Альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты ароматического ряда. Способы получения и химические свойства. — КиберПедия 

История развития пистолетов-пулеметов: Предпосылкой для возникновения пистолетов-пулеметов послужила давняя тенденция тяготения винтовок...

Индивидуальные очистные сооружения: К классу индивидуальных очистных сооружений относят сооружения, пропускная способность которых...

Альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты ароматического ряда. Способы получения и химические свойства.

2018-01-14 616
Альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты ароматического ряда. Способы получения и химические свойства. 0.00 из 5.00 0 оценок
Заказать работу

Ароматические альдегиды: бензальдегид- C6H5CHO, фенилуксусный альдегид- C6H52СHO, а также фталевый альдегид C6H4(CНО)2

БензальдегидC6H5CHO бесцветная жидкость с запахом горького миндаля. Пары бензальдегида обладают слезоточивым действием. Растворим в этаноле, диэтиловом эфире и других органических растворителях, он практически нерастворим в воде.

Ароматические кетоны делятся на две группы:

1. Чисто ароматические - соединения, содержащие карбонильную группу, связанную с двумя ароматическими радикалами. Это бензофенон (дифенилкетон)- C6H5−CO−C6H5 и её гомологи

2. Жирно-ароматические – соединения, содержащие карбонильную группу, связанную с ароматическим и алифатическим радикалами. К ним относят ацетофенон (метилфенилкетон) C6H5−CO−CH3 , пропиофенон (этилфенилкетон) - C6H5−CO−C2H5 и др.

Ароматические кислоты. Бензойная кислота (C6H5CООH) широко распростране­на в природе. Содержится в различных растительных смолах, ягодах клюквы, брусники, черники. Применяют в фармацевтической промыш­ленности для синтеза душистых веществ и красителей, а также в качестве консерванта для пищевых продуктов. Гомологом бензойной кислоты является фенилуксусная кислота - C6H52СООH. При замещении атома водорода в орта-, мета- или пара-положениях на различные заместители получаются нитробензойная (C6H4NO2CООH), аминобензойная (C6H4NH2CООH) и другие кислоты. Фталевые (C6H4(CООH)2)кислоты находят широ­кое применение в производстве высокомолекулярных соединений.

Способы получения. Ароматические альдегиды могут получаться всеми сплсобами получения альдегидов (окислением соответствующих спиртов, восстановлением кислот, хлорангидридов и др.

1. Для получения ароматических альдегидов типа бензальдегида применяют специфические методы, например окисление гомологов бензола:

C6H5−CH3 + «О» → C6H5CHO + Н2О

Толуол бензальдегид

C6H5−CH3 + 2Сl2 → C6H5−CHCl2 + Н2О → C6H5CHO

Толуол бензилиденхлорид бензальдегид

C6H5−CH3 +(CH3CО) 2 О → C6H5−CH(OCOCH3) 2 + H+ → C6H5CHO

Фталевый альдегид получают восстановлением LiAlH4 хлорангидрида фталевой кислоты:

C6H4(CОСl)2→ C6H4(CОH)2

2. Способы получения ароматических кетонов также аналогичны способам получения кетонов предельного ряда. Из специфических способов получения необходимо отметить реакцию Фриделя- Крафтса, которая заключается в действии хлорангидрида кислоты на ароматический углеводород в присутствии хлорида алюминия:

C6H5COCl + C6H6 → C6H5−CO−C6H5

бензофенон

Другой способ получения бензофенона:

2 C6H6 + CCl4 → C6H5−CCl2−C6H5 → C6H5−CO−C6H5

В промышленности ацетофенон получают, пропуская смесь паров уксусной и бензойной кислот над катализаторами (оксиды тория и магния) при температуре 400-500°С:

C6H5CООH + CH3CООH → C6H5−CO−CH3 + CО2 + Н2О

3. Ароматические кислоты могут получаться всеми синтетическими методами, известными для получения карбоновых кислот. Кроме того, ароматические кислоты всегда порлучаются при окислении боковых цепей гомологов бензола.

C6H5−CH3 + 3«О» → C6H5CООH + Н2О

Существует также способ получения ароматических кислот, основанный на взаимодействии галогензамещенного бензола с натрием и углекислым газом:

C6H5-Br + 2Na + CО2 → C6H5CООNa + NaBr

C6H5CООNa + HCl → C6H5CООH + NaCl

Химические свойства.

Для всех альдегидов, кетонов и карбоновых кислот ароматического ряда характерны реакции

· По функциональной группе

· Реакции ароматического кольца (реакции электрофильного замещения)

· Специфические реакции

1. Ароматические альдегиды. Им свойственны реакции, характерные для всех альдегидов: реакции «серебряного зеркала» и другие реакции окисления, присоединения, восстановления.

Специфические реакции.

Реакция Канниццаро:

C6H5CОH + C6H5CОH → C6H5-CH3-CO-C6H5(бензиловый эфир бензойной кислоты)

C6H5-CH3-CO-C6H5 + KOH → C6H5-CH2-OH + C6H5CООK

Бензиловый спирт калиевая соль бензойной кислоты

Бензоиновая конденсация в присутствии KCN:

C6H5CОH + C6H5CОH → C6H5-CH(ОН)-CO-C6H5 (бензоин)

Реакция с хлором:

C6H5CОH + 2Сl2 → C6H5CОCl + HCl

Хлорангидрид бензойной кислоты

2. Ароматические кетоны. Характерны реакции, общие для всех кетонов: восстановление, реакции нуклеофильного присоединения, окисления с разрывом С-С связей, реакции енольной формы, гидроцианирование, реакция Виттига.

3. Ароматические кислоты. Для них характерны реакции, свойственные карбоновым кислотам: реакции восстановления, реакции с активными металлами, оксидами, гидроксидами металлов и солями слабых кислот, реакции дегидратации, этерификации, реакции с участием енолят-анионов.



Поделиться с друзьями:

История развития хранилищ для нефти: Первые склады нефти появились в XVII веке. Они представляли собой землянные ямы-амбара глубиной 4…5 м...

Поперечные профили набережных и береговой полосы: На городских территориях берегоукрепление проектируют с учетом технических и экономических требований, но особое значение придают эстетическим...

Папиллярные узоры пальцев рук - маркер спортивных способностей: дерматоглифические признаки формируются на 3-5 месяце беременности, не изменяются в течение жизни...

Индивидуальные очистные сооружения: К классу индивидуальных очистных сооружений относят сооружения, пропускная способность которых...



© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!

0.014 с.