Опыт № 31. Йодоформная проба на ацетон

 

Реактивы:

Ацетон

Раствор йода в иодиде калия (конц.)

10% раствор гидроксида натрия

Ход работы:

В пробирку наливают 2 мл (0,11 моль) воды, 2 мл (0,027 моль) ацетона, 2-3 капли концентрированного раствора йода в иодиде калия, по каплям вносят 10% раствор гидроксида натрия. Окраска йода исчезает и появляется обильный осадок – йодоформ СНI₃.

Реакция протекает по схеме:

взаимодействие йода со щелочью

 

I₂ + 2NaOH ® H₂O + NaI + NaOI

 

замещение атомов водорода в метильном радикале ацетона на атомы йода

 

CH₃-CO-CH₃ + 3I₂ ® CI₃-CO-CH₃ +3HI

 

расщепление продукта йодирования щелочью

 

CI₃-CO-CH₃ + NaOH ® CHI₃¯ + CH₃COONa

Опыт № 32. Окисление бензойного альдегида кислородом воздуха

 

Реактивы:

Бензойный альдегид

Ход работы:

Несколько капель бензойного альдегида помещают на часовое стекло тонким слоем по всей поверхности и оставляют на воздухе под тягой. Через некоторое время наблюдают переход жидкого бензойного альдегида в кристаллическую бензойную кислоту благодаря реакции окисления альдегида кислородом воздуха. Реакция протекает с образованием промежуточного продукта – надбензойной кислоты:

 

C₆H₅-CHO + O₂ ® C₆H₅-CO-O-OH

 

Образующаяся надбензойная кислота окисляет вторую молекулу бензойного альдегида до бензойной кислоты:

 

C₆H₅-CHO + C₆H₅-CO-O-OH ® 2C₆H₅-COOH

 

VIII. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

 

Карбоновые кислоты – это производные углеводородов, в которых функциональной группой является карбоксильная группа –СООН.

По правилам систематической номенклатуры названия карбоновых кислот образуются путем прибавления суффикса –овая кислота к названию родоначального углеводорода с тем же числом углеродных атомов. Нумерация ведется от атома углерода карбоксильной группы:

пентановая кислота 2-пропилбутен-3-овая кислота

Кислоты, имеющие две карбоксильные группы, являются двухосновными – дикарбоновые кислоты. Названия дикарбоновых кислот включают суффикс –диовая кислота:

 

2-метилбутандиовая кислота

Ацильные радикалы монокарбоновых кислот, образующиеся после удаления гидроксильной группы от карбоксильной, называют, заменяя суффикс -овая кислота на – оил. Ацильные радикалы дикарбоновых кислот получают суффикс –диоил.

пропаноил пентен-2-диоил циклогексилкарбонил

 

Химические свойства карбоновых кислот обуславливаются не только наличием карбоксильных групп, но и характером их радикалов. Карбоновые кислоты обладают значительными кислотными свойствами, зависящими от строения углеводородного радикала, они способны к реакциям нуклеофильного замещения гидроксильной группы, декарбоксилирования. Алифатические карбоновые кислоты способны к реакциям галогенирования в α-положение, обусловленные наличием отрицательного индуктивного эффекта (-I_-СООН) в их молекулах.