Адаптации растений и животных к жизни в горах: Большое значение для жизни организмов в горах имеют степень расчленения, крутизна и экспозиционные различия склонов...
Кормораздатчик мобильный электрифицированный: схема и процесс работы устройства...
Топ:
Марксистская теория происхождения государства: По мнению Маркса и Энгельса, в основе развития общества, происходящих в нем изменений лежит...
Проблема типологии научных революций: Глобальные научные революции и типы научной рациональности...
Техника безопасности при работе на пароконвектомате: К обслуживанию пароконвектомата допускаются лица, прошедшие технический минимум по эксплуатации оборудования...
Интересное:
Финансовый рынок и его значение в управлении денежными потоками на современном этапе: любому предприятию для расширения производства и увеличения прибыли нужны...
Что нужно делать при лейкемии: Прежде всего, необходимо выяснить, не страдаете ли вы каким-либо душевным недугом...
Как мы говорим и как мы слушаем: общение можно сравнить с огромным зонтиком, под которым скрыто все...
Дисциплины:
2018-01-14 | 772 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
Цель: сформировать знания о получении и идентификации альдегидов и кетонов
Вопросы для обсуждения:
1. Получение алифатических альдегидов и кетонов: гидроформилирование алкенов, окисление спиртов.
2. Получение ароматических альдегидов и кетонов: окисление гомологов аренов, гемолиз гем-дигалогенопроизводных углеводородов, восстановление функциональных производных карбоновых кислот.
3. Способы идентификации альдегидов и кетонов.
Материалы и примеры для самостоятельного изучения
Пример 1. Соединение состава C4Н8O взаимодействует с цианистым водородом, гидросульфитом натрия, с магнийорганическим соединением и водой с образованием третичного спирта. Напишите структурную формулу соединения и все указанные реакции.
Решение:
Данное соединение относится к карбонильным (СnН2nО). Это кетон, т.к. присоединение реактива Гриньяра приводит к образованию третичного спирта.
Структурная формула указанного соединения:
Схемы указанных в условии реакций, протекающих по нуклеофильному механизму:
Гидросульфитное соединение бутанона выпадает в виде белого кристаллического осадка.
Пример 2. Напишите схему получения вещества состава C3Н4O и его реакцию с галогеноводородом, если известно, что это вещество обесцвечивает бромную воду, дает реакцию «серебряного зеркала». Объясните присоединение НВr.
Решение:
Данное вещество — альдегид, т.к. оно дает реакцию «серебряного зеркала»; альдегид непредельный, о чем свидетельствует обесцвечивание бромной воды. Формула альдегида:
Непредельные альдегиды получаются альдольной, а далее кротоновой конденсацией. Указанный альдегид содержит в своем составе три атома углерода, значит, его можно получить конденсацией муравьиного и уксусного альдегидов в щелочной среде:
|
Реакция с галогеноводородом идет вопреки правилу Марковникова, т.е. водород идет к менее гидрированному атому углерода при двойной связи:
Акролеин, как и кретоновый альдегид, относится к непредельным соединениям с сопряженной двойной и карбонильной связями и присоединение идет по концам сопряженной системы по схеме:
Задачи для самостоятельного решения
Способы получения и химические превращения
Задача 28.1. Какие карбонильные соединения образуются при гидратации следующих алкинов (реакция Кучерова):
а) ацетилен;
б) диметилацетилен;
в) этилацетилен;
г) 4-метилпентин-2;
д) 2,2,5-триметилгексин-З?
Напишите уравнения реакций; укажите промежуточные продукты.
Задача 28.2. Какие альдегиды образуются в процессе гидроформилирования по методу Релена (оксосинтез) следующих этиленовых углеводородов:
а) этилен;
б) бутен-1;
в) пентен-2;
Назовите их согласно номенклатуре IUPAC.
Задача 28.3. Какие соединения образуются при нагревании в щелочной среде следующих дигалогеналканов:
а) 1,1-дибромпентан;
б) 2,2-дибромпропан;
в) 1,1-дихлор-2-метилбутан;
г) 3,3-дихлор-4-этилгексан;
д) 1,1-дибром-2,2,3-триметилбутан;
е) 4,4-дихлор-2,5-диметилгептан?
Напишите уравнения реакций; укажите промежуточные продукты;
Задача 28.4. Назовите соединения, которые образуются при каталитическом дегидрировании следующих соединений:
а) изопропиловый спирт;
б) втор-бутиловый спирт;
в) изобутиловый спирт;
д) 2,3,3-триметилпентанол-1;
е) 2,4-диметилгексанол-3;
ж) пентандиол-2,4;
з) гептандиол-2,5.
Задача 28.5. Получите бензальдегид и бензофенон всеми известными вам способами. Какие из них являются общими, какие специфическими для получения ароматических аледегидов и кетонов?.
Задача 28.6. Кардиологический препарат «Эринит» представляет собой тетранитрат пентаэритрита. Заполните схему получения пентаэритрита (2,2-ди(гидроксиметил)-пропандиол-1,3):
|
На первой стадии используйте реакцию альдольной конденсации, а на второй — перекрестную реакцию Канниццаро. Назовите промежуточное соединение по заместительной номенклатуре IUPAC.
Задача 28.7. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
а) 3-метилбутанол-1 3-метилбутанон
б) 2,4-диметилгексен-2 ацетон
в) 4,4-диметилпентанол-2 этаналь
Задача 28.8. Напишите уравнения реакций в соответствии со следующей схемой:
Задача 28.9. Приведите строение и названия промежуточных продуктов в схемах следующих превращений:
Установление строения соединений по их свойствам
Задача 28.10. Соединение состава С7Н14О образует оксим и гидразон, при действии фуксинсернистой кислоты окрашивания не дает, при окислении в жестких условиях образует смесь пропионовой и масляной кислот. Определите строение исходного вещества; назовите его. Напишите уравнения реакций.
Задача 28.11. Вещество состава С5Н8О4Са при пиролизе образует соединение С4Н8О, которое взаимодействует с гидроксиламином и гидросульфитом натрия, но не вступает в реакцию «серебряного зеркала». Установите строение исходного вещества и продукта его пиролиза.
Задача 28.12. Вещество состава С6Н14О при окислении дает соединение С6Н12О, которое взаимодействует с фенилгидразином, но не вступает в реакцию с фуксинсернистой кислотой. Продукт дегидратации исходного соединения при окислении образует метилэтилкетон и уксусную кислоту. Напишите структурные формулы исходного вещества и продукта его окисления и назовите их. Напишите уравнения перечисленных реакций.
Задача 28.13. Напишите структурную формулу соединения состава С9Н10О, которое взаимодействует с фенилгидразином, вступает в реакцию «серебряного зеркала», а при окислении образует вещество состава С8Н6О4. При нитровании исследуемого соединения образуется лишь один изомер.
|
|
Поперечные профили набережных и береговой полосы: На городских территориях берегоукрепление проектируют с учетом технических и экономических требований, но особое значение придают эстетическим...
Археология об основании Рима: Новые раскопки проясняют и такой острый дискуссионный вопрос, как дата самого возникновения Рима...
Адаптации растений и животных к жизни в горах: Большое значение для жизни организмов в горах имеют степень расчленения, крутизна и экспозиционные различия склонов...
Кормораздатчик мобильный электрифицированный: схема и процесс работы устройства...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!