Химические связи атома углерода — КиберПедия 

Организация стока поверхностных вод: Наибольшее количество влаги на земном шаре испаряется с поверхности морей и океанов (88‰)...

История развития пистолетов-пулеметов: Предпосылкой для возникновения пистолетов-пулеметов послужила давняя тенденция тяготения винтовок...

Химические связи атома углерода

2018-01-14 568
Химические связи атома углерода 0.00 из 5.00 0 оценок
Заказать работу

Ковалентная связь – это химическая связь, образованная в результате обобществления электронов связываемых атомов.

σ-связь – ковалентная одинарная связь, которая образуется при перекрывании гибридных и негибридных АО с максимальным перекрыванием по прямой, соединяющей ядра атомов.

π-связь − ковалентная связь, которая образуется за счет бокового перекрывания негибридных p-атомных орбиталей с максимумом перекрытия по обе стороны от прямой, соединяющей ядра атомов.

 

Схема перекрывания орбиталей при образовании σ-связей с участием атома углерода

Образование σ-связей в этане

 

 

метан CH4 – тетраэдрическая молекула

 

Кратные связи

 

Характеристики ковалентной связи

(длина, энергия, полярность, поляризуемость)

Длина связи – это расстояние между центрами связанных атомов.

Энергия связи – это энергия, которая выделяется при образовании связи или необходимая для разъединения двух атомов.

 

Сопряжение

Молекулы с чередующимися двойными π и простыми σ связями называют сопряженными системами.

Сопряжение – это перераспределение электронной плотности в системе π – связей, приводящее к стабилизации молекулы.

Энергия сопряжения – это уменьшение энергии молекулы благодаря сопряжению.

Открытые системы сопряжения

Бутадиен-1,3, каждый из четырех углеродов в состоянии sp2-гибридизации, у каждого углерода – по одной свободной p-орбитали. В результате бокового перекрывания орбиталей происходит сопряжение двух локализованных двойных связей с образованием делокализованной четырехцентровой молекулярной орбитали. Этот вид сопряжения называют π-π-сопряжение. Есопряж. = 250 кДж/моль – 235 кДж/моль = 15 кДж/моль. Наблюдается выравненность электронных плотностей в результате делокализации электронов, создание единого электронного облака.

Делокализация электронов в циклических соединениях приводит к возникновению ароматических систем.

 

Правила ароматичности.

1. Наличие плоского цикла (кольца), состоящего из sp2-гибридизованных атомов, образующих σ-скелет (молекула копланарна).

2. Делокализация электронов, приводящая к образованию единого электронного облака (π-секстет).

3. Подчинение правилу Э. Хюккеля, т.е. электронное облако должно насчитывать (4n+2) π-электронов, где n=1,2,3,4…

4. Высокая степень термодинамической устойчивости (энергия сопряжения).

Гомоциклические ароматические системы.

  бензол n=1 6ē делокализовано в π- секстет     нафталин n=2 10ē делокализовано  
    антрацен   фенантрен n=3 14ē делокализовано

 

Бензол как прототип ароматических соединений

Бензол – плоский правильный шестиугольник с валентными углами 120º; все связи С-С равноценны (0,139 нм), и все атомы углерода sp2-гибридизованы; все связи С-С и С-Н лежат в одной плоскости.

 


Поделиться с друзьями:

История развития хранилищ для нефти: Первые склады нефти появились в XVII веке. Они представляли собой землянные ямы-амбара глубиной 4…5 м...

Особенности сооружения опор в сложных условиях: Сооружение ВЛ в районах с суровыми климатическими и тяжелыми геологическими условиями...

Поперечные профили набережных и береговой полосы: На городских территориях берегоукрепление проектируют с учетом технических и экономических требований, но особое значение придают эстетическим...

Таксономические единицы (категории) растений: Каждая система классификации состоит из определённых соподчиненных друг другу...



© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!

0.01 с.