Пирролидон-2 и поливинилпирролидон

Пролин и оксипролин

Порфин                                     4) Хлорин

Производные тиофена

1) Ихтиол.

Цефалотин и цефалоридин

3) Биотин (витамин Н).

Производные фурана

Фурфурол

Тетрагидрофуран

 

Производные индола

   1) Скатол

    2) Гетероауксин ( на его основе создан индомецатин)

Триптофан

– Привет, поиграем?:)

(Не надо).

I. 5 ГЦ с 1 ГА

1) Пиррол – бесцветная жидкость со сладким запахом, напоминающим запах хлороформа. Т кип.=130^оС, мало растворим в воде, но хорошо – в бензоле и этаноле. На воздухе легко окисляется и темнеет. Является слабой NH–кислотой (pКа=17,5). Соли пиррола – реакционноспособные соединения, они широко используются для введения в молекулу пиррола алкильных и ацильных заместителей.

2) Фуран – бесцветная жидкость с приятным запахом, Т кип.=32^оС, не растворим в воде, хорошо растворим в бензоле и диэтиловом эфире. Содержится в продуктах сухой перегонки некоторых порд древесины.

3) Тиофен – бесцветная жидкость со слабым запахом сернистых соединений, Т кип.=84^оС, в воде не растворяется, хорошо растворяется в бензоле и является его примесью, хорошо растворяется в спирте и диэтиловым эфире. Вместе с гомологами содержится в продуктах коксования каменного угля и сланцев.

4) Индол – представляет собой конденсированную гетероциклическую систему, состоящую из бензольного и пиррольного колец, является ароматическим соединением. Бесцветное кристаллическое вещество, с т. пл. 52ºС, имеющее своеобразный неприятный запах; в малых концентрациях индол обладает приятным запахом, похожим на аромат жасмина.

Индол входит в состав многих природных соединений: аминокислота триптофан, биогенные амины, ауксины, алкалоиды (например, спорыньи). В небольших количествах (3–5%) индол содержится в каменно–угольной смоле. Слабая NH–кислота (рКа=16,97).

Производные пиррола

1) Пирролидон-2 и поливинилпирролидон. Низкомолекулярный ПВП с М=13000–14000 образует с водой коллоидные растворы и используется для приготовления кровезаменителя «Гемодез». Среднемолекулярный ПВП с М=35000–40000 применяют в фармации как связующее средство при изготовлении таблеток.

2) Пролин и оксипролин (L-изомеры) являются аминокислотами, входят в состав белка соединительной ткани – коллагена.

3) Порфин – кристаллическое вещество тёмно–красного цвета, его молекула представляет собой макроциклическую сопряжённую систему, содержащую четыре пиррольных кольца. Порфин обладает ароматическим характером, он содержит сопряжённую систему, состоящую из 30 электронов (11 двойных связей и четыре неподелённые пары электронов атомов азота), отвечает правилу Хюккеля (4n + 2) р−электронов при n = 7. В молекуле порфина имеется два атома водорода у атомов азота, которые могут быть замещены металлом. Образуются устойчивые комплексы, в которых ион металла находится в поле действия четырёх атомов азота. Замещённые производные порфина получили название порфирины. В виде комплексов с металлами порфирины входят в состав гемоглобина, хлорофилла и других природных соединений.

3.1) Гемоглобин – красное вещество крови является хромопротеидом, состоящим из белка глобина и окрашенной в красный цвет небелковой части – гема. Гем является порфирином, содержащим Fe (II). Продукт окисления гема – гемин  – содержит Fe (III). Строение гема выяснил и осуществил его синтез Г.Фишер (1927).Гемоглобинв организме играет роль переносчика кислорода из лёгких в ткани. Некоторые вещества, например, CO, HCN, образуют с гемоглобином более прочные комплексы, чем кислород, тем самым блокируют действие гемоглобина и вызывают смерть. Эти вещества относятся к дыхательным ядам.

4) Хлорин – частично гидрированный порфин, координационно связанный с магнием, входит в состав красящего пигмента растений зелёного цвета − хлорофилла.

Производные тиофена

В медицине используется относительно немного веществ, содержащих тиофеновое ядро.

1) Ихтиол – антисептическое средство, представляющее собой смесь сульфопроизводных тиофена и его гомологов, образующихся при действии серной кислоты на сланцевое масло.

2) Цефалотин и цефалоридин – полусинтетические цефалоспориновые антибиотики.

3) Биотин (витамин Н). Гетероциклическая часть молекулы биотина состоит из полностью гидрированных колец тиофена и имидазола, а боковая цепь представлена остатком валериановой кислоты. Впервые биотин выделили из яичного желтка. Особенно богаты биотином почки, печень, горох, бобы, картофель. Биотин входит в состав активного центра ферментов, принимающих участие в синтезе высших жирных карбоновых кислот, липидов, углеводов, белков, нуклеиновых кислот. При недостатке биотина в организме развиваются воспалительные заболевания кожи (дерматиты), сопровождающиеся выпадением волос и поражением ногтей.

Производные фурана

1) Фурфурол (важнейшее производное) (фуран-2-карбальдегид) – белая или слегка желтоватая маслянистая жидкость (т. кип.=162ºС), имеющая приятный запах свежеиспеченного ржаного хлеба. Впервые фурфурол выделили из отрубей. В промышленности фурфурол получают кислотным гидролизом полисахаридов – пентозанов, содержащахся в соломе, шелухе подсолнечника, кукурузных кочерыжках. Для фурфурола характерны реакции по фурановому ядру. Фурфурол легко вступает в реакции S_Е, при этом наиболее реакционноспособным является положение 5. Под влиянием электроноакцепторной альдегидной группы происходит уменьшение ацидофобности фурфурола по сравнению с фураном.

На основе 5-нитрофурфурола получен ряд лекарственных препаратов, которые применяются в медицинской практике для лечения гнойных и воспалительных процессов (обладают противомикробной активностью): фурацилин, фуразолидон, фурадонин, фуразолин, фурагин.

    2) Тетрагидрофуран (восстановленный фуран) – циклический простой эфир, химически инертное соединение, применяется как апротонный растворитель.

Производные индола

    1) Скатол – кристаллическое вещество (т. пл. 92оС) с очень неприятным фекальным запахом, при очень большом разведении приобретает запах жасмина. В живом организме скатол образуется как конечный продукт азотистого обмена веществ, содержащих индольный цикл (например, аминокислоты триптофана). В природе в небольших количествах скатол содержится в каменно–угольной смоле, а также образуется при гниении белковых веществ. С реактивом Эрлиха образует фиолетовое окрашивание.

    2) Гетероауксин ( β-индолилуксусная кислота)– кристаллическое вещество (т. пл. 168–169оС), хорошо растворимое в воде и спиртах. Это природный фитогормон - гормон роста растений, оказывает своё влияние в очень малых количествах, в больших дозах – яд (ингибитор роста). Широко применяется в сельском хозяйстве для ускорения роста растений. На его основе создан ряд лекарственных препаратов.

2.1) Индометацин (2-метил-5-метокси-1-(п-хлорбензоил)-индолил-3-уксусная кислота) относится к группе нестероидных противовоспалительных средств, применяется при лечении воспалительных заболеваний суставов и позвоночника.

3) Триптофан (L-2-амино-3-(β-индолил)-пропионовая кислота) − кристаллическое вещество, с т. пл. 289ºС, растворимое в горячей воде и спирте, нерастворимое в хлороформе. L-триптофан является незаменимой α-аминокислотой, входящей в состав природных белков. Гиповитаминоз В₃ сопряжен с недостатком триптофана. Недостаток в пище вызывает заболевание пеллагру.

Триптофан является метаболическим прекурсором серотонина, биохимическим предшественником индольных алкалоидов. В организме триптофан превращается в ряд других важных биологически активных соединений:

3.1) Триптамин – биогенный амин, является промежуточным звеном при биосинтезе большинства индольных алкалоидов и алкалоидов группы тропана. Также триптамин выполняет роль нейромедиатора и нейротрансмитера в головном мозге млекопитающих. Большинство производных триптамина обнаруживают психоактивные свойства (серотонин, мелатонин, буфотенин, псилоцин, псилоцибин).

3.2) Серотонин – биогенный амин, гормон удовольствия. Он принимает участие в передаче нервных импульсов, вызывает сокращение гладкой мускулатуры внутренних органов и сужение кровеносных сосудов, повышает устойчивость капилляров и количество тромбоцитов в крови. С нарушением обмена серотонина связывают появление симптомов шизофрении (недостаток) или эйфории (избыток). В виде соли с адипиновой кислотой серотонин применяют в медицине как антигеморрагическое средство (серотонина адипинат). Антагонистом серотонина является диэтиламид лизергиновой кислоты, выделенный впервые из алкалоидов спорыньи (препарат LSD–25), который вытесняет серотонин из его рецепторов. LSD–25, описанный впервые в 1943 году, биогенетически связан с триптофаном.

 

II. 5 ГЦ с 2 ГА (азолы)

Пиразол

Азольная таутомерия:

Основные свойства: пиразолидин > пиразолин-2 > пиразол.

Имидазол