Археология об основании Рима: Новые раскопки проясняют и такой острый дискуссионный вопрос, как дата самого возникновения Рима...
Архитектура электронного правительства: Единая архитектура – это методологический подход при создании системы управления государства, который строится...
Топ:
Определение места расположения распределительного центра: Фирма реализует продукцию на рынках сбыта и имеет постоянных поставщиков в разных регионах. Увеличение объема продаж...
Техника безопасности при работе на пароконвектомате: К обслуживанию пароконвектомата допускаются лица, прошедшие технический минимум по эксплуатации оборудования...
Интересное:
Инженерная защита территорий, зданий и сооружений от опасных геологических процессов: Изучение оползневых явлений, оценка устойчивости склонов и проектирование противооползневых сооружений — актуальнейшие задачи, стоящие перед отечественными...
Финансовый рынок и его значение в управлении денежными потоками на современном этапе: любому предприятию для расширения производства и увеличения прибыли нужны...
Уполаживание и террасирование склонов: Если глубина оврага более 5 м необходимо устройство берм. Варианты использования оврагов для градостроительных целей...
Дисциплины:
2021-04-18 | 245 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
Механизм реакции
Сульфохлорирование
Cульфоокисление
Нитрование
Горение
Управляемое окисление
Циклоалканы
CnH 2 n
Получение
Внутримолекулярная реакция Вюрца
Хим. свойства см. алканы
Реакции присоединения (для напряженных циклов С3-С4)
АЛКЕНЫ
С n H 2 n ненасыщенные углеводороды с двойной связью
Номенклатура -
Двойная связь
sp 2 -гибридизация
Пространственная изомерия относительно двойной связи
Способы получения
Дегидратация спиртов
Дегидрогалагениерование галогеналканов
Дегалагениерование 1,2-дигалогеналканов
Дегидрирование алканов
Химические свойства
Реакция присоединения
Гидрирование
Присоединение галогеноводорода
Гидратация
4. Окисление KMnO4
Озонолиз
Алкадиены
Классификация диенов
Особенности хим. свойства сопряженных диенов, по сравнению с алкенами
Присоединение
Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера)
Из 3 -связей образуется новые 1 - и 2 s -связи
АЛКИНЫ
Sp -гибридизация углерода при тройной связи
Методы получения
1.
Дегидрогалогенирование 1,1- и 1,2-дигалогеналканов
Химические свойства
Гидрирование
Галогенирование
3. Гидрогалогенирование
Винилирование
5. Кислотность алкинов с концевой тройной связью
Соли алкинов – ацетилениды
6. Циклизация
Ароматические углеводороды (арены)
Углерод в ароматическом ядре – sp 2 -гибридизован
|
Принцип ароматичности – принцип Хюккеля
1) Замкнутая циклическая система сопряженных -электронов
2) Количество -электронов – 4 n +2 (n = 0, 1, 2...)
Химические свойства
Электрофилы (Е+) – акцепторы электронной плотности
E+ = R+ (H3C+) – карбокатионы, NO2+, Br+, SO3, и др.
Нуклеофилы (Nu-) – доноры электронной плотности
Nu- = R- (H3C-) – карбанион, ОН-, RO-, NH2-, Br-, HOH, RNH2 и др.
Электрофильное ароматическое замещение SEAr
Влияние заместителей в бензольном кольце на реакцию SEAr
Электронные эффекты заместителей
Индуктивный эффект (I – эффект) – изменение распределения электронной плотности в молекуле из=за разницы электроотрицательности атомов.
Мезомерный эффект (М – эффект) – возникает в сопряженных системах (заместитель связан с sp 2 - или sp -гибридизованным углеродом)
Заместители I рода – направляют реакцию в орто - и пара -положение
СН3 (R), OH, OR, NH 2, NR 2 (ускоряют реакцию), Cl, Br, I (замедляют)
+ I или + М - I, но + M
Заместители I I рода – направляют реакцию в мета -положение и замедляют реакцию
NO2, NO, СООН, COOR, SO3H, CN, N3, C С l3
- M и/или - I
Хлорирование
Нитрование
3. Сульфирование
Алкилирование по Фриделю-Крафтсу
Ацилирование по Фриделю-Крафтсу
Согласованная ориентация
ГАЛОГЕНУГЛЕВОДОРОДЫ (Hal = F, Сl, Br, I)
Способы получения
1. Галогенирование алканов (см. алканы)
2. Гидрогалогенирование алкенов и алкинов (см. алкены, алкины)
3. Присоединение галогенов к алкенам и алкинам (см. алкены, алкины)
4. Реакции спиртов с галогеноводородами
Два основных механизма реакции нуклеофильного замещения:
Уравнение скорости реакции: A + B ® C
SN1 v = k [R-OH]
Лимитирующая стадия – образование карбокатиона, значит протекание всей реакции зависит от стабильности самого карбокатиона
|
SN2 v = k [R-OH] [Hal-]
Химические свойства
1. Отщепление галогеноводорода (см. получение алкенов и алкинов)
2. Реакция Вюрца (см. получение алканов)
3. Нуклеофильное замещение галогена (для алифатических галогенуглеводородов)
Реакцию можно рассматривать как введение остатка алифатического углеводорода (алкила) в другую молекулу – реакция алкилирования, а галогенуглеводород – алкилирующий агент
4. Ароматическое нуклеофильное замещение - возможно только для активированных сильными акцепторами (нитро-группа) аренов
5. Получение магнийорганических соединений (реактивов Гриньяра)
СПИРТЫ и ФЕНОЛЫ
(ОН – гидроксил или гидрокси-группа)
(приставка для обозначения гидроксила – гидрокси, суффикс – ол)
Методы получения
Получение спиртов
Получение фенолов
Химические свойства
Простые эфиры
Методы получения
Методы получения
Химические свойства
1. Реакции с водой и спиртами
Реакции с аммиаком
3. Реакции с аминами и их производными (присоединение-отщепление)
4. Конденсации
СН-кислотность – карбонильные соединения способны отдавать протон от -углеродного атома
Если нет протона в -положении, то происходит реакция Каниццарро
5. Окислительно-восстановительные реакции
Карбоновые кислоты
Методы получения
1. Окисление первичных спиртов и альдегидов
2. Гидролиз трихлорметильных производных аренов
3. Гидролиз сложных эфиров (омыление)
Химические свойства
Карбоновых кислот
1. Кислотность (образуют соли в реакциях даже со слабыми основаниями)
2. Реакции с нуклеофилами
Углерод карбоксильной группы малоактивен по отношению к нуклеофилам (по сравнению с карбонильной группой) из-за + М гидроксила, для активации карбоновых кислот применяют протонирование, вносящее положительный заряд
Получение
Дегидратация амидов
Цианирование галогеналканов
Гидролиз нитрилов
Хим. свойства
СН-кислотность нитроалканов
Восстановление нитроаренов
|
Амины
Методы получения
Алкилирование аммиака
Восстановление амидов
Восстановление нитрилов
Кислотно-основные сойства
ü Основность – способность принимать протон или отдавать пару электронов
ü Основность амина тем выше, чем выше электронная плотность на азоте.
ü Донорные заместители у азота повышают электронную плотность на азоте, а значит повышают основность амина.
ü Акцепторные заместители у азота понижают электронную плотность на азоте, а значит понижают основность амина.
Ацилирование
4. Реакции с карбонильными соединеиями (образование иминов)
Механизм реакции
Сульфохлорирование
Cульфоокисление
Нитрование
Горение
Управляемое окисление
Циклоалканы
CnH 2 n
Получение
Внутримолекулярная реакция Вюрца
Хим. свойства см. алканы
Реакции присоединения (для напряженных циклов С3-С4)
АЛКЕНЫ
С n H 2 n ненасыщенные углеводороды с двойной связью
Номенклатура -
Двойная связь
sp 2 -гибридизация
Пространственная изомерия относительно двойной связи
Способы получения
Дегидратация спиртов
|
|
Эмиссия газов от очистных сооружений канализации: В последние годы внимание мирового сообщества сосредоточено на экологических проблемах...
История создания датчика движения: Первый прибор для обнаружения движения был изобретен немецким физиком Генрихом Герцем...
Семя – орган полового размножения и расселения растений: наружи у семян имеется плотный покров – кожура...
Общие условия выбора системы дренажа: Система дренажа выбирается в зависимости от характера защищаемого...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!