Тема 4.3. Кислородсодержащие органические соединения. Спирты: получение, химические свойства, применение. Фенол.

Тема 4.3. Кислородсодержащие органические соединения. Спирты: получение, химические свойства, применение. Фенол.

Цель занятия:

- Методическая:

- усовершенствовать методику актуализации опорных знаний

- Дидактическая:

- систематизировать и расширить знания о кислородсодержащих органических соединениях;

- ознакомить с классификацией спиртов, их номенклатурой и изомерией;

- рассмотреть влияние строения спиртов на их свойства;

- совершенствовать умения анализировать, делать выводы.

- Воспитательная:

- достичь понимания важности изучения дисциплины;

- развивать аккуратность, внимательность, настойчивость при выполнении заданий;

- прививать интерес к предмету.

Вид занятия: комбинированное занятие.

Тип занятия: приобретение новых знаний.

Ход занятия

Организационный момент

- проверка присутствия студентов;

- записи в журнале;

- проверка подготовки к занятию студентов.

Сообщение темы, цели и основных задач занятия.

Мотивация к изучению материала

Сегодня мы начинаем изучать органические соединения, которые будут отличаться от ранее изученных органических веществ – углеводородов, составом и свойствами.

В состав многих органических соединений входят атомы кислорода. Первыми кислородсодержащими соединениями нами будут изучены спирты.

Но прежде чем мы начнем изучать спирты по известному плану: состав, строение, номенклатура, гомологический ряд, изомерия, физические и химические свойства, мне бы хотелось познакомить вас с интересными историческими сведениями.

Этанол (метилкарбинол, этиловый или винный спирт) известен человеку с глубокой древности. В те давние времена его называли и водой горючей, и водой жизни, и духом воина.

Ещё в IV веке до нашей эры люди умели приготавливать напитки, содержащие этиловый спирт. Вино получали сбраживанием фруктовых и ягодных соков.

В 11 веке алхимики обнаружили, что при нагревании вина, образуются пары летучего вещества, которые при охлаждении конденсируются в бесцветную жидкость со жгучим вкусом.

В 13 веке этанол стали использовать в медицине под названиями “мать”, “государыня”, “царица всех лекарств”.

В средние века этиловый спирт считался одним из сильнейших лекарственных, одно из первых его названий “жизненная сила”.

Потребление алкоголя в средние века было дурной привычкой, поэтому обычно употребляли пиво, и называли его “жидким хлебом”.

Впервые в XV веке слово алкоголь применялся к этанолу знаменитый немецкий врач, естествоиспытатель Теофраст Парацельс. Только в 1780 году (18 век) А.Лавуазье установил, что в состав этилового спирта входят углерод, водород, кислород, а молекулярную формулу С₂Н₆О определил в 1833 году Берцеллус.

Актуализация опорных знаний

1) Какие элементы входят в состав органических веществ?

2) Приведите общие формулы гомологического ряда алканов, алкенов, алкинов.

Изучение нового материала

Спиртами называют соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с углеводородным радикалом.

Классификация спиртов

1) По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на:

- одноатомные (одна группа -ОН).

 Например, СH₃ – OH метанол, CH₃ – CH₂ – OH этанол

- многоатомные (две и более групп -ОН).

Примеры:

ü двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол) HO–СH₂–CH₂–OH

ü трехатомный спирт – глицерин HO–СH₂–СН(ОН)–CH₂–OH

Двухатомные спирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме углерода R–CH(OH)₂ неустойчивы и, отщепляя воду, сразу же превращаются в альдегиды R–CH=O.

Спирты R–C(OH)₃ не существуют.

2) В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты:

- первичные R–CH₂–OH,

- вторичные R₂CH–OH,

- третичные R₃C–OH.

3) По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на:

- предельные (например, СH₃ – CH₂–OH)

- непредельные (CH₂=CH–CH₂–OH)

- ароматические (C₆H₅CH₂–OH)

Кислотные свойства

- С активными щелочными металлами:

2C₂H₅OH + 2 Na → 2C₂H₅ONa + H₂

Основные свойства

- С галогенводородными кислотами:

C₂H₅OH + HBr ^{H2SO4( конц )} ↔ C₂H₅Br+ H₂O

HF < HCl < HBr < HI

Лёгкость протекания реакции зависит от природы галогенводорода и спирта – увеличение реакционной способности происходит в следующих рядах:

       первичные < вторичные < третичные

II. Окисление

1) В присутствии окислителей [ O ] – K ₂ Cr ₂ O ₇ или KMnO ₄ спирты окисляются до карбонильных соединений:

Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот.

 При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.

 Третичные спирты более устойчивы к действию окислителей. Они окисляются только в жестких условиях (кислая среда, повышенная температура), что приводит к разрушению углеродного скелета молекулы и образованию смеси продуктов.      

2) Качественная реакция на первичные спирты!

3) Горение (с увеличением массы углеводородного радикала – пламя становится всё более коптящим)

C_nH_2n+1-OH + O₂ ^t → CO₂ + H₂O + Q

III. Реакции отщепления

1) Внутримолекулярнаядегидратация

- CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃ ^{t>140,H2SO4( к )} → CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂O

2) Межмолекулярная дегидратация

- 2C₂H₅OH ^{t<140,H2SO4( к )} → С₂H₅-O-C₂H₅ + H₂O

3) Реакция дегидрирование и дегидратация предельных одноатомных спиртов – реакция С.В. Лебедева

- 2C₂H₅OH ^{425,ZnO,Al2O3} → CH₂=CH-CH=CH₂ + H₂ + 2H₂O

IV. Реакции этерификации

 Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).

Получение спиртов

I. В промышленности

1) Из водяного газа (получение метанола – древесный спирт)

CO + 2H₂ ^{t , p} → CH₃OH

2) Брожение глюкозы (получение этанола)

C₆H₁₂O₆ ^дрожжи → 2C₂H₅OH + 2CO₂

3) Гидратация алкенов

II. В лаборатории

1) Взаимодействие галогеналканов R -Г с водными растворами щелочей

CH₃Cl + NaOH ^{t , водн.р-р.→} CH₃OH + NaCl (р. обмен)

Применение

Метанол СН₃ОН – используют как растворитель, в производстве муравьиной кислоты, а также в производстве формальдегида, применяемого для получения фенолформальдегидных смол, в последнее время метанол рассматривают как перспективное моторное топливо. Большие объемы метанола используют при добыче и транспорте природного газа. Метанол – наиболее токсичное соединение среди всех спиртов, смертельная доза при приеме внутрь – 100 мл.

Этанол С₂Н₅ОН – исходное соединение для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, а также для производства сложных эфиров карбоновых кислот, используемых в качестве растворителей. Кроме того, этанол – основной компонент всех спиртных напитков, его широко применяют и в медицине как дезинфицирующее средство.

Многоатомные спирты

Многоатомные спирты – органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп (-ОН), соединённых с углеводородным радикалом.

Гликоли (диолы)

Триолы

Получение многоатомных спиртов

В промышленности

1) Каталитическая гидратация оксида этилена (получение этиленгликоля):

2) Взаимодействие дигалогенпроизводных алканов с водными растворами щелочей:

3) Из синтез-газа:

2CO + 3H₂ ^{250°,200МПа, kat} → CH₂(OH)-CH₂(OH)

В лаборатории

1) Окисление алкенов:

II. Получение трёхатомных спиртов (глицерина)

В промышленности

Омыление жиров (триглицеридов):

Химические свойства многоатомных спиртов

Кислотные свойства

1)   С активными металлами:

HO-CH₂-CH₂-OH + 2Na → H₂↑+ NaO-CH₂-CH₂-ONa (гликолят натрия)

2) С гидроксидом меди(II) – качественная реакция!

Упрощённая схема

Основные свойства

1) С галогенводородными кислотами

HO-CH₂-CH₂-OH + 2HCl ^{H +} ↔ Cl-CH₂-CH₂-Cl + 2H₂O

2) С азотной кислотой

Фенолы

Фенолы - производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа (- ОН) непосредственно связана с атомами углерода в бензольном кольце.

Классификация фенолов

Различают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле:

Фенильная группа C₆H₅ – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга:

Неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О–Н еще сильнее поляризуется. Фенол - более сильная кислота, чем вода и спирты.

В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С-Н в положениях 2, 4, 6 и – связи бензольного кольца.

Химические свойства фенола

Подведение итогов

Обсуждение изученного материла. Выставление оценок за работу студента.

8. Домашнее задание

§ 19-22. Выполнить задание: с. 93 № 1, 5; с. 98 № 5; с.104 № 4; с. 110 № 5.

 

                  

 

 

Тема 4.3. Кислородсодержащие органические соединения. Спирты: получение, химические свойства, применение. Фенол.

Цель занятия:

- Методическая:

- усовершенствовать методику актуализации опорных знаний

- Дидактическая:

- систематизировать и расширить знания о кислородсодержащих органических соединениях;

- ознакомить с классификацией спиртов, их номенклатурой и изомерией;

- рассмотреть влияние строения спиртов на их свойства;

- совершенствовать умения анализировать, делать выводы.

- Воспитательная:

- достичь понимания важности изучения дисциплины;

- развивать аккуратность, внимательность, настойчивость при выполнении заданий;

- прививать интерес к предмету.

Вид занятия: комбинированное занятие.

Тип занятия: приобретение новых знаний.

Ход занятия

Организационный момент

- проверка присутствия студентов;

- записи в журнале;

- проверка подготовки к занятию студентов.