Историки об Елизавете Петровне: Елизавета попала между двумя встречными культурными течениями, воспитывалась среди новых европейских веяний и преданий...
Двойное оплодотворение у цветковых растений: Оплодотворение - это процесс слияния мужской и женской половых клеток с образованием зиготы...
Топ:
Характеристика АТП и сварочно-жестяницкого участка: Транспорт в настоящее время является одной из важнейших отраслей народного...
Установка замедленного коксования: Чем выше температура и ниже давление, тем место разрыва углеродной цепи всё больше смещается к её концу и значительно возрастает...
Марксистская теория происхождения государства: По мнению Маркса и Энгельса, в основе развития общества, происходящих в нем изменений лежит...
Интересное:
Отражение на счетах бухгалтерского учета процесса приобретения: Процесс заготовления представляет систему экономических событий, включающих приобретение организацией у поставщиков сырья...
Уполаживание и террасирование склонов: Если глубина оврага более 5 м необходимо устройство берм. Варианты использования оврагов для градостроительных целей...
Мероприятия для защиты от морозного пучения грунтов: Инженерная защита от морозного (криогенного) пучения грунтов необходима для легких малоэтажных зданий и других сооружений...
Дисциплины:
 2020-07-07 |
 72 |
из
5.00
|
Заказать работу |
|
|
|
|
Алкил-СООН, Арил-СООН: d 10-13.
Положение сигнала зависит от растворителя, от концентрации, а также от наличия других
обменивающихся протонов (например, спирты, вода и т.п.).
39
СВОДНАЯ ТАБЛИЦА СПЕКТРОСКОПИЧЕСКИХ ДАННЫХ (ИК, УФ, ЯМР, МС) ДЛЯ ВАЖНЕЙШИХ СТРУКТУРНЫХ ЭЛЕМЕНТОВ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
| ИК | УФ | ПМР | ЯМР 13С | МС | ||||
| Ключевые полосы (см-1) | Другие важные полосы (см-1) | lмакс (нм) [lg e] | Структурный элемент | d (м.д. отн. ТМС), J (гц) | Структурный элемент | d (м.д. отн. ТМС), J (гц) | Ключевые осколки (m/e) | |
| 3700-3600 3600-3200 | О-Н своб. О-Н (с Н-мостиками) | 1050 с Перв.ОН 1150-1100 с Втор.ОН 1200-1150 с Трет.ОН 1260-1200 Фенолы | Алиф.спирты – нет полос > 210. Аром.спирты и фенолы-поглощение аром.группы | RO-H ArO-H >СН-О | 0.5 (своб.) 5.5 (с Н-мостиками) 4.5 (своб.) 7.0 (с Н-мостиками) 3.5-5.1 | СН3-О- -СН2-О- >СН-О- >С-О- ô | 40-55 45-85 50-90 50-90 | ROH: М слабый; М-18 (Н2О) Перв: 31 Втор.: 45 Трет: 59 ArOH: М интентствный; М-28 (СО) |
| 3500-3400 ср 3400-3300 ср | RNH2 (своб) RCONH2 (своб); при наличии Н-мостиков – на 100 см-1 ниже R2N-H RCONR-Н | 1650-1550 с | RNH2: нет полос > 210. ArNH2: поглощение аром.группы | >N-Н >СН-N | Вследствие квадрупольных вз-й широкий сигнал. 2.0-3.8 | СН3-N< -СН2-N< >СН-N< >С- N - ô | 25-55 35-70 45-80 50-80 | М нечетный при нечетном числе атомов N. Алиф.амины: М часто отсутствует. Аром.амины: М интенсивен. |
| 3300-3250 с 3200-2400 ср 3080 ср 2975 ср 3080 ср 3030 ср 3030 ср 3030 ср | ºС-Н Н-мостики: (хелаты, карб.к-ты) -СН=СН2 >С=СН2 R2C=CHR RCH=HCR’-цис RCH=HCR’-транс | 2160-2100 (отс.при выс симм.) 920, ср., ш 1645 ср, 990 с, 910 с 1655 ср., 890 с 1670 сл., 840-800 с 1660 ср, 730-675 (мало полезна) 1675 с или отс., 965 с | < 210 | ºС-Н -СН=СН2 R2C=CH2 R2C=CHR RCH=HCR’-цис RCH=HCR’-транс | 2.0-3.2 JСН-СºС-Н = 2-3 4.5-5.9 (3 сигнала): Jцис= 6-14, Jтранс= 11-18, J1,1= 0-3.5. 4.5-5.9 (2 сигнала): J1,1= 0-3.5. 5.0-5.5 5.2-5.5. (2 сингала): J1,2= 6-14 5.2-5.5. (2 сингала): J1,2= 11-18. | -СºС- >С=С< | 70-110 110-150; у алкетнов чаще всего dцис <dтранс, однако при полярных заместителях может быть наоборот | М слабый или отс.. Нет типичной форагментации. М у лефинов мало интенсивен. Тип фрагментации часто не очень информативен. |
40
|
|
| ИК | УФ | ПМР | ЯМР 13С | МС | ||||
| Ключевые полосы (см-1) | Другие важные полосы (см-1) | lмакс (нм) [lg e] | Структурный элемент | d (м.д. отн. ТМС), J (гц) | Структурный элемент | d (м.д. отн. ТМС), J (гц) | Ключевые осколки (m/e) | |
| 3100-3000 ср (чаще всего 3 полосы) | =С-Н (в ароматических соединениях) | 1600 (+1580 при сопряжении) 1500 (2 полосы) 1525-1450 770-730 с ù моно 710-690 с û 770-735 с 1,2-ди 810-750 сù 1,3-ди 710-690 û 780-760ù 1,2,3- 745-705û три 840-810 с 1,4-ди 810-800 1,2,3,4- тетра 870 ср 1,2,3.4.5- пента | 205-260 [4] 260-300 [~3] | =С-Н (в ароматических соединениях) Ar-C-H | 6.5-8.5 Jорто = 7-10 Jмета = 2-3 Jпара = 1 2.2-3.1 | С Ar Бензол | 95-165 128.5 | М очень интенсивен Типичные фрагменты: С3Н3 (39), С4Н5 (51), С5Н5 (65), С7Н7 (91), С6Н5N (93), С6Н5О (94), С7Н5О (105). |
| 2960-2870 ср 2925ù 2850û | -СН3 -СН2- | 1380 ср –СН3 1460-1420 с 1300-1100 ср 1470-1400 ср 790-720 | Алканы: нет полос >210 | -СН3 -СН2- -СН- | 0.8-1.1 0.9-1.6 1.3-2.1 | СН3-R R-СН2-R R2CH-R R3C-R | 0-35 15-45 20-70 30-75 | М в алканах, как правило, слабый. Пики фрагментов на расстоянии 14 m/e. Типичные фрагменты: С3Н7 (43), С4Н9 (57). |
| 2830-2815 ср 2820-2760 срс 3000-2250 ш 2900-2400 ср 2600-2550 сл 2349 ср | -ОСН3 -N-CH3 R3 N+-Н -O-D -N-D -S-H СО2 | 1150-1020 с | 250 [2.5] | О-С-Н N-C-H N-H (триплет) R-S-H S-C-H | 3.2-4.0 2.8-3.5 JNH ~50 (очень слабый сигнал) 1.0-2.5 2.8-3.0 | >CH-O- >CH-N< CH3-S- -CH2-S- R2CH-S- R3C-S- | 50-90 45-80 10-45 20-60 45-70 45-70 | Типичный изотопный пик при М+2. Фрагментация аналогично ROH. Типичные фрагменты: HS (33), H2S (34). |
41
| ИК | УФ | ПМР | ЯМР 13С | МС | |||||
| Ключевые полосы (см-1)
| Другие важные полосы (см-1) | lмакс (нм) [lg e] | Структурный элемент | d (м.д. отн. ТМС), J (гц) | Структурный элемент | d (м.д. отн. ТМС), J (гц) | Ключевые осколки (m/e) | ||
| 2160-2100 сл * 2260±20 ср 2260-2210 2270-2000 c ~2100 ср | -С ºС- -N+ º N -C º N - N=C=O -N=C=N-, -N3 -S-C º N -N=C=S -C=C=O -C-D | 210 260-400 [4-5] <200 | ºС-СН3 ºС-СН3-С NºС-СН< NºС-S-СН< | 1.8-2.1 2.2-2.8 2-2.5 2.5-3 | -СºС- -CºN -N=C: -N=C=O -S-CºN -О-CºN -N=C=S | 70-110 1-5-130 130-150 115-135 110-120 105-120 120-140 | М часто отсутствует. Фрагментация нетипична. | ||
| 1820 осù 1760 осû 1785-1700 ос 1770 ос 1770 ос 1770 ос 1760 ос 2), 3) 1710 ос 2), 3) 1745 ос 2), 3) 1750-1720 2), 3) 1720 ос 2), 3) 1715 ос 2), 3) | R-CO-O-CO-R R-CO-Hal g-Лактон -CO-O-Ar -CO-O-C=C< -COOH (мономер) -COOH (димер) Кетон в 5-членном кольце -COOR Альдегиды Кетоны (с открытой цепью или в 6-7-членных циклах). | 1300-1050 c (2 полосы) 1220 с, 1160с + аром. полосы 1220 с, 1160с + олефин. полосы 3350 1420, 1300-1200, 920 ср,ш 1300-1100 ос ** 2820 ср, 2720 ср | 210 Аром.полосы 210 270-300 [1] 270-300 [1] 270-300 [1] | Аром.протоны Олефин.прот. é-COO-H ëHOOC-C-H ROOC-C-H O=C-H O=CH-C-H H-C=C-CHO O=CR-C-H H-C=C-CO-R | См.выше См.выше 9.5-13 2.0-2.6 2.0-2.6 9.4-10.0 2.0-2.6 5.8-6.2 2.0-2.6 5.8-6.2 | O=C-O-C=O -COCl -COOH -COOR -CHO -CO-R R2HalCO-R >C=C-CO-R | 150-175 105-185 160-180 155-175 175-205 185-225 160-200 180-215 | Как карбоновые кислоты М интенсивный, тип.фрагм. ArО, RСО RСООН: М слабый ArСООН: М интенсив. RСООН:перегр.МакЛафферти, тип.фрагменты: М-18, М-17. Тип.m/e45 RСООR: М слабый ArСООR: М интенсив. RСООR:пер.МакЛафф. ArСНО: М-1 интенс. ArCOR: M интенс., пер.МакЛафферти | |
42
| ИК | УФ | ПМР | ЯМР 13С | МС | ||||
| Ключевые полосы (см-1) | Другие важные полосы (см-1) | lмакс (нм) [lg e] | Структурный элемент | d (м.д. отн. ТМС), J (гц) | Структурный элемент | d (м.д. отн. ТМС), J (гц) | Ключевые осколки (m/e) | |
| 1690-1650 ос 1640-1530 ос 1675-1630 срсл 1650 ос 1610-1560 с 1650-1500 с 1420-1330 с 1370-1330 c | -CONR2, -CONHR, -CONH2 (Амид I) -CONH2, -CONHR (Амид II) >C=C< HO-C=C-C=O -СОО- - NО2 R-SO2-OR -SO2-N< | +15 >C=C-CON< 3500-3300 –CO-N-H 3500-3300 –CO-N-H 3100-3000, 950-700 1615, >C=O при наличии Н…связей 1400-1300 с, ш 1370-1250 с 1200-1145 c 1180-1160; если есть >N-H, тж. 3500-3400 | <230 [3-4] <210 210 ~280 [1] 230 [3-4] 230 | O=C-N-H H-CO-N< -CO-N-C-H -О-Н…О=С< O2N-CH2- -O2S-C-H | сл, ш 2.0-2.6 2.8-3.5 7.0-13.0 2.5-3.5 | -CO-N< | 155-180 | ArCO-N<: M интенс., RCO-N<: M слабый. М нечетный при нечетном числе N. Оасщепл по группе СО. Не очень типично RNO2: М слабый; ArNO2: М интенс.. Тип фрагменты: NO(30), NO2 (46) Типично: изотоп.пик М+2; осколок М-64. |
| 1275-1200 ос ù 1075-1200 с û 1150-1070 с 1400-1000 с | Диариловые, алкилариловые, виниловые простые эфиры (С-О-С). Диалкиловые простые эфиры C-F | В ИК провести отнесение затруднительно. | Поглощение ароматической группы. 210 200 | Сигн.аром.Н -О-С-Н Hal-C-H | См.выше 3.3-4.0 2.6-3.1 JHCF = 55 JHCCF = 5-20 | С-О- СН3-F CH3-Cl CH3-Br CH3-I R3C-CH2-Hal (R3)2C-CH-Hal (R3)3-C-Hal (R=H, алкил) | См. данные по ЯМР 13С в нач.табл. 75.2 24.9 10.0 -20.7 0-85 35-110 35-110 | ArOR: M интенс.; ROR: M слабый, часто М+1 интенсивнее. Харкакт. изотопный рисунок для Cl и Br. |
Примечания: * при высокой симметрии молекулы полоса отсутствует.
|
|
43
ЛИТЕРАТУРА
1. Pretsch E., Clerc Th., Seibl J., Simon W.: Tabellen zur Strukturaufklaerung organischer Verbindungen mit spektroskopischen Methoden, Springer Verlag, Berlin 1981.
2. Infrared band handbook. Ed. By Szymanski H.A., Plenum Press, New York 1963.
3. Pouchert Ch.J.: The Aldrich library of NMR spectra. 1983.
4. Pouchert Ch.J.: The Aldrich library of IR spectra. 1983.
5. Atlas of spectral data and physical constants for organic compounds, Ed by Grasselli J.G.. CRS Press, Cleveland 1973.
|
|
|
Археология об основании Рима: Новые раскопки проясняют и такой острый дискуссионный вопрос, как дата самого возникновения Рима...
Своеобразие русской архитектуры: Основной материал – дерево – быстрота постройки, но недолговечность и необходимость деления...
История развития хранилищ для нефти: Первые склады нефти появились в XVII веке. Они представляли собой землянные ямы-амбара глубиной 4…5 м...
Архитектура электронного правительства: Единая архитектура – это методологический подход при создании системы управления государства, который строится...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!