Строение атома. Атомное ядро. Радиоактивное превращения, деление ядер и ядерный синтез. Изотопы. Строение атома в модели Резерфорда.

Основные понятия и законы химии.

См. в тетраде.

 

Строение атома. Атомное ядро. Радиоактивное превращения, деление ядер и ядерный синтез. Изотопы. Строение атома в модели Резерфорда.

Субатомные частицы — электроны, протоны, нейтроны.

 

Модель Резерворда

Атом состоит из положительно заряженного ядра, окруженного отрицательно заряженными электронами.

Ядро атома. В состав ядра входят протоны и нейтроны. Заряд ядра определяется числом протонов в ядре.

Атомный номер равен числу Z протонов в атомном ядре.

Массовое число А равно суммарному числу протонов (Z) и нейтронов (N) в атомном ядре.

Химический элемент — определенный вид атомов с одинаковым зарядом ядра и, следовательно, с одинаковым атомным номером.

Нуклид — разновидность атомных ядер с определенным числом протонов Z и нейтронов N.

Изотопы имеют одинаковый атомный номер, но разные массовые числа.

Изотопы имеют одинаковое число нейтронов, но разные атомные номера, например

 

Изобары имеют одинаковые массовые числа,но разные атомные номера, например

 

 

Ядерный синтез разновидность ядерной реакции, при которой лёгкие атомные ядра объединяются в более тяжёлые ядра. Под термином «Термоядерный синтез» принято считать «Ядерный синтез» с выделением энергии (тепла).

«Ядерный синтез» включает:

1. Разделение ядра исходного, более тяжелого элемента обычно на два легких ядра, с образованием новых химических элементов.

2. Соединение двух меньших ядер в одно большее, с образованием нового химического элемента.

 

 

Ковалентные связи углерода

Число групп, связанных с углеродом	Тип гибридизации	Типы участвующих химических связей	Примеры формул соединений
4	sp 3	Четыре - связи
3	sp 2	Три - связи и одна - связь
2	sp	Две - связи и две -связи	H–C C–H

 

 

Предельные углеводороды (алканы), их электронное и пространственное строение. Метан. Номенклатура алканов, их химические и физические свойства. Применение в технике. Предельные углеводороды в природе. Представление о циклоалканах.

 

Алканы - это ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.

Ациклические углеводороды - органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены между собой в прямые или разветвленные (открытые) цепи.

Номенклатура

Для названия предельных углеводородов применяют в основном систематическую и рациональную номенклатуры.

Правила систематической номенклатуры

Общее (родовое) название предельных углеводородов — алканы.
Названия первых четырех членов гомологического ряда метана тривиальные: метан, этан, пропан, бутан. Начиная с пятого названия образованы от греческих числительных с добавлением суффикса – ан (этим подчеркивается сходство всех предельных углеводородов с родоначальником этого ряда — метаном).
Для простейших углеводородов изостроения сохраняются их несистематические названия: изобутан, изопентан, неопентад.

По рациональной номенклатуре алканы рассматривают как производные простейшего углеводорода — метана, в молекуле которого один или несколько водородных атомов замещены на радикалы. Эти заместители (радикалы) называют по старшинству (от менее сложных к более сложным). Если эти заместители одинаковые, то указывают их количество. В основу названия включают слово "метан":

CH3 | H3C—C—CH3 | CH3	C2H5 | H3C—CH—CH—CH3 | CH3
тетраметилметан (2,2-диметилпропан)	метилэтилизопропилметан (2,3-диметилпентан)

Физические свойства алканов

В обычных условиях первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C13– жидкости, а начиная с C14– твердые вещества.

Температуры плавления и кипения алканов их плотности увеличиваются с ростом молекулярной массы длиной главной углеродной цепи.

Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20 °C н -пентан — жидкость, а неопентан — газ.

Газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла.

Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако растворимы в неполярных растворителях (например, в бензоле) и сами являются хорошими растворителями.

 

Химические свойства алканов

Тривиальное (историческое) название алканов - "парафины" - означает "не имеющие сродства". Алканы химически малоактивны. Низкая реакционная способность алканов обусловлена очень малой полярностью связей С-С и С-Н в их молекулах вследствие почти одинаковой электроотрицательности атомов углерода и водорода. Предельные углеводороды в обычных условиях не взаимодействуют ни с концентрированными кислотами, ни со щелочами, ни даже с таким активным реагентом как перманганат калия.

Для них свойственны реакции замещения водородных атомов и расщепления.

Реакции вследствие прочности связей C–C и C–H протекают или при нагревании, или на свету, или с применением катализаторов.
Рассмотрим некоторые примеры реакций этого типа.

1. Галогенирование. Это одна из характерных реакций предельных углеводородов. Наибольшее практическое значение имеют бромирование и хлорирование алканов.

2. Нитрование. Несмотря на то, что в обычных условиях алканы не взаимодействуют с концентрированной азотной кислотой, при нагревании их до 140°С с разбавленной (10%-ной) азотной кислотой под давлением осуществляется реакция нитрования – замещение атома водорода нитрогруппой (реакция М.И.Коновалова). В подобную реакцию жидкофазного нитрования вступают все алканы, однако скорость реакции и выходы нитросоединений низкие. Наилучшие результаты наблюдаются с алканами, содержащими третичные углеродные атомы.

3. Крекинг. При высокой температуре в присутствии катализаторов предельные углеводороды подвергаются расщеплению, которое называется крекингом. При крекинге происходит гомолитический разрыв углерод-углеродных связей с образованием насыщенных и ненасыщенных углеводородов с более короткими цепями.

CH3–CH2–CH2–CH3(бутан) ––400°C> CH3–CH3(этан) + CH2=CH2(этилен)
Повышение температуры процесса ведет к более глубоким распадам углеводородов и, в частности, к дегидрированию, т.е. к отщеплению водорода. Так, метан при 1500ºС приводит к ацетилену.
2CH4 ––1500°C> H–C = C–H(ацетилен) + 3H2

4. Изомеризация. Под влиянием катализаторов при нагревании углеводороды нормального строения подвергаются изомеризации - перестройке углеродного скелета с образованием алканов разветвленного строения.

CH3–CH2–CH2–CH2–CH3(пентан) ––t°,AlCl3> CH3–

CH–CH2–CH3(2- метилбутан) I CH3

5. Окисление. В обычных условиях алканы устойчивы к действию кислорода и окислителей. При поджигании на воздухе алканы горят, превращаясь в двуокись углерода и воду и выделяя большое количество тепла.

CH4 + 2O2 ––пламя> CO2 + 2H2O
C5H12 + 8O2 ––пламя> 5CO2 + 6H2O

 

Применение в технике

Первый в ряду алканов – метан – является основным компонентом природных и попутных газов и широко используется в качестве промышленного и бытового газа. Перерабатывается в промышленности в ацетилен, газовую сажу, фторо- и хлоропроизводные.
Низшие члены гомологического ряда используются для получения соответствующих непредельных соединений реакцией дегидрирования. Смесь пропана и бутана используется в качестве бытового топлива. Средние члены гомологического ряда применяются как растворители и моторные топлива.
Большое промышленное значение имеет окисление высших предельных углеводородов — парафинов с числом углеродных атомов 20-25. Этим путем получают синтетические жирные кислоты с различной длиной цепи, которые используются для производства мыл, различных моющих средств, смазочных материалов, лаков и эмалей.
Жидкие углеводороды используются как горючее (они входят в состав бензина и керосина). Алканы широко используются в органическом синтезе.

ЦИКЛОАЛКАНЫ

Циклоалканы (циклопаpафины) – предельные углеводороды с замкнутой (циклической) углеродной цепью. О бщая формула циклоалканов СnH2n.

Атомы углерода в циклоалканах, как и в алканах, находятся в sp3 – гибридизованном состоянии и все их валентности полностью насыщены.По правилам международной номенклатуры в циклоалканах главной считается цепь углеродных атомов, образующих цикл. Название строится по названию этой замкнутой цепи с добавлением приставки " цикло " (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т.д.). Молекулы циклоалканов содержат на два атома водорода меньше, чем соответствующие алканы. Напpимеp, бутан имеет фоpмулу С4Н10, а циклобутан – С4Н8. Структурные формулы циклоалканов обычно изображаются сокращенно в виде правильных многоугольников с числом углов, соответствующих числу атомов углерода в цикле.

Этиленовые углеводороды (алкены), их электронное и пространственное строение. Номенклатура, изомерия, химические свойства. Правило Марковникова. Диеновые углеводороды; особенности химических свойств сопряженных диенов. Получение и применение в промышленности.

Алкены (олефины) – ненасыщенные ациклические углеводороды с одной двойной связью, общая формула гомологического ряда C n H2 n.

Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными.

Номенклатура

Алкены простого строения часто называют, заменяя суффикс -ан в алканах на -илен: этан — этилен, пропан — пропилен и т.д.

По систематической номенклатуре названия этиленовых углеводородов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан — алкен, этан — этен, пропан — пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например:

СH3
|
H3C—CH2—C—CH=CH2 H3C—C=CH—CH—CH2—CH3
| | |
CH3 CH3 CH3
3,3-диметилпентен-1 2,4-диметилгексен-2

Изомерия

Наряду со структурной изомерией углеродного скелета для алкенов характерны:

Во-первых, другие разновидности структурной изомерии -изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия.

Во-вторых, в ряду алкенов проявляется пространственная изомерия, связанная с различным положением заместителей относительно двойной связи, вокруг которой невозможно внутримолекулярное вращение.

Химические свойства

Алкены химически активны. Их химические свойства во многом определяются наличием двойной связи:

- наличие двойной связи позволяет отнести алкены к ненасыщенным соединениям. Превращение их в насыщенные возможно только в результате реакций присоединения;

- двойная связь состоит из одной - и одной -связи, которая достаточно легко поляризуется;

- двойная связь представляет собой значительную концентрацию электронной плотности, поэтому реакции присоединения носят электрофильный характер.

 

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов:

· Реакции присоединения:

а) гидрироборирование (присоединение к алкенам гидридов Бора)

б) гидратация (присоединение воды; среда — сернистая кистлота)

в) галогенирирование (отсутствует инициатор радикальных реакций. Среда неполярных инертных растворителей, например Ccl4)

г) гидрогалогенирирование (правило Марковника)

· Полимеризация получившихся полимеров

· Реакция окисления

Правило Марковникова

Марковникова правило: при присоединении протонных кислот или воды к несимметричным алкенам или алкинам, атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному (гидрированному) атому углерода (в месте разрыва двойной связи). Названо по имени его автораВ. В. Марковникова и сформулировано им в 1869 году.

Правило Марковникова объясняется положительным электронным эффектом алкильных групп. Например, в молекулепропилена СН3–СН=СН2, метильная группа СН3, за счет суммирования небольшой полярности трех С–Н связей, является донором электронов и проявляет +I-эффект по отношению к соседним атомам углерода. Это вызывает смещение подвижных p-электронов двойной связи в сторону более гидрогенизированного атома углерода (в группе =СН2), и появлению на нем частичного отрицательного заряда δ-.

Исключения:

Присоединение электрофильных и нуклеофильных агентов к соединениям с сопряжёнными связями, содержащим электроотрицательную группировку у атома углерода двойной связи, происходит против правила Марковникова в соответствии со смещением электронной плотности к наиболее электроотрицательным атомам.

Правило Марковникова нарушается также в реакциях присоединения HBr к олефинам в присутствии перекисей так как механизм реакции в этом случае радикальный. Атакующей частицей является атомарный бром, а ориентация присоединения определяется стабильностью промежуточно образующегося углеродного свободного радикала.

 

Диеновые углеводороды (алкадиены) – это непредельные углеводороды, содержащие две двойные углерод - углеродные связи. Общая формула алкадиенов CnH2n-2.

Особенность диеновых углеводородов в том, что присоединение происходит по концам цепи, а между вторым и третьим атомами углерода образуется двойная связь.

 

Получение и применение в промышленности

1. Дегидрирование алканов:

CH3-CH2-CH2-CH3 t,Cr2O3,Al2O3→ CH2=CH-CH=CH2 + 2H2

бутан утадиен-1,3 (дивинил)

 

 

CH3-CH-CH2-CH3 t,Cr2O3,Al2O3→ CH2=C-CH=CH2 + 2H2

│ │

СH3 CH3

2-метилбутан 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)

2. Дегидрирование алкенов:

CH2=CH-CH2-CH3 500-600,MgO,ZnO → CH2=CH-CH=CH2 + H2

бутен-1 бутадиен-1,3

3.Дегидратация и дегидрирование этанола: (р. Лебедева)

 

Каталитический способ получения бутадиена-1,3 из этанола был открыт в 1932 г. Сергеем Васильевичем Лебедевым. По способу Лебедева бутадиен-1,3 получается в результате одновременного дегидрирования и дегидратации этанола в присутствии катализаторов на основе ZnO и Al2O3.

 

Применение

Диеновые углеводороды в основном применяются для синтеза каучуков:

Ацетиленовые углеводороды, их электронное и пространственное строение, номенклатура. Химические свойства алкинов: кислотные свойства, реакция Кучерова. Получение ацетилена карбидным способом и из метана, применение.

Алки́ны (алкадиены) — углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации.

 

Строение

sp-гибридизации

У алкинов связь −С≡С− линейна (угол 180°) и находится в одной плоскости.

Атомы углерода связаны одной σ- и двумя π-связями, максимальная электронная плотность которых расположена в двух взаимно перпендикулярных плоскостях.

Длина тройной связи примерно 0,121 нм, энергия связи 836 кДж/моль.

Номенклатура

Простейшим алкином является этин (ацетилен C2H2). По номенклатуре названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ин»; положение тройной связи указывается арабскими цифрами.

Углеводородные радикалы, образованные от алкинов имеют суффикс «-инил», так CH≡C- называется «этинил».

 

Ниже представлены некоторые представители алкинов и их названия:

Этин: C2H2

Пропин: C3H4

Бутин: C4H6

Пентин: C5H8

Гексин: C6H10

Гептин: C7H12

Октин: C8H14

Нонин: C9H16

Децин: C10H18

 

Химические свойства

Реакции присоединения

а) гидрироборирование (присоединение к алкенам гидридов Бора)

б) галогенирирование (отсутствует инициатор радикальных реакций. Среда неполярных инертных растворителей, например Ccl4)

в) гидрогалогенирирование (правило Марковника)

г) полимеризация

д) гидратация (присоединение воды; среда — сернистая кистлота) -реакция Кучерова

Реакция Кучерова

Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров.
Присоединение воды идет по правилу Марковникова, образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение – кетон.

C2H5–CºCH + H2O ––HgSO4® [C2H5–

C=CH2](енол) ® C2H5– I ø OH

C–CH3(метилэтилкетон) II O

В случае гидратации собственно ацетилена конечным продуктом является альдегид.

		O II
HCºCH + H2O ––HgSO4® [CH2=	CH](енол) ® CH3– I	C(уксусный альдегид) I
H	O	H

 

Кислотные свойства

Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов. Так, при действии на ацетилен металлического натрия или амида натрия образуется ацетиленид натрия.

HCєCH ––NaNH2® HCєCNa + NH3

Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди.

HCєCH + 2[Ag(NH3)2]OH ® AgCєCAg + 4NH3 + 2H2O

Ацетилениды серебра, меди обладают исключительной взрывчатостью. Они легко разлагаются при действии соляной кислоты.

AgCєCAg + 2HCl ® HCєCH­ + 2AgClЇ

Данным свойством ацетиленидов пользуются при выделении ацетиленовых углеводородов из смесей с другими газами.

Применение

При горении ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150°C, поэтому ацетилен используют для резки и сварки металлов. Кроме того, ацетилен широко используется в органическом синтезе разнообразных веществ - например, уксусной кислоты, 1,1,2,2- тетрахлорэтана и др. Он является одним из исходных веществ при производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров.

 

Получение ацетилена

 

1) В лабораториях и промышленности ацетилен чаще всего получается карбидным способом. Если кусочки карбида кальция поместить в сосуд с водой или если воду добавлять к карбиду кальция, начинается сильное выделение ацетилена: СаС2 + 2НОН → С2Н2 + Са(ОН)2. Со стороны промышленности полимерных материалов карбидный способ является малоэффективным. Он связан с большими затратами электроэнергии на получение карбида кальция.

2) Применяется способ получения ацетилена из более доступного химического сырья – природного газа (метана).

Особенности получения ацетилена из метана:

а) если метан нагревать до высокой температуры, то он разлагается на углерод и водород;

б) одним из промежуточных продуктов этой реакции становится ацетилен: 2СН4 → 2С + 4Н2;

в) одной из характерных черт получения ацетилена из метана являются две идеи:

- выделить его на промежуточной стадии;

- не дать ацетилену возможности разложиться на углерод и водород

 

Применение ацетилена:

1) может применяться в качестве горючего при газовой сварке и резке металлов;

2) используется также для синтеза различных органических соединений;

3) в результате присоединения хлора к ацетилену получают растворитель – 1,1,2,2-тетрахлорэтан. Путем дальнейшей переработки тетрахлорэтана получаются другие хлорпроизводные;

4) при отщеплении хлороводорода от 1,1,2,2-тетрахлорэтана образуется трихлорэтен – растворитель высокого качества, который широко применяется при чистке одежды: СНСI = ССI2;

5) в больших количествах ацетилен идет на производство хлорэтена, или винилхлорида, с помощью полимеризации которого получается поливинилхлорид (используется для изоляции проводов, изготовления плащей, искусственной кожи, труб и других продуктов);

6) из ацетилена получаются и другие полимеры, которые необходимы в производстве пластмасс, каучуков и синтетических волокон.

 

 

Ароматические углеводороды (арены). Бензол, электронное и пространственное строение. Промышленное получение и применение бензола. Гомологи бензола. Взаимное влияние атомов в ароматических соединениях.

Арены или ароматические углеводороды – это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Простейшие представители (одноядерные арены): Бензол и толуол

Многоядерные арены: нафталин С10Н8, антрацен С14Н10 и др.

 

Ароматические углеводороды.

В ароматических углеводородах атомы углерода находятся в особом валентном состоянии. Взаимное влияние атомов в ароматических соединениях, как и в ненасыщенных углеводородах с сопряженными связями, передается по всей системе сопряженных связей.

 

 

Основные понятия и законы химии.

См. в тетраде.

 

Строение атома. Атомное ядро. Радиоактивное превращения, деление ядер и ядерный синтез. Изотопы. Строение атома в модели Резерфорда.

Субатомные частицы — электроны, протоны, нейтроны.

 

Модель Резерворда

Атом состоит из положительно заряженного ядра, окруженного отрицательно заряженными электронами.

Ядро атома. В состав ядра входят протоны и нейтроны. Заряд ядра определяется числом протонов в ядре.

Атомный номер равен числу Z протонов в атомном ядре.

Массовое число А равно суммарному числу протонов (Z) и нейтронов (N) в атомном ядре.

Химический элемент — определенный вид атомов с одинаковым зарядом ядра и, следовательно, с одинаковым атомным номером.

Нуклид — разновидность атомных ядер с определенным числом протонов Z и нейтронов N.

Изотопы имеют одинаковый атомный номер, но разные массовые числа.

Изотопы имеют одинаковое число нейтронов, но разные атомные номера, например

 

Изобары имеют одинаковые массовые числа,но разные атомные номера, например

 

 

Ядерный синтез разновидность ядерной реакции, при которой лёгкие атомные ядра объединяются в более тяжёлые ядра. Под термином «Термоядерный синтез» принято считать «Ядерный синтез» с выделением энергии (тепла).

«Ядерный синтез» включает:

1. Разделение ядра исходного, более тяжелого элемента обычно на два легких ядра, с образованием новых химических элементов.

2. Соединение двух меньших ядер в одно большее, с образованием нового химического элемента.