Способы получения других аминокислот

Аминокислоты с более удаленными друг от друга функциональными группами получают действием аммиака на галогенозамещенные кислоты, восстановлением неполных нитрилов двухосновных кислот с помощью бекмановской перегруппировки.

 

Капролактам при гидролизе образует ω- или ε-аминокапроновую кислоту, а при нитровании с последующим восстановлением – лактам 2,6-диаминокапроновой кислоты.

 

Физические свойства

Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества с высокими температурами плавления, которые мало отличаются для разных аминокислот и поэтому не характерны. Плавление сопровождается разложением вещества. В воде аминокислоты обычно хорошо растворяются. В водных растворах одноосновные аминокислоты обнаруживают почти нейтральную реакцию.

Высокие температуры плавления, отсутствие в спектрах линий, характерных для карбоксильной и аминогрупп, и некоторые другие свойства аминокислот объясняются их своеобразным строением. Аминокислоты представляют собой внутренние соли (биполярные ионы):⁺NH₃-CH₂-COO^-. Такой ион в кислой среде ведет себя как катион, так как подавляется диссоциация карбоксильной группы; в щелочной среде – как анион:

 

Такое значение pH среды, при котором заряд молекулы аминокислоты равен нулю называется изоэлектрической точкой.

Природные аминокислоты (кроме аминоуксусной кислоты) оптически активны вследствие наличия асимметрического атома углерода. В природе распространены кислоты L-ряда.

Химические свойства

Подобно другим соединениям со смешанными функциями, аминокислоты проявляют свойства и кислот, и аминов.

1. Обладая карбоксильной группой, аминокислоты образуют соли, сложные эфиры, галогенангидриды, амиды и т.д.

 

Соли α-аминокислот с тяжелыми металлами могут иметь комплексный характер. Таким строением обладают, например, интенсивно синие соли меди:

 

2.Являсь аминами, аминокислоты дают соли с минеральными кислотами, образуют алкильные и ацильные производные и т.д.

 

3. В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп, аминокислоты по разному отвечают на нагревание:

3.1) α-аминокислоты образуют циклические амиды, которые называются дикетопиперазинами.

 

3.2) β-аминоксилоты при нагревании отщепляют аммиак с образованием непредельных кислот.

 

3.3) g- и δ-аминокислоты легко отщепляют воду и циклизуются, образуя внутренние амиды – лактамы

 

3.4) В тех случаях, когда амино- и карбоксильные группы разделены пятью и более углеродными атомами, при нагревании происходит процесс поликонденсации (с отщеплением молекулы воды) с образованием полиамидных цепей:

 

α-аминокислоты являются составной частью белков, носителей жизни.

 

 

Билет №20.Физические и хим. свойства АМИНОКИСЛОТ. Протеиногенные аминокислоты.

Физические свойства

Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества с высокими температурами плавления, которые мало отличаются для разных аминокислот и поэтому не характерны. Плавление сопровождается разложением вещества. В воде аминокислоты обычно хорошо растворяются. В водных растворах одноосновные аминокислоты обнаруживают почти нейтральную реакцию.

Высокие температуры плавления, отсутствие в спектрах линий, характерных для карбоксильной и аминогрупп, и некоторые другие свойства аминокислот объясняются их своеобразным строением. Аминокислоты представляют собой внутренние соли (биполярные ионы):⁺NH₃-CH₂-COO^-. Такой ион в кислой среде ведет себя как катион, так как подавляется диссоциация карбоксильной группы; в щелочной среде – как анион:

 

Такое значение pH среды, при котором заряд молекулы аминокислоты равен нулю называется изоэлектрической точкой.

Природные аминокислоты (кроме аминоуксусной кислоты) оптически активны вследствие наличия асимметрического атома углерода. В природе распространены кислоты L-ряда.

Химические свойства

Подобно другим соединениям со смешанными функциями, аминокислоты проявляют свойства и кислот, и аминов.

1. Обладая карбоксильной группой, аминокислоты образуют соли, сложные эфиры, галогенангидриды, амиды и т.д.

 

Соли α-аминокислот с тяжелыми металлами могут иметь комплексный характер. Таким строением обладают, например, интенсивно синие соли меди:

 

2.Являсь аминами, аминокислоты дают соли с минеральными кислотами, образуют алкильные и ацильные производные и т.д.

 

3. В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп, аминокислоты по разному отвечают на нагревание:

3.1) α-аминокислоты образуют циклические амиды, которые называются дикетопиперазинами.

 

3.2) β-аминоксилоты при нагревании отщепляют аммиак с образованием непредельных кислот.

 

3.3) g- и δ-аминокислоты легко отщепляют воду и циклизуются, образуя внутренние амиды – лактамы

 

3.4) В тех случаях, когда амино- и карбоксильные группы разделены пятью и более углеродными атомами, при нагревании происходит процесс поликонденсации (с отщеплением молекулы воды) с образованием полиамидных цепей:

 

α-аминокислоты являются составной частью белков, носителей жизни.

 

Протеиногенные аминокислоты

α-Аминокислоты, входящие в состав белка называются протеиногенными. В зависимости от химического состава и строения они делятся на несколько групп

а) Моноамино-, монокарбоновые алифатические кислоты:

 

б) Гидроксилсодержащие моноамино-, монокарбоновые алифатические аминокислоты:

 

в) Серусодержащие аминокислоты

 

г) Моноаминодикарбоновые аминокислоты

 

д) Диамино-, монокарбоновые аминокислоты

 

 

е) Ароматические аминокислоты

 

ж) Гетероциклические аминокислоты

 

Билет №21. ПРОСТЫЕ ЛИПИДЫ. (Жиры, масла)

В группу простых липидоввключаются все липиды, не содержащие атомов азота или фосфора.

Глицериды – это глицериновые эфиры в основном высокомолекулярных жирных кислот. Глицериды – основа жиров.

Церины – это эфиры высокомолекулярных жирных кислот и высокомолекулярных спиртов алифатического ряда, главным образом одноатомных. Церины – основа восков.

Церолы – простые эфиры высших спиртов.

Микрозиды – эфиры сахаров, чаще всего трегалозы и жирных кислот

Жиры представляют собой смесь триглицеридов различного состава, содержащую в качестве сопутствующих веществ другие типы липидов.

Жиры, добываемые из растительного сырья называются растительными маслами (необходимо отличать от эфирных масел, которые также выделяют из растений). В составе эфирных масел отсутствуют глицериды жирных кислот. Эфирные масла представляют собой смесь альдегидов, углеводородов, эфиров низкомолекулярных кислот, кетонов.

Основу жиров составляют глицериды, причем наибольшая доля приходится на триглицериды. Триглицериды по своему химическому строению представляют собой сложные эфиры 3-х атомного спирта глицерина и высокомолекулярных карбоновых кислот.

Природные жиры – это сложная смесь различных триглицеридов, которые могут быть простыми и смешанными. Простыми называются такие триглицериды, в которых все три ОН группы глицерина этерифицированы одной какой-либо кислотой, а смешанными или разнорадикальными триглицеридами называют такие, в которых гидроксилы глицерина этерифицированы двумя или тремя разными кислотами:

 

 

тристеарин α-пальмито-α-стеаро-β-олеин

Помимо триглицеридов в природных жирах всегда есть ди- и моно- глицериды. Считается, что ди и моно глицериды являются продуктами неполного синтеза или частичного гидролиза триглицеридов.

Физико-химические свойства глицеридов обусловлены их природой, жирнокислотным составом, а также расположением жирнокислотных остатков в остатке глицерина.

Глицериды гидролизуются в кислых или щелочных средах, давая глицерин и жирные кислоты или их соли. Соли карбоновых кислот и щелочных металлов называются мылами, при этом калиевые соли – жидкие, а натриевые – твердые, кальциевые и магниевые соли – нерастворимы в воде.

 

В живом организме гидролиз протекает ступенчато, причем сначала гидролизуются остатки жирных кислот в альфа-положении.

Билет №22. ГЛИЦЕРИДЫ.

Основу жиров составляют глицериды, причем наибольшая доля приходится на триглицериды. Триглицериды по своему химическому строению представляют собой сложные эфиры 3-х атомного спирта глицерина и высокомолекулярных карбоновых кислот.

Природные жиры – это сложная смесь различных триглицеридов, которые могут быть простыми и смешанными. Простыми называются такие триглицериды, в которых все три ОН группы глицерина этерифицированы одной какой-либо кислотой, а смешанными или разнорадикальными триглицеридами называют такие, в которых гидроксилы глицерина этерифицированы двумя или тремя разными кислотами:

 

 

тристеарин α-пальмито-α-стеаро-β-олеин

Помимо триглицеридов в природных жирах всегда есть ди- и моно- глицериды. Считается, что ди и моно глицериды являются продуктами неполного синтеза или частичного гидролиза триглицеридов.

Физико-химические свойства глицеридов обусловлены их природой, жирнокислотным составом, а также расположением жирнокислотных остатков в остатке глицерина.

Глицериды гидролизуются в кислых или щелочных средах, давая глицерин и жирные кислоты или их соли. Соли карбоновых кислот и щелочных металлов называются мылами, при этом калиевые соли – жидкие, а натриевые – твердые, кальциевые и магниевые соли – нерастворимы в воде.

 

В живом организме гидролиз протекает ступенчато, причем сначала гидролизуются остатки жирных кислот в альфа-положении.