Перечисляем с учениками классы органических веществ.

I. Введение.

Перечисляем с учениками классы органических веществ.

В органической химии имеются вещества, содержащие в своем составе азот. Эти соединения играют чрезвычайно важную роль в нашей жизни. (Например белки). Большой вклад в изучение и получение азотосодержащих органических соединений внесли русские ученые А.Я. Данилевский и Н.Н. Зинин.

Называем азотосодержащие соединения и записывают их формулы. Анализируя их строение, приходим к выводу, что некоторые соединения содержат нитрогруппу, связанную непосредственно с углеводородным радикалом – это нитросоединения.

Известны и другие соединения, содержащие азот. Важнейшие из них – амины, аминокислоты, белки.

Амины можно представить как производные аммиака, в молекулах которого один или несколько атомов водорода заменены на углеводородные радикалы

II. Номенклатура.

На доске написать структурные формулы аммиака и аминов. Ученики видят общее между аммиаком и аминами.

Вещества называют по тем радикалам, которые входят в состав молекулы, с прибавлением слова “ амин ”.

Назвать вещества.

CH3 – CH2 – CН2 – NH2

Аминпропан

CH3 – CН2 – CН2 – CН2 – NH2

Аминобутан

Амины делятся на:

Первичные СН3 – NН2, С2Н5 – NН2

Вторичные СН3 – NН – СН3, С2Н5 – NН2 – С2Н5

Третичные СН3 – N – СН3, С2Н5 – NН2 – С2Н5

СН3 СН3

III. Физические свойства аминов.

Метиламин, диметиламин и триметиламин — газообразные вещества, с запахом аммиака, хорошо растворяются в воде, так как их молекулы образуют водородные связи с молекулами воды. Средние члены алифатического ряда – жидкости со слабым запахом тухлой рыбы, с постепенно повышающейся температурой кипения. Высшие амины (начиная с С16Н35N — твердые нерастворимые вещества, не имеющие запаха. Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества, практически нерастворимые в воде. Связь N – H является полярной, поэтому первичные и вторичные амины образуют межмолекулярные водородные связи (несколько более слабые, чем Н-связи с участием группы О – Н).Это объясняет относительно высокую температуру кипения аминов по сравнению с неполярными соединениями со сходной молекулярной массой.

Анилин (фениламин) С6H5NH2 – важнейший из ароматических аминов:

Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом (т. кип. 184 ° С, т. пл. – 6 ° С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.

IV. Химические свойства.

Опыт №1. (Показываю видеоопыт). Взаимодействие анилина с соляной кислотой.

На доске учащиеся записывают уравнение реакции.

С6H5NH2 + HCl → (С6H5NH3)+Cl- получился хлорид фениламмония

Таким образом, АМИНЫ представляют собой органические основания.

Амины – производные алканов – боле сильные основания, чем аммиак. Они отличаются от аммиака только углеводородными радикалами, которые, очевидно, оказывают влияние на атом азота.

Радикал отталкивает электронную плотность, следовательно, электронная плотность на атоме азота в амине больше, чем в молекуле аммиака. Значит, амин сильнее притягивает к себе протоны воды и кислот, то есть является более сильным основанием.

V. Получение аминов

С древних времен люди использовали природный краситель синего цвета – индиго. У данного продукта довольно высокая цена и химики ищут строение этого вещества, чтобы синтезировать промышленным способом.

В 1840г русский химик немецкого происхождения Фрицше обнаружил, что при нагревании со щелочью синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса. Очистив это вещество Фрицше получил жидкость с характерным запахом и назвал ее анилином (от арабского an-nil синий). В это же время Цнфердорбен нагреванием кристаллического индиго получил новый продукт, названный им кристаллином. В это же время немецкий химик Рунге в продуктах перегонки каменноугольной смолы открыл вещество, назвал его кианол. В 1841г русский химик Зинин открыл способ восстановления нитробензола до ароматического амина – бензидама.

КЛАССИФИКАЦИЯ

НОМЕНКЛАТУРА

По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе. Нумерация углеродной цепи с атома углерода карбоксильной группы.

Например:

Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.

Пример:

Для α-аминокислот R-CH(NH2)COOH

, которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные названия.

Таблица. Некоторые важнейшие α-аминокислоты

Аминокислота	Сокращённое обозначение	Строение радикала (R)
Глицин	Gly (Гли)	H -
Аланин	Ala (Ала)	CH3 -
Валин	Val (Вал)	(CH3)2CH -
Лейцин	Leu (Лей)	(CH3)2CH – CH2 -
Серин	Ser (Сер)	OH- CH2 -
Тирозин	Tyr (Тир)	HO – C6H4 – CH2 -
Аспарагиновая кислота	Asp (Асп)	HOOC – CH2 -
Глутаминовая кислота	Glu (Глу)	HOOC – CH2 – CH2 -
Цистеин	Cys (Цис)	HS – CH2 -
Аспарагин	Asn (Асн)	O = C – CH2 – │ NH2
Лизин	Lys (Лиз)	NH2 – CH2- CH2 – CH2 -
Фенилаланин	Phen (Фен)	C6H5 – CH2 -

Оптическая изомерия

α-аминокислоты, кроме глицина NН2-CH2-COOH.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Аминокислоты представляют собой кристаллические вещества с высокими (выше 250 ° С) температурами плавления, которые мало отличаются у индивидуальных аминокислот и поэтому нехарактерны. Плавление сопровождается разложением вещества. Аминокислоты хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях, чем они похожи на неорганические соединения. Многие аминокислоты обладают сладким вкусом.

ПОЛУЧЕНИЕ

3. Микробиологический синтез. Известны микроорганизмы, которые в процессе жизнедеятельности продуцируют α - аминокислоты белков.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

I. Общие свойства

1. Внутримолекулярная нейтрализация → образуется биполярный цвиттер-ион:

Водные растворы электропроводны. Эти свойства объясняются тем, что молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе:

цвиттер-ион

IV. Качественная реакция

1. Все аминокислоты окисляются нингидрином с образованием продуктов сине-фиолетового цвета!

2. С ионами тяжелых металлов α-аминокислоты образуют внутрикомплексные соли. Комплексы меди (II), имеющие глубокую синюю окраску, используются для обнаружения α-аминокислот.

Видео-опыт "Образование медной соли аминоуксусной кислоты".

ПРИМЕНЕНИЕ

1) аминокислоты широко распространены в природе;

2) молекулы аминокислот – это те кирпичики, из которых построены все растительные и животные белки; аминокислоты, необходимые для построения белков организма, человек и животные получают в составе белков пищи;

3) аминокислоты прописываются при сильном истощении, после тяжелых операций;

4) их используют для питания больных;

5) аминокислоты необходимы в качестве лечебного средства при некоторых болезнях (например, глутаминовая кислота используется при нервных заболеваниях, гистидин – при язве желудка);

6) некоторые аминокислоты применяются в сельском хозяйстве для подкормки животных, что положительно влияет на их рост;

I. Введение.

Перечисляем с учениками классы органических веществ.

В органической химии имеются вещества, содержащие в своем составе азот. Эти соединения играют чрезвычайно важную роль в нашей жизни. (Например белки). Большой вклад в изучение и получение азотосодержащих органических соединений внесли русские ученые А.Я. Данилевский и Н.Н. Зинин.

Называем азотосодержащие соединения и записывают их формулы. Анализируя их строение, приходим к выводу, что некоторые соединения содержат нитрогруппу, связанную непосредственно с углеводородным радикалом – это нитросоединения.