Классификация спиртов                                                             -стр.4

ИНДИВИДУАЛЬНЫЙ ПРОЕКТ

по дисциплине ОУП.11. «ХИМИЯ»

специальность: 23.01.03 Автомеханик

ТЕМА: «______________ Спирты __________________»

 

  ВЫПОЛНИЛ: обучающийся           

__Герасимов ____________________Дмитрий_________

Группа: №2

РУКОВОДИТЕЛЬ:                 Плешакова Елена Владимировна

 

Г.

Оглавление.

Введение                                                                                         -стр.3

Классификация спиртов                                                             -стр.4

Строение спиртов                                                                         -стр.7

Изомерия и номенклатура спиртов                                          -стр.8

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ                                -стр.11

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ                               -стр.12

Качественные реакции на одноатомные спирты                   -стр.17

Способы получения спиртов                                                      -стр.17

Применение спиртов                                                                    -стр.21

Вывод                                                                                              -стр.29

Цели и задачи.

Цель работы – изучение строения, физических, химических свойств, качественных реакций, получения, применения спиртов.

Введение

СПИРТЫ (алкоголи) – Спирты́ (от лат. spiritus — дух; устар. алкого́ли, от араб. الكحول‎ аль-кухуль — порошок[1]) — органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, −OH), непосредственно связанных с насыщенным (находящимся в состоянии sp³-гибридизации) атомом углерода[2]. Спирты можно рассматривать как производные воды (H−O−H), в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу: R−O−H.

Спирты представляют собой обширный и разнообразный класс соединений: они весьма распространены в природе и часто выполняют важные функции в живых организмах. Спирты являются важными соединениями с точки зрения органического синтеза, не только представляя интерес как целевые продукты, но и как промежуточные вещества, имеющие ряд уникальных химических. Кроме того, спирты являются промышленно важными продуктами и находят широчайшее применение как в промышленности, так и в повседневных приложениях.

Классификация спиртов

Классификация по строению связанной с ОН – группой углеводородной цепи:

Предельные спирты. Гидроксильная группа связанна насыщенной углеродной цепью, например, этанол, изопропанол, третбутанол, вторбутанол:

 

Непредельные спирты. Гидроксильная группа связанна с углеродной цепью, в составе которой имеется одна или несколько кратных связей, например, аллиловый и пропаргиловый спирты:

Ароматические спирты. Группа – CH₂OH связанна с ароматической структурой, например, бензиловый спирт, 1-фенилэтанол-1, 2-метил-2-фенилпропанол:

 

Строение спиртов

В молекуле предельного спирта атомы углерода и кислорода находятся в состоянии sp3 – гибридизации.

Две гибридные орбитали атома кислорода заняты неподеленными электронными парами, две другие свободны для связывания с другими атомами:

Для примера приведем строение этанола:

ОБРАЗОВАНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ ИЗ СПИРТОВ

 

При действии окислителей (К2Cr2O7, KMnO4) первичные спирты образуют альдегиды, а вторичные – кетоны

ОБРАЗОВАНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ ПРИ ОКИСЛЕНИИ СПИРТОВ

Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С, что молекула исходного спирта

ВОССТАНОВЛЕНИЕ БУТАНОЛА

Способы получения спиртов

Гидроксилирование алкенов

Спирты образуются также при восстановлении альдегидов или кетонов под действием борогидрида натрия в протонном растворителе, а также алюмогидрида лития. Восстановление сложных эфиров и карбоновых кислот также производится под действием комплексных гидридов, обычно, алюмогидрида лития и приводит к спиртам.

Магнийорганический синтез

Спирты можно получать при обработке галогеналканов раствором щёлочи. Реакция протекает как нуклеофильное замещение и сопровождается рацемизацией (при мономолекулярном механизме) или обращением конфигурации (при бимолекулярном механизме). Важным препаративным методом является окисление алкилгалогенидов надпероксидом калия.

Применение спиртов

Экономическое значение

Области использования спиртов многочисленны и разнообразны, особенно учитывая широчайший спектр соединений, относящихся к этому классу. Вместе с тем, с промышленной точки зрения, только небольшой ряд спиртов вносит заметный вклад в глобальную мировую экономику.

В TOP 50 за 2002 год соединений[К 3], выпускаемых химической промышленностью США, из спиртов входят только метанол (14-е место) и этиленгликоль (29-е место)[107]. В следующие 50 важнейших химических соединений, по данным за 1999 год, включены изопропиловый спирт, н-бутиловый спирт, синтетический этанол, пропиленгликоль, диэтиленгликоль, 2-этилгексанол, бутандиол-1,4, сорбит и глицерин.

Самым распространённым и используемым спиртом в мире является этанол. Его мировой объём потребления составляет около 65 млн тонн[К 4]. Совокупный мировой объём потребления прочих спиртов (кроме этанола) по различным направлениям использования составляет около 70 млн тонн (по состоянию на 2009 год).

Растворители

Среди растворителей широкое распространение имеют самые разные типы спиртов: одноатомные (метанол, пропанол-2) и многоатомные (этиленгликоль, глицерин); алифатические (этанол, бутанол-1) и циклические (циклогексанол). Спирты относятся к полярным растворителям и применяются в различных отраслях промышленности[128]. Мировой объём потребления спиртов в качестве растворителей (по данным на 2013 год) составил порядка 6,5 млн тонн.

Самым распространённым спиртом среди растворителей является этанол — его мировой объём потребления для этих целей (по данным на 2009 год) превышает 3,5 млн тонн в год. Другими популярными растворителями являются метанол и изопропанол с объёмами потребления более 1 млн тонн в год.

Использование спиртов в качестве растворителей включает в себя следующие направления:

Технологический растворитель: экстракция и очистка натуральных продуктов (жиры и масла, смолы, воск, природные красители и ароматизаторы, альгинаты, витамины, алкалоиды, водоросли), носитель в пищевой промышленности, очистка, кристаллизация и осаждение органических химических веществ.

Растворитель в производстве красок и покрытий: растворение синтетических полимерных материалов (лаки, смолы, клеи и т. п.), компонент цементов, красок и чернил.

Очиститель: производство электронных компонентов, металлических поверхностей, фотоплёнок и фотобумаг, стеклоочиститель и пр., компонент жидкого мыла и моющих средств.

Растворитель в производстве фармацевтической продукции, парфюмерии и косметики.

Растворитель в аэрозолях (бытовых и медицинских).

Пестициды

 

Дикопол — препарат для борьбы с клещами — ароматический спирт, аналог ДДТ.

Несмотря на то, что незамещённые предельные алифатические спирты обладают фунгицидной или гербицидной активностью, их прямое использование в качестве пестицидов не находит широкого практического применения. Одним из немногих направлений является их использование в качестве регулятора роста растений. Подобными свойствами обладают этанол, этиленгликоль и другие гликоли, некоторые высшие жирные спирты.

Галогензамещённые спирты проявляют значительно большую активность и обладают ратицидной, гербицидной и фунгицидной активностью. Так, например, препарат глифтор, представляющий смесь 1,3-дифторпропанола-2 и 1-фтор-3-хлорпропанола-2, используется для борьбы с мышевидными грызунами и сусликами.

Более высокая биологическая активность наблюдается у непредельных и ароматических спиртов. Аллиловый спирт находит применение в качестве гербицида, многие высшие непредельные спирты являются феромонами насекомых. Активными акарицидами являются некоторые ароматические бифениловые спирты: дикофол, хлорфенетол, проклонол.

Многие спирты являются полупродуктами для синтеза различных пестицидов. Например, в производстве глифосата используется метанол, кротоксифоса — α-метилбензиловый спирт, пиретроидов третьего поколения — 3-феноксибензиловый спирт.

Также спирты широко используются в качестве неводного носителя для создания товарных композиций пестицидов.

Пищевая промышленность

Годовое потребление алкоголя на душу населения (15+) в литрах в пересчёте на чистый этанол (2004)

Основой всех алкогольных напитков является этанол, который получается при сбраживании пищевого сырья — винограда, картофеля, пшеницы и прочих крахмало- или сахаросодержащих продуктов. Кроме того, этиловый спирт используется в качестве компонента некоторых пищевых и ароматических эссенций (ароматизаторов), широко используемых в кулинарии, при выпечке кондитерских изделий, производстве шоколада, конфет, напитков, мороженого, варений, желе, джемов, конфитюров и пр. Однако этанолом список спиртов, используемых в индустрии продуктов питания, не ограничивается. Спирты можно встретить среди самых разных пищевых добавок, например, глицерин (E422) используется как — влагоудерживающий агент, растворитель, загуститель, разделитель, плёнкообразователь, средство для капсулирования. Ряд спиртов находит применение в качестве сахарозаменителей (ксилит, маннит, сорбит, эритрит), ароматизаторов (ментол), красителей (лютеин) и т. д.

Вывод

Для изучения свойств спирта были проведены следующие реакции:

Опыт 1

Получение алкоголята натрия

Одноатомные спирты как нейтральные соединения не вступают в реакцию с водными растворами щелочей. Водород гидроксогруппы может вытесняться только металлическим калием или натрием с образованием соединений, называемых алкоголятами, например:

2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + Н2^

Это соединение хорошо растворяются в спирте. При действии воды разлагается с образованием спирта и щелочи:

C2H5ONa + Н2О C2H5OH + NaОН (рН >7)

Описание опыта. В пробирку с 1 мл обезвоженного этилового спирта бросают небольшой кусочек металлического натрия, очищенного и высушенного фильтровальной бумагой, и закрывают отверстие пробирки с газоотводной трубкой. (Если разогревание приводит к вскипанию спирта, то смесь охлаждают в стакане с холодной водой). Выделяющийся газ поджигают. Если натрий прореагировал не полностью, то добавляют избыток спирта, доводя реакцию до конца.

После того как весь натрий прореагирует, пробирку охлаждают и добавляют 3-4 капли воды и 1 каплю фенолфталеина. Раствор испытать лакмусовой бумажкой. органический углеводород альдегид кетон.

Опыт 2

Литература

https://ru.wikipedia.org/wiki/Спирты

http://zadachi-po-khimii.ru/organic-chemistry/klassifikaciya-stroenie-izomeriya-i-nomenklatura-spirtov.html

https://www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/SPIRTI.html

 

ИНДИВИДУАЛЬНЫЙ ПРОЕКТ

по дисциплине ОУП.11. «ХИМИЯ»

специальность: 23.01.03 Автомеханик

ТЕМА: «______________ Спирты __________________»

 

  ВЫПОЛНИЛ: обучающийся           

__Герасимов ____________________Дмитрий_________

Группа: №2

РУКОВОДИТЕЛЬ:                 Плешакова Елена Владимировна

 

Г.

Оглавление.

Введение                                                                                         -стр.3

Классификация спиртов                                                             -стр.4