Представители орагнической химии (2 семестр)

Представители орагнической химии (2 семестр)

V. 1.0 beta

По лекциям Зыковой М.В., Жолобовой Г.А., Прищеповой О.Ф.

Собирал и оформлял: Цыганков В.В.

 

 

Предисловие

Основная суть: перечисление всех формул класса, чтобы по этому можно было учить строение (посмотрел - записал - запомнил, следующая), а потом на знания о строении накладывать свойства, применение и пр.

Хим. свойства не указаны за редким исключением, когда это оправдано (нужные структурные формулы связаны реакцией; получение специфических, напр., диазосоединений и пр).

С телефона рекомендуется использовать PDF-формат воизбежание нарушения структуры документа.

При выявлении недочётов незамедлительно писать (а они есть, просто я их уже не вижу): https://vk.com/simple_v_lad (VK) @simple_v_lad (IG)

Содержание

Амины.. 3

Диазосоединения. 4

Азосоединения. 6

Аминоспирты, -фенолы, -кислоты.. 7

α-аминокислоты.. 12

Моносахариды.. 17

Олигосахариды.. 22

Гомополисахариды.. 25

Гетерополисахариды.. 33

Простые омыляемые липиды.. 38

Сложные омыляемые липиды.. 44

Терпены (простые неомыляемые липиды) 49

Стероиды (сложные неомыляемые липиды) 59

I. Стерины.. 61

II. Желчные кислоты.. 64

III. Половые гормоны (стероидные гормоны) 66

IV. Кортикостероиды (стероидные гормоны) 72

V. Агликоны сердечных гликозидов. 75

Гетероциклы.. 79

I. 5 ГЦ с 1 ГА. 83

II. 5 ГЦ с 2 ГА (азолы) 91

III. 6 ГЦ с 1 ГА. 98

VI. 6 ГЦ с 2 ГА. 111

VII. Конденсированные ГЦ.. 119

Нуклеиновые кислоты.. 131

Алкалоиды.. 144

 

Навигация: Ctrl + щёлчок по теме, к которой перейти (работает в неконвертированном DOC-формате с компьютера).

Амины

1) Метиламин СH₃NH₂. Газ с резким запахом, напоминающим запах аммиака, хорошо растворяется в воде. Насыщенный водный раствор содержит 35 - 40% метиламина. Метиламин применяется в производстве лекарственных средств, красителей.

2) Тетраметилендиамин (бутандиамин-1,4; путресцин). Кристаллическое вещество (т. пл. 27 - 28^оС), хорошо растворяется в воде. Образуется в процессе гниения белков при ферментативном декарбоксилировании аминокислоты орнитина. Путресцин обладает неприятным запахом, образуется при гниении трупов, из - за чего его относят к группе птомаинов (трупных ядов).

3) Пентаметилендиамин (пентандиамин-1,5; кадаверин). Жидкость (т. кип. 178^оС), легко растворяется в воде. Образуется при гниении белков, при ферментативном декарбоксилировании аминокислоты лизина.

4) Анилин С₆H₅NH₂. Бесцветная жидкость со своеобразным запахом (т. кип. 184,4^оС), легко окисляется кислородом воздуха, приобретая красно - бурую окраску. Анилин ядовит. Применяется в синтезе красителей, пластмасс, лекарственных препаратов.

5) Фенамин, 1-фенилпропанамин-2. Белое кристаллическое вещество, малорастворимое в воде. В виде сернокислой соли применяется в медицине как стимулятор центральной нервной системы.

6) Орто - фенилендиамин (1,2-диаминобензол). Белое кристалическое вещество, темнеющее на воздухе (т. пл. 102 - 104^оС), хорошо растворимое в воде. Широко применяется в производстве лекарственных препаратов (дибазол), красителей.

7) Коламин (2-аминоэтанол-1). Входит в состав фосфолипидов (кефалинов).

 

Диазосоединения

 

Зависимость от pH среды:

Реакция диазотирования:

Механизм диазотирования:

 

Соли диазония – бесцветные кристаллические вещества, легко растворимые в воде, водные растворы имеют нейтральную реакцию. Неустойчивы, при нагревании и механических воздействиях разлагаются со взрывом. Поэтому реакции осуществляются при охлаждении и используются их свежеполученные водные растворы.

Соединения применяются для получения соединений, которые нельзя получить другим путём. Например, 1,3,5–трибромобензол невозможно получить прямым бромированием бензола. Но это соединение можно получить из анилина через образование 2,4,6–трибромоанилина с последующим диазотированием и восстановлением соли диазония.

Также их используют для получения азосоединений.

Азосоединения

Механизм реакции азосочетания

Реакция азосочетания

Получение метилового оранжевого

Индикаторные св-ва (интервал перехода в диапазоне pH =3,1-4,4)

Аминоспирты, -фенолы, -кислоты

1. Аминоспирты:

2. Аминофенолы:

 

            Адреналин                     Норадреналин

              Дофамин

3. Аминокислоты:

       

        ε–аминокапроновая кислота                   Антраниловая кислота

       

1. Аминоспирты:

1) Коламин биогенный аминоспирт, образуется при декарбоксилировании серина. Входит в состав тканей организма, участвует в построении клеточных мембран.

2) Холин входит в состав тканей организма, участвует в построении клеточных мембран.

3) Ацетилхолин является нейромедиатором (химическим передатчиком нервного импульса).

4) Трисамин является буферным веществом. Снижает концентрацию водородных ионов и повышает щелочной резерв крови, устраняет ацидоз.

2. Аминофенолы:

1) Метиловые эфиры аминофенолов называются анизидинами, этиловые – фенетидинами. На основе пара-аминофенола и пара-фенетидина получены парацетамол и фенацетин, которые применяются в медицине как жаропонижающие и обезболивающие средства.

Катехоламины (фенольный фрагмент – пирокатехин, а аминогруппа в боковой цепи):

2) Адреналин образуется в мозговом слое надпочечников. Эндогенный адреналин играет роль гормонального вещества, влияющего на обменные процессы. Запускает гликогенолиз, липолиз, увеличивает ЧСС и АД.

3) Норадреналин является энергетическим веществом, обеспечивающим работу мозга. Вырабатывается в среднем мозгу. Норадреналин прогоняет сон, обезболивает при сильном стрессе, выключает тормозные нейроны, обеспечивая активность, снижает уровень тревожности и повышает уровень агрессивности. С норадреналином связаны такие психические понятия, как «азарт», «преодоление трудностей», «интерес к жизни» и т.д., т.е. регулирует активность нервной системы. Норадреналин стимулирует память. Когда он избыточен, он ведет к агрессивности, напору, гиперактивности, аффектам, излишней эмоциональности и т.д. Когда в мозгу мало норадреналина, наступает безразличие, депрессия, ухудшение памяти, «жизнь теряет свой вкус». Для подавления секреции норадреналина в психиатрии применяют нейролептики. Для повышения уровня норадреналина, например, при депрессии, используют антидепрессанты (природным антидепрессантом является алкалоид эфедрин). 

4) Дофамин в основном регулируют двигательные функции организма, благодаря нему осуществляется точность движений и скоординированность в пространстве. Механические удары, например, в спорте у боксеров, могут нарушить секрецию дофамина – в результате возникает тремор – дрожание пальцев и головы. Дофамин тормозит половое, пищевое и оборонительное поведение. Существуют препараты – психомоторные стимуляторы, которые усиливают выработку дофамина при его недостатке. При этом уменьшается продолжительность сна, исчезает чувство утомления, улучшается настроение, ощущается прилив сил. Такие препараты усиливают выброс не только дофамина, но и норадреналина. Сходный эффект наблюдается при приеме алкалоида кокаина.

3. Аминокислоты:

1) ГАМК (γ – аминомасляная кислота, 4 – аминобутановая кислота).

Белое кристаллическое вещество, т. пл.=202оС. Хорошо растворяется в воде. ГАМК образуется в живых организмах при декарбоксилировании глутаминовой кислоты. Является нейромедиатором, принимающим участие в обменных процессах головного мозга. ГАМК, как лекарственный препарат применяется под названиями аминалон (гаммалон) – ноотропное средство при нарушениях мозгового кровообращения, нервно-психических заболеваниях, старческом слабоумии. Производными ГАМК являются также такие ноотропные препараты как: пирацетам (ноотропил), фенибут, пикамилон, пантогам.  

2) ε–аминокапроновая кислота (6 – аминогексановая кислота).

Белое кристаллическое вещество, т. пл.=372оС, легко растворяется в воде. Применяется в медицине как ингибитор фибринолиза в качестве кровоостанавливающего средства при хирургических вмешательствах и различных патологических состояниях.

3) Антраниловая кислота (орто – аминобензойная кислота).

Белое кристаллическое вещество, т. пл.=145оС, практически не растворяется в воде. Применяется в производстве красителей и лекарственных средств.

4) ПАБК (пара-аминобензойная кислота).

Белое, кристаллическое вещество, ростовой фактор некоторых микроорганизмов, входит в состав витамина В_С – фолиевой кислоты, играющей важную роль в синтезе белков и нуклеиновых кислот (в организме не синтезируется). ПАБК обладает амфотерным характером, поэтому может давать соли с кислотами и основаниями. ПАБК является родоначальником местноанестезирующих средств. Например, на её основе получены такие лекарственные препараты, как анестезин и новокаин. 

Анестезин – этиловый эфир пара–аминобензойной кислоты, плохо растворяется в воде, не образует гидролитически устойчивых солей, поэтому не применяется в виде инъекционных растворов.

Новокаин – N,N-диэтиламиноэтиловый эфир пара–аминобензойной кислоты, хорошо растворяется в воде, образует гидролитически устойчивые соли, поэтому может применяться в виде инъекционных растворов в форме новокаина гидрохлорида.

5) Таурин (2-аминоэтан-1-сульфокислота).

Белый кристаллический порошок, хорошо растворим в воде, плохо – в большинстве органических растворителей. Образуется в организме из аминокислоты цистеина. Присутствует в тканях и в желчи (таурохолевая и др. кислоты), способствует эмульгированию жиров в кишечнике. Улучшает энергетические и обменные процессы. В виде глазных капель применяется при дистрофии или травме роговицы, катаракте (капли Дибикор, Тауфон и др). Внутрь применяют при сердечной недостаточности, сахарном диабете, отравлении сердечными гликозидами. Как пищевая добавка в спортивном питании, энергетических напитках, кормах для животных.

6) Орнитин Орн, α,δ–диаминовалериановая кислота

Участвует в синтезе гормона роста соматотропина. Содержится в коже, связках, сухожилиях. Способствует восстановлению поврежденных тканей, клеток печени. Проявляет гепатопротекторные свойства. Участвует в выводе аммиака, уменьшает уровень мочевины в крови и моче, способствует поддержанию кислотно-основного равновесия в организме. Стимулирует иммунную систему.

 

 

α-аминокислоты

 

 

1. Глицин Гли (аминоуксусная кислота)

Является нейромедиаторной аминокислотой: связываясь с рецепторами оказывает тормозящее действие на нейроны, а также способствует передаче нервного импульса. Из глицина в организме синтезируются порфирины и пуриновые основания. Применяют в медицине в качестве ноотропного средства. Оказывает седативное, противотревожное и антидепрессивное действие, улучшает память и ассоциативные процессы, облегчает засыпание и нормализует сон, используется в комплексной терапии лечения алкогольной и опиатной абстиненции. Регулирует обмен веществ, нормализует процессы защитного торможения ЦНС, уменьшает психоэмоциональное напряжение. Пищевая добавка Е640 (модификатор вкуса и аромата).

2. Аланин Ала (α–аминопропионовая кислота)

Входит в состав многих белков, легко превращается в печени в глюкозу и наоборот - процесс называется глюкозо-аланиновый цикл и является одним из основных путей глюконеогенеза в печени. Является важным источником энергии для мышечной ткани и ЦНС, укрепляет иммунитет. 

3. Валин Вал (α–аминоизовалериановая кислота) Незаменимая

4. Лейцин Лей (α–аминоизокапроновая кислота) Незаменимая

5. Изолейцин Иле (α–амино–β–метилвалериановая кислота) Незаменимая

BCAA-аминокислоты – основной материал для построения мышц, принимают важное участие в процессах анаболизма и восстановления мышечной ткани, обладают антикатаболическим действием. Являются прекурсорами для синтеза других аминокислот. Стимулируют выработку инсулина, сжигают жир за счёт экспрессии лептина в адипоцитах. Используются в спортивном и диетическом питании. Валин также является исходным веществом для синтеза пантотеновой кислоты (Витамин В₅) и пенициллина. Лейцин применяется для лечения болезней печени, анемий.

6. Серин Сер (α–амино–β–гидроксипропионовая кислота)

Участвует в синтезе протеолитических ферментов и многих других аминокислот (глицина, цистеина, метионина, триптофана), а также пуриновых и пиримидиновых оснований, сфинголипидов, коламина и др. важных продуктов обмена веществ. В процессе распада превращается в пировиноградную кислоту, которая включается в цикл Кребса. 

7. Треонин Тре (α–амино–β–гидроксимасляная кислота) Незаменимая

Синтезируется бактериями и растениями из аспарагиновой кислоты. Улучшает состояние сердечнососудистой системы, печени, ЦНС и иммунной системы. Из треонина в организме синтезируются глицин и серин. Уменьшает хрупкость костей и повышает прочность зубной эмали. Наряду с метионином улучшает липотропную функцию печени (распад жиров и жирных кислот).

8. Цистеин Цис (α–амино–β–меркаптопропионовая кислота)

Условно заменимая (синтезируется из незаменимой АК – серина с участием метионина).

Играет важную роль в процессах формирования тканей кожи. Входит в состав пищеварительных ферментов. Синтезируется в организме из серина при участии метионина, АТФ и витамина В₆. Способствует пищеварению, участвует в процессах переаминирования, обезвреживает некоторые токсичные вещества и защищает организм от повреждающего действия радиации. Это один из самых мощных антиоксидантов. Цистеин также разрушает слизь в дыхательных путях (препарат ацетилцистеин – АЦЦ – муколитическое средство). Пищевая добавка Е920 (улучшитель муки и хлеба). 

Дополнительно: цистин (β,β–дитиобис–α–аминопропионовая кислота; Цис–S–S–Цис)

Является продуктом окислительной димеризации цистеина. Дисульфидные цистиновые мостики играют важную роль в формировании и поддержании третичной структуры белков и пептидов, их биологической активности (гормоны инсулин, окситоцин, вазопрессин, соматостатин). Обеспечивают высокую жёсткость в кератине волос. Пищевая добавка Е921 (улучшитель муки и хлеба).

9. Метионин Мет (α–амино–γ–метилтиомасляная кислота) Незаменимая

В большом количестве содержится в казеине (основном белке молока). Служит в организме донором метильных групп в биосинтезе холина, адреналина, а также источником серы в биосинтезе цистеина. Применяется в медицине для снижения содержания холестерина, уменьшения жировых отложений в печени, улучшения функции печени (препараты гептрал, гептор, адеметионин), обладает антидепрессивным действием. Применяется также в качестве радиофармпрепарата при онкологических исследованиях головного мозга. В форме метилсульфония хлорида применяется как ранозаживляющее средство при язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки (Витамин U).  

10. Аспарагиновая кислота (α–аминоянтарная кислота)

Синтезируется в организме из треонина. Играет важную роль в обмене азотистых веществ, участвует в образовании пиримидиновых оснований и мочевины. Применяется в терапии сердечно-сосудистых расстройств (препарат аспаркам – сумма аспартатов калия и магния). 

11. Лизин Лиз (α,ε–диаминокапроновая кислота) Незаменимая

Участвует в синтезе карнитина. Обеспечивает должное усвоение кальция, участвует в синтезе коллагена, ферментов, антител, гормонов. Недостаток вызывает повышенную утомляемость, иммунодефицитные состояния, раздражительность, повреждению сосудов глаз, потере волос, анемии и проблемам в репродуктивной сфере. Оказывает противовирусное действие, особенно в отношении вирусов герпеса и ОРВИ. 

12. Аргинин Арг (α–амино–δ–гуанидинвалериановая кислота).

Условно заменимая (не синтезируется у детей).

Один из ключевых метаболитов в процессах азотистого обмена, является субстратом NO-синтаз в синтезе NO, являющегося локальным тканевым гормоном с множественными эффектами – от противовоспалительного до сосудистых эффектов и стимуляции ангиогенеза. Входит в состав многих препаратов: гепатопротекторов, иммуномодуляторов, противо-ожоговых, кардиологических, геронтологических и онкологических.

13. Глутаминовая кислота Глу (α–аминоглутаровая кислота)

Является нейромедиаторной аминокислотой, в ЦНС находится около 106 глутаматергических нейронов (содержатся в коре головного мозга, обонятельной луковице, гиппокампе, чёрной субстанции, мозжечке). Играет важную роль в азотистом обмене. Повышенное содержание глутамата в синапсах между нейронами может перевозбудить и даже убить эти клетки, что приводит к таким заболеваниям как амиотрофический склероз (неизлечимое заболевание ЦНС, сопровождающееся параличами и атрофией мышц). Пищевая добавка– глутамат натрия (Е621) используется как усилитель вкуса (т.н. «мясной» вкус)

14. Глутамин Глн (α–амино-γ-карбомоилмасляная кислота)

Образуется из глутаминовой кислоты в результате прямого аминирования. Интегрирует азотистый обмен, участвует в синтезе других аминокислот, а также нуклеиновых кислот, углеводов, фолиевой кислоты, пара-аминобензойной кислоты (ПАБК), некоторых ферментов и гормонов, обезвреживает аммиак, участвует в нейромедиаторной функции и окислительных процессах в клетках мозговой ткани с выходом энергии, запасаемой в виде АТФ. Превращается в γ-аминомасляную кислоту (ГАМК).

15. Аспарагин Асп (α–амино-β-карбомоилпропионовая кислота)

Требуется для нормального функционирования нервной системы, играет важную роль в синтезе аммиака. Путём образования аспарагина из аспарагиновой кислоты в организме связывается токсический для нервной системы аммиак. Повышает сопротивляемость усталости.

16. Фенилаланин Фен (α–амино–β–фенилпропионовая кислота) Незаменимая

Участвует в синтезе аминокислоты тирозина, гормонов адреналина, норадреналина, и тироксина, а также нейромедиатора дофамина. Используется для сбалансирования кормов животных, в спортивном питании. Уменьшает чувство голода, поддерживает состояние бодрствования, работает как антидепрессант, улучшает память. 

17. Тирозин Тир (α–амино–β–парагидроксифенилпропионовая кислота)

Условно заменимая (синтезируется из незаменимой АК – фенилаланина).

В организме синтезируется нидроксилированием фенилаланина. С обменом тирозина связаны некоторые наследственные заболевания, например, фенилкетонурия – когда фенилаланин не превращается в тирозин, в результате чего метаболиты фенилаланина накапливаются и вызывают нарушения в развитии нервной системы. Из тирозина в организме синтезируются такие вещества как L-ДОФА (предшественник дофамина, адреналин, норадреналина), тиреоидные гормоны (тироксин, трийодтиронин) и пигмент меланин. Тирозин подавляет аппетит, способствует уменьшению отложения жиров, способствует выработке меланина и улучшает функции надпочечников, щитовидной железы и гипофиза.

18. Триптофан Три (α–амино–β–индолил-3пропионовая кислота) Незаменимая

Синтезируется в природе микроорганизмами, растениями и грибами. В промышленности получают из антраниловой кислоты. Является метаболическим прекурсором серотонина, биохимическим предшественником индольных алкалоидов. Гиповитаминоз В3 сопряжен с недостатком триптофана. Недостаток в пище вызывает заболевание пеллагру. Применяется при расстройствах сна, в комплексной терапии алкогольной и наркотической зависимости, лечении маниакальной депрессии и депрессии, связанной с менопаузой.

19. Гистидин Гис (α–амино–β–имидазолил4-пропионовая кислота)

Условно заменимая (не синтезируется у детей).

Входит в состав многих ферментов, является предшественником в биосинтезе гистамина. Способствует росту и восстановлению тканей. В большом количестве содержится в гемоглобине, используется при лечении ревматоидных артритов, аллергий, язв и анемии. Недостаток может вызывать ослабление слуха. 

20. Пролин Про (пирролидин–2– карбоновая кислота)

Доп.: оксипролин Про–ОН (4–гидроксипирролидин– 2–карбоновая кислота)

Содержатся во всех белках всех организмов. Наиболее богат пролином и оксипролином основной белок соединительной ткани – коллаген. Содержатся в желатине. В организме пролин синтезируется из глутаминовой кислоты. В составе коллагена пролин при участии аскорбиновой кислоты окисляется в окиспролин. Чередующиеся остатки пролина и оксипролина способствуют созданию стабильной структуры коллагена, придающей молекуле прочность.

Сводка:

Заменимые:

Гексозы

        

Галактопираноза  Маннопираноза   Фруктофураноза

(Красным отличие от глюкопиранозы).
1) Глюкоза (декстроза, виноградный сахар) широко распространена в природе, в свободном виде она содержится в винограде и других плодах, в мёде, входит в состав молекул дисахаридов (сахароза, лактоза, мальтоза, целлобиоза) и полисахаридов (крахмал, целлюлоза, гликоген, декстраны). Является обязательным компонентом крови и тканей животных и непосредственным источником энергии для клеточных реакций. Входит в состав тканевых жидкостей в виде изотонического раствора, способного поддерживать постоянное осмотическое давление. Изотонический раствор теплокровных животных и человека содержит 0,9 % NaCl и 4,5 % глюкозы. Уровень содержания глюкозы в крови человека постоянен и находится в пределах 0,08–0,11 %. Во всем объеме крови взрослого человека содержится 5–6 г глюкозы. Такого количества достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 минут его жизнедеятельности. При некоторых патологиях, например при заболевании сахарным диабетом, содержание глюкозы в крови повышается, и избыток ее выводится с мочой. При этом количество глюкозы в моче может возрасти до 12 % (против обычного–0,1 %). Глюкоза используется как сырье для получения витамина С и лекарственного препарата – глюконата кальция. В медицине глюкоза применяется в виде растворов для внутривенного введения при гипогликемии, инфекционных заболеваниях.

2) Глюкозамин – структурный фрагмент гликопротеидов, гепарина, некоторых олигосахаридов молока и полисахаридов бактерий.

3) Манноза является структурным фрагментом полисахарида маннана, содержащегося в оболочке каменного ореха. В свободном состоянии находится в кожуре апельсина.

4) Галактоза встречается в природе в свободном виде, в виде гликозидов, дисахаридов (лактоза), полисахаридов (галактаны, агар–агар, растительные клеи).

5) Фруктоза (левулоза, плодовый или фруктовый сахар) распространена в растительном мире, содержится в помидорах, яблоках, больше всего фруктозы в пчелином меде (до 50 %). В качестве составной части входит в молекулу дисахарида сахарозы и в молекулы некоторых полисахаридов (инулин). Получают фруктозу гидролизом сахарозы, а также из D –глюкозы при обработке последней щелочью (эпимеризация). Фруктоза является наиболее сладкой из всех сахаров, она в полтора раза слаще сахарозы и в три раза слаще глюкозы. Ее используют в медицине в качестве ценного продукта питания, так как фруктоза легче усваивается больными сахарным диабетом, чем глюкоза.

Пентозы

D(–)-рибоза   D(–)-дезоксирибоза  

 

  D(+)-ксилоза    L(+)-арабиноза

 

1) Рибоза входит в состав нуклеиновых кислот (РНК) и может быть получена, например, гидролизом дрожжевых рибонуклеиновых кислот. Рибоза образует бесцветные кристаллы, легко растворяется в воде, используется в синтезах нуклеозидов.

2) Дезоксирибоза (2–Дезокси–D–рибоза) – входит в состав нуклеиновых кислот (ДНК), её получают гидролизом дезоксирибонуклеиновых кислот. Она образует бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде. 

3) Ксилоза (древесный сахар) входит в состав полисахаридов ксиланов. Ксиланы содержатся в древесине, лузге подсолнуха, кукурузных кочерыжках, соломе. При их гидролизе получается ксилоза. При восстановлении получают спирт ксилит. При нагревании ксилозы в водных растворах серной кислоты происходит циклизация и отщепление воды, образуется гетероциклическое соединение – фурфурол (фуранкарбальдегид), эта реакция имеет важное промышленное значение.

4) L–Арабиноза – широко распространена в растениях, особенно в плодах, входит в состав камедей (гуммиарабик, вишнёвый клей), слизей, гликозидов, сапонинов.

Олигосахариды

Крахмал: амилоза

 

1.2) Крахмал: амилопектин

 

Гликоген

 

  3) Целлюлоза и производные

4) Хитин

Хитозан

 

 

Мальтодекстрин

Инулин

 

1) Крахмал. Является основным источником резервной энергии в растительных клетках. Содержится в злаковых (50-70%) и в картофеле (15 %). Представляет собой белый порошок, без вкуса и запаха, плохо растворимый в воде, в горячей воде образует коллоидный раствор (набухает). 

Состоит из двух фракций (частей), содержащих огромное количество α-глюкопиранозных звеньев. Растворимая в воде фракция (20-30%) называется амилозой. Нерастворимая в воде фракция (70-80 %) - амилопектин. Под действием фермента амилазы крахмал подвергается частичному гидролизу до мальтозы, а при действии минеральных кислот – полному гидролизу до глюкозы. 

1.1) Амилоза представляет собой линейный полимер, состоящий из большого количества α-D-глюкопиранозных звеньев, связанных α-1,4-гликозидной связью. По данным рентгеноструктурного анализа цепи амилозы закручены в виде спирали. На каждый виток спирали приходится шесть моносахаридных звеньев. Во внутренний канал спирали могут входить соответствующие по размеру молекулы, например молекула йода.

1.2) Амилопектин, подобно амилозе, состоит из α-D-глюкопиранозных звеньев, но имеет разветвленную структуру. В основной цепи эти остатки соединены α-1,4-гликозидными связями и через 20-25 звеньев α-1,6-гликозидными связями.

Крахмал применяется в кондитерском производстве (получение глюкозы и патоки), является сырьем для производства этилового и бутилового спиртов, ацетона, лимонной кислоты, глицерина. Он используется в медицине в качестве наполнителей (в мазях и присыпках), как клеящее средство. Эфиры крахмала большого практического значения не имеют. Крахмал – один из продуктов фотосинтеза – главное запасное питательное вещество растений. В организме человека и животных крахмал расщепляется до глюкозы.

2) Гликоген представляет собой резервный углевод животных организмов, в основном он содержится в печени и мышцах. Это структурный и функциональный аналог растительного крахмала. Гликоген снабжает организм животных глюкозой при повышенных физических нагрузках, а также в промежутках между приемами пищи. Этот полисахарид имеет структуру, очень близкую структуре амилопектина с той разницей, что в молекуле гликогена разветвления -1,6 чаще, примерно через 10-12 глюкозных остатков. Молекулярная масса гликогена велика и достигает 100 млн. Гликоген – белый аморфный порошок, хорошо растворимый даже в холодной воде, гидролизуется под действием кислот и ферментов, образуя в качестве промежуточных веществ декстрины, мальтозу и при полном гидролизе – глюкозу. Гликоген с йодом дает красно-фиолетовую окраску – качественная реакция на гликоген.

3) Целлюлоза (клетчатка) является главным компонентом древесины и растительного волокна. Хлопок представляет собой почти чистую целлюлозу. Волокна льна и конопли состоят преимущественно из клетчатки. Она нерастворима в воде, не имеет вкуса. Целлюлоза состоит из остатков β-D-глюкопиранозы, соединенных β-1,4-гликозидной связью. Разветвлений нет.

Различие в конфигурации α- и β-связей приводит к тому, что гигантские молекулы крахмала спиралевидно свертываются (см. крахмал), в то время как молекулы целлюлозы довольно жестко лентовидно вытянуты. Линейному строению способствует образование водородных связей как внутри полимерной цепи, так и между соседними полимерными цепями, что обеспечивает высокую механическую прочность, волокнистость и нерастворимость целлюлозы в воде, эфире, спирте. Целлюлоза выполняет функцию опорного материала растений

Многие микроорганизмы, простейшие, улитки, термиты могут разрушать целлюлозу. Переваривание клетчатки жвачными животными обусловлено присутствием специальных микроорганизмов в их кишечном тракте, поэтому они могут использовать целлюлозу как компонент пищи.

Целлюлоза является основной составной частью древесины, поэтому используется в строительном и столярном деле и как топливо (горение идет с выделением энергии); из древесины получают бумагу и картон, этиловый спирт. В виде волокнистых материалов (хлопка, льна, конопли) целлюлоза используется для изготовления тканей, нитей.

Реакции алкилирования проводят либо под действием диалкилсульфатов, либо алкилхлоридов в присутствии щелочи. При этом происходит деструкция длинных цепей полисахаридов. Продукты алкилирования полисахаридов находят огромное применение. Например, метиловый, этиловый и бензиловый эфиры целлюлозы применяются в производстве текстильных материалов, пленок и т.д. В фармации используют простые эфиры клетчатки как эмульгаторы (метилцеллюлоза).

Полисахариды, являясь многоатомными спиртами, способны образовывать сложные эфиры, и при проведении частичного гидролиза полученного продукта происходит его расщепление на фрагменты меньшего размера (200-300 звеньев в каждом). Ацетат целлюлозы используют при изготовлении фотографической пленки, лаков, а при продавливании раствора ацетата целлюлозы в ацетоне через маленькие отверстия (диаметр меньше 0,1 мм) специального сита с последующим испарением растворителя образуются волокна, нити которых известны как ацетатный шелк. При действии на целлюлозу смеси минеральных кислот, таких как концентрированная азотная и серная, происходит образование тринитрата целлюлозы (тринитроцеллюлоза). Полностью нитрованная целлюлоза (пироксилин) является взрывчатым веществом и используется для изготовления бездымного пороха. При горении пироксилин образует очень токсичные окислы азота. При проведении менее глубокого процесса нитрования целлюлозы образуется коллоксилин, который используется при изготовлении нитролаков, пластмасс. Ксантогенат клетчатки (после обработки щелочью и сероуглеродом) используется для получения вискозного шелка и целлофана. Некоторые производные клетчатки нашли применение в качестве ионитов. Иониты – вещества, способные связывать ионы, что позволяет использовать их для очистки различных веществ, например, белков, лекарственных веществ. Например, карбоксиметилцеллюлоза, у которой атом водорода карбоксильной группы способен замещаться другими катионами, поэтому карбоксиметилцеллюлоза – катионит. В качестве анионита используется другое производное целлюлозы – диэтиламиноэтилцеллюлоза (ДЭАЭ – целлюлоза).

4) Хитин. Полисахарид построен из остатков N-ацетил-D-глюкозамина, связанных между собо