридов.

Аналогичная реакция происходит в кишечнике у живых организмов при попадании в него сахарозы. В кишечнике сахароза под действием ферментов быстро гидролизуется на глюкозу и фруктозу.

Качественная реакция на сахарозу (реакция сахарозы с гидроксидом меди):

2С₁₂Н₂₂О₁₁ + Cu(OH)₂ → Cu(C₁₂H₂₁O₁₁)₂ + 2Н₂О, или

В молекуле сахарозы имеется несколько гидроксильных групп. Для подтверждения их наличия используют реакцию с гидроксидами металлов, например, с гидроксидом меди.

Для этого к раствору сахарозы добавляют гидроксид меди. В результате образуется сахарат меди, а раствор окрашивается в ярко-синий цвет.

3. Не даёт реакцию «серебряного зеркала»:

Альдегидной группы в сахарозе нет. Поэтому она при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра не дает реакцию «серебряного зеркала», т.к. сахароза не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу.

Кроме того, при нагревании с гидроксидом меди (II) сахароза не образует красного оксида меди (I).

Реакция «серебряного зеркала» и реакция с гидроксидом меди (II) с образованием красного оксида меди (I) характерны для лактозы и мальтозы.

Поэтому сахарозу еще именуют невосстанавливающим дисахаридом, т.к. она не восстанавливает Ag₂O и Cu(OH)₂.

Применение сахарозы

– в качестве продукта питания, а также для приготовления различных продуктов питания (кондитерских изделий, напитков, соусов и пр.)

– в кондитерской промышленности как консервант,

– используется для приготовления искусственного м

да,

– в химической промышленности для производства этанола, бутанола, глицерина, лимонной кислоты, декстрана и пр.,

– в фармацевтической промышленности для изготовления различных лекарственных средств.

 

Крахмал

Крахмал – растительный полисахарид со сложным строением, смесь полисахаридов амилозы и амилопектина, мономером которых является α-глюкоза.

Крахмал – смесь макромолекул амилозы и амилопектина, имеющая формулу (C₆H₁₀O₅)_n.

Помимо полисахаридов (амилозы и амилопектина) в состав крахмала входят неорганические вещества (остатки фосфорной кислоты), липиды, жирные кислоты.

Крахмал – природный углевод, накапливаемый в клетках растений в виде крахмальных зерен и выделяемый из крахмалсодержащего сырья при его переработке.

Химическая формула крахмала (C₆H₁₀O₅)_n.

По внешнему виду крахмал представляет собой белое аморфное вещество без вкуса и запаха.

Крахмал не растворяется в холодной воде. В горячей воде сначала полностью растворяется амилоза, а амилопектин не растворяется, а разбухает, образуя вязкий коллоидный раствор – крахмальный клейстер. Не растворим в этаноле.

При сжатии порошка крахмала он издаёт характерный скрип, вызванный трением частиц.

Биологическая роль для организма человека крахмала заключается в том, что наряду с сахарозой он служит основным источников углеводов – одного из важнейших компонентов пищи. Крахмал самый распространенный углевод в рационе человека.

Попадая в организм человека или животных в желудок и в кишечник, под действием собственных ферментов крахмал гидролизуется до глюкозы, после чего всасывается и попадает в кровь. Далее в клетках человека или животных глюкоза окисляется до углекислого газа и воды с выделением энергии, необходимой для функционирования живого организма.

Крахмал не имеет температуру плавления. При температуре 410 °C самовозгорается.

Крахмал в природе

Крахмал является весьма распространённым в природе веществом. Крахмал синтезируется в хлоропластах растений под действием света при фотосинтезе в результате полимеризации глюкозы.

Процесс получения крахмала в клетках растений можно описать следующими химическими уравнениями:

6CO₂ + 6H₂O → C₆H₁₂O₆ + 6O₂ (hv, kat = хлорофилл),

nC₆H₁₂O₆ (глюкоза) → (C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O.

В общем виде это уравнение можно записать как:

6nCO₂ + 5nH₂O → (C₆H₁₀O₅)_n+ 6nO₂.

Для растений крахмал служит запасом питательных веществ (в качестве резервного источника питания) и накапливается в основном в плодах, семенах и клубнях, а также листьях и стеблях. Наиболее богато крахмалом зерно злаковых растений: риса (до 86 %), пшеницы (до 75 %), кукурузы (до 72 %), а также клубни картофеля (до 24 %). Крахмал, по сути, является главным составляющим семян растений.

Крахмал находится в специальных клетках растений – амилопластах в виде зёрен. Формы зёрен различаются и зависят от вида растений. Крахмальные зёрна представляют собой слоистые крупицы размером от 2 до 100 мкм, внешне напоминающие сферы, овалы, многогранники и пр. Растут крахмальные зёрна слой за слоем. На старый слой наращивается новый и т.д. Крахмальные зёрна в клубнях картофеля плавают в клеточном соке, а в семенах злаков склеены между собой клейковиной.

Крахмал, синтезируемый разными растениями, несколько различается по структуре и размеру зёрен, степени полимеризации молекул, строению полимерных цепей и физико-химическим свойствам.

Химический состав крахмала:

(на 100 г. крахмала)

Название вещества	Картофельный крахмал	Кукурузный крахмал
Белки, г	6,90	0,26
Жиры, г	0,34	0,05
Углеводы, г	83,10	91,27
Вода, г	6,52	8,32
Зола, г	3,14	0,09

В картофельном крахмале присутствуют витамины B1, B2, B3 (PP), B4, B5, B6, B9, С и E, а также макро- и микроэлементы: кальций, железо, магний, фосфор, калий, натрий, цинк, медь, марганец, селен.

В кукурузном крахмале присутствуют витамин B4, а также макро- и микроэлементы: кальций, железо, магний, фосфор, калий, натрий, цинк, медь, марганец, селен.

 

Применение крахмала

– в качестве продукта питания как наиболее распространённый источник углеводов в рационе человека, а также для загущения многих пищевых продуктов и приготовления киселей, заправок, соусов и пр.,

– в пищевой промышленности – для получения глюкозы, патоки, этанола,

– в текстильной промышленности – для обработки тканей,

– в бумажной промышленности – в качестве наполнителя,

– в фармацевтической промышленности – в качестве наполнителя лекарственных препаратов,

– в быту – для накрахмаливания предметов одежды: воротников, халатов и пр.,

– в быту – для приклеивания обоев (крахмальный клейстер).

 

Целлюлоза

Целлюлоза, клетчатка (фр. cellulose от лат. cellula – «клетка») – природное высокомолекулярное органическое соединение, углевод, полисахарид с формулой (C₆H₁₀O₅)n.

Молекулы целлюлозы представляют собой неразветвлённые цепочки из остатков β-глюкозы.

Химическая формула целлюлозы (C₆H₁₀O₅)n либо [С₆Н₇О₂(ОН)₃]n.

Молекула целлюлозы образована из множества (от нескольких сотен до десятков тысяч) остатков β-глюкозы.

Молекула целлюлозы имеет линейное строение и склонна принимать вытянутую стержневую конформацию.

Так как макромолекула целлюлозы представляет собой смесь молекул (мономерных звеньев) с различной степенью полимеризации (т.е. числом мономерных звеньев в молекуле полимера), то она неоднородна по молекулярной массе. Целлюлоза из древесины имеет типичную длину цепи от 300 до 1700 единиц мономерных звеньев C₆H₁₀O₅, хлопок и другие растительные волокна, а также бактериальная целлюлоза имеют длину цепи от 800 до 10 000 единиц звеньев C₆H₁₀O₅.

Молярная масса мономерного звена целлюлозы С₆Н₁₀О₅ составляет 162,1406 г/моль

Целлюлоза – это растительный полисахарид, являющийся самым распространённым органическим веществом. Целлюлоза является главной составляющей частью и структурным материалом оболочки растительной клетки. Кроме целлюлозы в состав клеточных оболочек входят еще несколько других углеводов, известных под общим названием гемицеллюлозы (ксилан, маннан, галактан, арабан и др.).

Внешне целлюлоза в чистом виде представляет собой белое тёердое волокнистое вещество, без вкуса и запаха.

Волокна целлюлозы обладают высокой механической прочностью.

Целлюлоза не растворяется в воде, слабых кислотах и большинстве органических растворителей. Растворяется в некоторых растворителях, например, в водных смесях комплексных соединений гидроксидов переходных металлов (Сu, Cd, Ni) с NH₃ и аминами, в серной и ортофосфорной кислотах, а также в аммиачном растворе гидроксида меди (II) – реактиве Швейцера.

Хорошо впитывает воду из-за наличия гидроксильных групп в своём составе.

Подвергается разложению при участии микроорганизмов и при действии ультрафиолетовых лучей.

Не разрушается при нагревании до 200 ^оС.

Применение целлюлозы

– для производства бумаги и картона,

– в качестве наполнителя в таблетках в фармацевтике,

– для получения искусственных волокон (вискозного, ацетатного, медно-аммиачного шёлка, искусственного меха),

– для изготовления тканей (хлопок, который большей частью состоит из целлюлозы – 95-98 %),

– для производства пластмасс, оргстекла, кино и фото пленок и пр.,

– для производства лаков,

– для производства порохов,

– для изготовления нитей, канатов,

– получение глюкозы, этилового спирта.

 

 

Задание

Конспекты по темам:

1. Дисахариды (сахароза)

2. Полисахариды (крахмал, целлюлоза)

Дисахариды на примере сахарозы

Сахароза – дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов: α-глюкозы и β-фруктозы, имеющий формулу C₁₂H₂₂O₁₁.

В быту сахароза именуется сахаром, тростниковым сахаром или свекловичным сахаром.

Олигосахариды – это углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков. Дисахариды – углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом и углеводом. Она встречается во многих фруктах, плодах, ягодах, в стеблях и листьях растений, в соке деревьев. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле, сахарном тростнике, сорго, сахарном клёне, кокосовой пальме, финиковой пальме, аренге и иных пальмах, которые используются для промышленного производства пищевого сахара.

Химическая формула сахарозы C₁₂H₂₂O₁₁.

Аналогичную общую химическую формулу имеют и другие дисахариды: лактоза, состоящая из остатков глюкозы и галактозы, и мальтоза, состоящая из остатков глюкозы.

По внешнему виду сахароза представляет собой белое кристаллическое вещество. На вкус более сладкая, чем глюкоза.

Сахароза очень хорошо растворяется в воде. Малорастворима в этаноле и метаноле. Не растворима в диэтиловом эфире.

Сахароза, попадая в кишечник, под действием ферментов быстро гидролизуется на глюкозу и фруктозу, после чего всасывается и попадает в кровь.

Температура плавления сахарозы 160 °C. Расплавленная сахароза застывает, образуя аморфную прозрачную массу – карамель.

Если расплавленную сахарозу продолжить нагревать, то при температуре 186 °C сахароза разлагается с изменением окраски – с прозрачной на коричневую.

Сахароза служит источником глюкозы и важнейшим источником углеводов для организма человека.

Химические свойства сахарозы

1. Реакция сахарозы с водой (гидролиз сахарозы):

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → С₆Н₁₂O₆ + С₆Н₁₂O₆ (t^о, kat = H₂SO₄, HCl).

При гидролизе (при нагревании в присутствии ионов водорода) сахароза расщепляется на составляющие ее моносахариды Данная реакция является обратной процессу образования сахарозы из моносахаридов.

Аналогичная реакция происходит в кишечнике у живых организмов при попадании в него сахарозы. В кишечнике сахароза под действием ферментов быстро гидролизуется на глюкозу и фруктозу.