История развития хранилищ для нефти: Первые склады нефти появились в XVII веке. Они представляли собой землянные ямы-амбара глубиной 4…5 м...
Двойное оплодотворение у цветковых растений: Оплодотворение - это процесс слияния мужской и женской половых клеток с образованием зиготы...
Топ:
Генеалогическое древо Султанов Османской империи: Османские правители, вначале, будучи еще бейлербеями Анатолии, женились на дочерях византийских императоров...
Теоретическая значимость работы: Описание теоретической значимости (ценности) результатов исследования должно присутствовать во введении...
Марксистская теория происхождения государства: По мнению Маркса и Энгельса, в основе развития общества, происходящих в нем изменений лежит...
Интересное:
Что нужно делать при лейкемии: Прежде всего, необходимо выяснить, не страдаете ли вы каким-либо душевным недугом...
Отражение на счетах бухгалтерского учета процесса приобретения: Процесс заготовления представляет систему экономических событий, включающих приобретение организацией у поставщиков сырья...
Подходы к решению темы фильма: Существует три основных типа исторического фильма, имеющих между собой много общего...
Дисциплины:
2018-01-14 | 372 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
Химические свойства алкенов определяются строением и свойствами двойной связи С=С, которая значительно активнее других связей в молекулах этих соединений. Алкены химически более активны, чем алканы. Для них характерны реакции с разрывом менее прочной -связи. Исходное ненасыщенное соединение превращается в насыщенное без образования других продуктов, т.е. происходит реакция присоединения.
В плоской молекуле алкенов, имеются электронные облака -связи над и под этой плоскостью, поэтому двойная связь легко подвергается атаке электрофильным реагентом. В этом случае происходит гетеролический разрыв связи и реакция пойдет по ионному механизму электрофильного присоединения. Возможен и гомолитический разрыв данной связи, т.к. она является неполярной. Тогда реакции происходят по радикальному механизму.
1. Гидрирование: CH3-CH=CH2 + H2 → CH3-CHH-CHH2
2. Галогенирование: CH3-CH=CH2 + Br2 → CH3-CHBr-CH2Br
3. Гидрогалогенирование: CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CHH2
По правилу Марковникова, в реакциях присоединения полярных молекул к несимметричным алкенам водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи. Это правило характерно только для электрофильного присоединения. Это происходит благодаря, в том числе и влиянию углеводородных радикалов проявляющих положительный индуктивный эффект, при этом, больший радикал обладает меньшим индуктивным эффектом, например, CH3-CH( -)=CH( +)-CH2-CH3 + HBr → CH3-CHH-CHBr-CH2-CH3 .
4. Гидратация: CH3-CH=CH2 + HOH → CH3-CHOH-CHH2 - также, согласно правилу Марковникова.
Выше представлены электрофильные реакции, радикальное присоединение идет гораздо сложнее:
5. Тогда гидрогалогенирование идет иначе: CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHH-CH2Br, это возможно, например, в присутствии H2O2, которая взаимодействуя с 2HBr отщепляет от него атомы водорода, образуя две молекулы воды и оставляя радикал брома, который может взаимодействовать как с первичным, так и с вторичным углеродом при двойной связи.
|
6. Реакции радикального замещения водорода идут аналогично алканам:
CH2=CH-CH3 + Cl2 → CH2=CH-CH2Cl + HCl и т.д.
7. Окисление: Мягкое окисление водным раствором перманганата калия приводит к образованию двухатомных спиртов: CH2=CH2 + [O] + H2O → HO-CH2-CH2-OH (этиленгликоль)
При жестком окислении происходит полный разрыв двойной связи:
CH3-CH=CH-CH3+ 4[O] → 2CH3COOH (уксусная кислота)
При полном окислении, так же как и алканы, полностью сгорают с разрывом всех связей и с выделением большого количества теплоты: C2H4 + 3O2 → CO2 + 2H2O
8. Особо можно выделить полимеризацию – реакцию образования высокомолекулярного соединения (полимера) путем последовательного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера). Реакции полимеризации алкенов идут за счет присоединения по кратным связям:
n H2C=CH2 → (-CH2-CH2-)n - полиэтилен.
Аналогично с другими алкенами (полипропилен), только тогда части молекул вне двойной связи образуют радикалы от основной цепи.
|
|
Особенности сооружения опор в сложных условиях: Сооружение ВЛ в районах с суровыми климатическими и тяжелыми геологическими условиями...
Состав сооружений: решетки и песколовки: Решетки – это первое устройство в схеме очистных сооружений. Они представляют...
Биохимия спиртового брожения: Основу технологии получения пива составляет спиртовое брожение, - при котором сахар превращается...
Индивидуальные и групповые автопоилки: для животных. Схемы и конструкции...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!