История развития пистолетов-пулеметов: Предпосылкой для возникновения пистолетов-пулеметов послужила давняя тенденция тяготения винтовок...
Механическое удерживание земляных масс: Механическое удерживание земляных масс на склоне обеспечивают контрфорсными сооружениями различных конструкций...
Топ:
Процедура выполнения команд. Рабочий цикл процессора: Функционирование процессора в основном состоит из повторяющихся рабочих циклов, каждый из которых соответствует...
Генеалогическое древо Султанов Османской империи: Османские правители, вначале, будучи еще бейлербеями Анатолии, женились на дочерях византийских императоров...
Методика измерений сопротивления растеканию тока анодного заземления: Анодный заземлитель (анод) – проводник, погруженный в электролитическую среду (грунт, раствор электролита) и подключенный к положительному...
Интересное:
Что нужно делать при лейкемии: Прежде всего, необходимо выяснить, не страдаете ли вы каким-либо душевным недугом...
Финансовый рынок и его значение в управлении денежными потоками на современном этапе: любому предприятию для расширения производства и увеличения прибыли нужны...
Подходы к решению темы фильма: Существует три основных типа исторического фильма, имеющих между собой много общего...
Дисциплины:
2018-01-14 | 379 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
Одним из видов пространственной изомерии, или стереоизомерии, органических соединений, и в том числе оксикислот, является оптическая изомерия. Ее существование можно понять при рассмотрении тетраэдрической модели. Тетраэдр, в вершинах которого находятся разные заместители, не имеет ни одного элемента симметрии. Атом углерода, связанный с четырьмя разными заместителями называют асимметрическим атомом углерода.
Например: одно из простейших оптически активных веществ – молочная кислота существует в трех формах: правовращающая – обозначается знаком (+) перед формулой, левовращающая – знаком (−) и оптически неактивная – знаком () или (±). Молочная кислота содержит асимметрический атом углерода и для нее возможны две формы (два изомера) молекулы, которые нельзя совместить в пространстве и которые относятся друг к другу как предмет к своему изображению в зеркале и называются стереоизомерами, а молекулы такого типа называются хиральными.
Такие стереоизомеры одинаковы по физическим и химическим свойствам и отличаются друг от друга только отношением к плоскополяризованному свету: они вращают его плоскость поляризации на одинаковую величину, но в противоположных направлениях. Кроме того, асимметрия молекул двух оптических изомеров часто проявляется в образуемых ими кристаллах, также относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение. Это свойство, позволило Луи Пастеру открыть явление оптической изомерии: обнаружив два типа кристаллов соли виноградной кислоты. Он разделил их и получил чистые изомеры.
Пару зеркальных изомеров, отличающихся друг от друга как предмет и его отражение в зеркале, называют оптическими антиподами.
|
Способность веществ вращать плоскость поляризации света называется оптической активностью. Для ее измерения пользуются прибором – поляриметром.
Молочная кислота, вращающая плоскость поляризации света вправо, содержится в мышцах животных.Молочная кислота, вращающая плоскость поляризации света влево, образуется при ферментации сахарозы с помощью бактерий Bacillus acidi laevolactici.
Молочная кислота, полученная из кислого молока или синтетически, не вращает плоскость поляризации света. Эта кислота состоит из смеси равных количеств право- и левовращающих форм и называется рацематом.
Оптические изомеры изображаются с помощью проекционных формул Фишера. Эти формулы представляют собой проекции тетраэдрических моделей соответствующих молекул на плоскость чертежа. В этих формулах углеродная цепь располагается вертикально, причем группа наиболее отличная от метильной записывается вверху. Асимметрические атомы углерода не обозначаются символами, а только пересечением связей, по концам которых записываются соответствующие заместители.
Обозначения D− и L− в названиях оксикислот указывают условно их конфигурацию, т.е. пространственное расположение заместителей вокруг асимметрического атома углерода Обозначение D- получают те оксикислоты, у которых гидроксильная группа в проекционной формуле Фишера стоит справа; обозначение L – ставится, если гидроксильная группа в проекционной формуле оказывается слева.
Между направлениями вращения и конфигурацией асимметрического центра нет прямой зависимости
В молекуле винной кислоты имеется два одинаковых асимметрических атома углерода.
Общая формула расчета количества оптических изомеров N=2n, где n – число асимметрических атомов углерода. Таким образом, для винной кислоты можно ожидать существование четырех оптически деятельных изомеров и двух рацематов. Эти изомеры винной кислоты можно изобразить следующими проекционными формулами:
|
Если первые два изомера (1); (2) обладают оптической активностью, а их проекции при повороте на 1800 не совпадают, то изомеры 3 и 4 не обладают оптической активностью и их проекции при повороте на 180о совпадают, следовательно вещества (3) и (4) идентичны. Стереоизомер 3 недеятелен вследствие внутренней компенсации вращения. Вращение, вызываемое верхним тетраэдром, уничтожается противоположным по знаку и равным по величине вращением, обусловленным нижним тетраэдром. Следовательно, могут существовать соединения с асимметрическими углеродными атомами, но оптически недеятельные вследствие симметрии молекулы. Таким образом, необходимым и достаточным признаком оптической активности молекулы является ее несимметричное строение.
Первые две винные кислоты называются (+)- и (-)-винными кислотами, изомер (3) называется мезовинной кислотой, рацемат из первых двух изомеров – виноградной кислотой. (+)- и (-)-винные кислоты – оптические антиподы. По отношению к этим кислотам мезовинная кислота является диастереомером (но не их антиподом). Диастереомерами называются стереоизомеры молекул с несколькими асимметрическими атомами углерода имеющие больше различий, чем предмет и его зеркальное отражение, а следовательно и больше различий в физических свойствах.
|
|
Своеобразие русской архитектуры: Основной материал – дерево – быстрота постройки, но недолговечность и необходимость деления...
Общие условия выбора системы дренажа: Система дренажа выбирается в зависимости от характера защищаемого...
История развития хранилищ для нефти: Первые склады нефти появились в XVII веке. Они представляли собой землянные ямы-амбара глубиной 4…5 м...
Архитектура электронного правительства: Единая архитектура – это методологический подход при создании системы управления государства, который строится...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!