VII. Органические соединения

Органические полимерные материалы

Типовые задачи и их решение

Задача 1. Изобразите структурные формулы изомеров алкана С₆Н₁₄ и назовите их.

Решение. СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃

н–гексан

 

2 изомера с 5-ю атомами углерода в главной углеродной цепи:

 

СН₃ – СН – СН₂ – СН₂ – СН₃ СН₃ – СН₂ – СН – СН₂ – СН₃

│ │

СН₃ СН₃

2 – метилпентан 3 – метилпентан

2 изомера с 4-мя атомами углерода в главной углеродной цепи:

 

СН₃ – СН – СН – СН₃ СН₃

│ │ │

СН₃ СН₃ СН₃ – С – СН₂ – СН₃

│

2,3 – диметилбутан СН₃

2,2 – диметилбутан

 

Задача 2. Углеводород, относящийся к гомологическому ряду диеновых, имеет формулу С₅Н₈. Приведите структурную формулу этого углеводорода и его изомеров, отличающихся друг от друга взаимным расположением двойных связей. Назовите их. Как называются такие двойные связи?

Решение.

1 2 3 4 5

СН₂ = С = СН – СН₂ – СН₃; СН₂ = СН – СН = СН – СН₃;

пентадиен–1,2 пентадиен–1,3

куммулированные сопряженные

 

СН₂ = СН – СН₂ – СН = СН₂

пентадиен–1,4

изолированные

 

Задача 3. Напишите структурные формулы изомерных спиртов состава С₅Н₁₁ОН и назовите их по заместительной номенклатуре.

Решение.

1) СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃; 2) СН₃ – СН – СН₂ – СН₂ – СН₃

│ │

ОН ОН

пентанол–1 пентанол–2

 

3) СН₃ – СН₂ – СН – СН₂ – СН₃ ; 4) СН₂ – СН – СН₂ – СН₃

│ │ │

ОН ОН СН₃

пентанол–3 2–метилбутанол–1

 

ОН 6) СН₂ – СН ₂ – СН – СН₃

│ │ │

5) СН₃ – С – СН₂ – СН₃ ОН СН₃

│

СН₃ 3–метилбутанол–1

 

2–метилбутанол–2

7) СН₃ – СН – СН – СН₃ 8) СН₃

│ │ │

ОН СН₃ СН₃ – С – СН₂ОН

│

3–метилбутанол–2 СН₃

2,2–диметилпропанол

 

Задача 4. Напишите структурные формулы изомеров аминокапроновой кислоты по положению аминогруппы и назовите их.

Решение.

ε δ γ β α β

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН – СООН; СН₃ –СН₂ –СН₂ – СН – СН₂ – СООН

│ │

NH₂ NH₂

α–аминокапроновая кислота β–аминокапроновая кислота

γ

СН₃ – СН₂ – СН – СН₂ – СН₂ – СООН; δ

│ СН₃ – СН – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СООН

NH₂ │

NH₂

γ–аминокапроновая кислота δ–аминокапроновая кислота

 

ε

СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СООН

│

NH₂

ε–аминокапроновая кислота

 

Задача 5. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2,3–диметилпентан; б) 2–метил–4–этилгептан; в) 2,2–диметилпентан; г) 2–этилбутан;

Решение.

а) СН₃ – СН – СН – СН₂ – СН₃; б) СН₃ – СН – СН₂ – СН – СН₂ – СН₂ – СН₂

│ │ │ │

СН₃ СН₃ СН₃ С₂Н₅

в) СН₃ г) СН₃ – СН – СН₂ – СН₃

│ │

СН₃ – С – СН₂ – СН₂ – СН₃ С₂Н₅

│

СН₃

 

Задача 6. Назовите следующие соединения по их структурным формулам:

а) СН₃ – СН – СН₂ – СН₂ – СН ₃;

│

СН₃

б) СН₃ – СН – СН₂ – СН₂ – СН – СН – СН₂ – СН₃

│ │ │

СН₃ СН₃ СН₃

Решение. а) 2 метилпентан; б) 2,5,6–триметилоктан.

Задача 7. Напишите структурные формулы соединений:

а) 2–метилпентен–1; б) 3–этилгептен–2; в) дихлорэтен; г) бутен–2.

Решение.

а) СН₂ = С – СН₂ – СН₂ – СН ₃; б) СН ₃ – СН = С – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН ₃

│ │

СН ₃ С₂Н₅

 

в) СН = СН г) СН ₃ – СН = СН – СН₃.

│ │

Cl Cl

 

Задача 8. К каким гомологическим рядам и классам относятся следующие соединения: 1) С₂Н₆; 2) С₂Н₄; 3) С₆Н₆; 4) СН₂ = СН – СН = СН₂; 5) СН₃ – С = О; 6) СН₃ – С = О; 7) СН₃ОН?

│ │

Н ОН

 

Решение. 1) к алканам; 2) к алкенам; 3) к ароматическим углеводородам; 4) к алкадиенам; 5) к классу альдегидов;6) к классу органических кислот; 7) к классу спиртов.

 

Задача 9. Назовите следующие соединения:

1) С₆Н₅NH₂; 2) CH₂ = CH – C = O; 3) CH₃ – CH – CH₂ = CH₂

│ │

OH CH₃

Решение. 1) аминобензол; 2) пропеновая (акриловая) кислота; 3) 3–метилбутен–1.

 

Задача 10. Классифицируйте следующие соединения:

1) СН₃ – СН – СН – СН₃; 2) С₃Н₇ – СН – СНО;

│ │ │

ОН СН₃ СН₃

 

3) СН₂ = СН – СН₂ – СН = СН₂;

 

4) СН₃ – СН₂ – С = О; 5) С₆Н₅NО₂; 6) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СООН.

│

ОСН₃

Решение. 1) спирт; 2) альдегид; 3) диеновый углеводород; 4) сложный эфир; 5) ароматическое нитросоединение; 6) органическая кислота.

Контрольные задачи

1. Написать формулы веществ по их названиям: а) 2,4–диметилгексан; б) 2,4,4–триметилгептан; в) 2,2,5–триметил–3,3–дихлоргексан.

2. Назвать следующие вещества:

СН₃ С₂Н₅

│ │

а) СН₃ – С – СН₂ – СН – СН₃ б) С₃Н₇ – С – СН₃.

│ │ │

СН₃ СН₃ СН₃

3. Химическое название фреона-114, используемого в качестве хладоагента в домашних холодильниках, – тетрафтордихлорэтан. Написать структурную формулу этого соединения, зная, что атомы фтора распределены в молекуле этого соединения симметрично. Имеет ли это соединение изомеры?

4. Эффективным средством борьбы с огнем является тетра-фтордибромэтан, в молекуле которого атомы галогенов распределены симметрично относительно атомов углерода. Написать структурную формулу этого соединения и его возможных изомеров.

5. Назвать следующие соединения: а) СН₂ = СН – СН = СН – СН₃;

б) СН₂ = СН – СН = СН₂; в) СН₃ – С = СН – СН – СН₂ – СН₃.

│ │

СН₃ СН₃

6. Эффективным средством борьбы с вредителями сельскохозяйственных растений является гексахлорбутадиен – продукт замещения хлором всех атомов водорода молекулы бутадиена. Записать структурную формулу этого соединения.

7. Написать структурные формулы альдегидов, образующихся при окислении спиртов: а) пропанола СН₃ – СН₂ – СН₂ОН; б) бутанола

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ОН.

8. Написать структурные формулы следующих альдегидов: а) 2–метилпентаналь; б) 2,3–диметилбутаналь; в) гексаналь.

9. Классифицировать следующие соединения: а) С₆Н₆; б) С₆Н₁₂;

в) С₆Н₅СН₃; г) СН₂ = СН – СООН; д) СН₃NH₂ ; е) С₆Н₅СООН;

ж) СН₂ = СН – С = О.

│

ОСН₃

10. Назвать приведенные соединения:

а) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃; б) СН₃ – СН₂ – СН₃; в) СН₃ – СН – СН₃.

│

СН₃

Указать изомеры.

11. Написать структурные формулы возможных изомеров, соответствующих формуле С₅Н₁₀, и назвать их.

12. Написать структурные формулы возможных изомеров, соответствующих формуле С₆Н₁₂, и назвать их.

13. Написать структурные формулы возможных изомеров гексанола С₆Н₁₃ОН и назвать их.

14. В качестве окислителя топлива применяют производное метана – тетранитрометан. К какому классу соединений он относится? Составить структурную формулу этого соединения.

15. Какие из веществ являются гомологами пентена: а) С₂Н₄; б) С₃Н₈; в) С₁₀Н₂₂; г) С₆Н₆? Записать структурные формулы приведенных соединений.

16. Какие из углеводородов относятся к гомологическому ряду алкинов: а) С₇Н₁₄; б) С₂Н₂; в) С₈Н₁₈; г) С₆Н₆; д) С₁₀Н₂₂? Записать структурные формулы приведенных соединений.

17. К каким гомологическим рядам и классам относятся следующие соединения: а) СН₄; б) С₂Н₄; в) СН₂ = СН – СН = СН₂; г) С₆Н₆;

д) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СНО; е) СН₃ – СН – СН – СН₃ ; ж) СН₃ – С = О?

│ │ │

ОН СН₃ ОС₃Н₇

Назвать эти соединения.

18. Какому гомологическому ряду состветствует формула C_nH_2n? Написать структурные формулы первых пяти членов этого гомологического ряда и назвать их.

19. Каким гомологическим рядам соответствует формула С_nH_2n-2? Написать структурные формулы первых четырех членов.

20. Какая функциональная группа характеризует класс кислот? Привести пять соединений этого класса и назвать их.

21. Какая функциональная группа характеризует класс аминов? Привести пять соединений этого класса и назвать их.

22. Полимеризацией тетрафторэтилена получают очень ценный полимер – тефлон, который называют «органической платиной». Написать реакцию получения тефлона и объяснить его название, исходя из свойств этого полимера.

23. Написать реакцию получения полистирола. Назвать области применения этого полимера.

24. Составить реакцию полимеризации бутадиена. Какими свойствами обладает полученный полимер?

25. Написать реакцию получения натурального каучука. Какими свойствами он обладает? Для чего проводят процесс вулканизации?

26. Привести реакцию полимеризации винилхлорида. Назвать исходный мономер по женевской номенклатуре.

27. Из какого мономера получают прозрачный материал “органическое стекло”? Привести реакцию получения.

28. Что такое реакция поликонденсации? Привести реакцию получения капрона.

29. В чем сходство и отличие процессов полимеризации и поликонденсации? Привести примеры.

30. Найлон получают по реакции поликонденсации 2-х основной адипиновой кислоты НООС(СН₂)₄СООН и гексаметилендиамина

Н₂N – (CH₂)₆ – NH₂. Привести реакцию получения найлона.

Содержание

 

Введение…………………………………………………………………………...3

Часть 1

Задачи предлабораторного контроля знаний студентов

К лабораторной работе «Способы выражения состава растворов»

Задачи I-го уровня………………………………………………………………...4

Задачи II-го уровня………………………………………………………………..4

К лабораторной работе “Определение жесткости воды”

Задачи I-го уровня………………………………………………………………...5

Задачи II-го уровня………………………………………………………………..6

К лабораторной работе “Гидролиз солей”

Задачи I-го уровня………………………………………………………………...6

Задачи II-го уровня………………………………………………………………..7

К лабораторной работе “Химическая кинетика и равновесие”

Задачи I-го уровня………………………………………………………………...8

Задачи II-го уровня………………………………………………………………..9

К лабораторной работе “Окислительно-восстановительные реакции”

Задачи I-го уровня……………………………..………………………………….9

Задачи II-го уровня………………………………………………………………10

К лабораторной работе “Гальванические элементы”

Задачи I-го уровня……………………………………………………………….10

Задачи II-го уровня………………………………………………………………12

К лабораторной работе “Коррозия металлов”

Задачи I-го уровня……………………………………………………………….12

Задачи II-го уровня………………………………………………………………14

К лабораторной работе “Электролиз растворов солей”

Задачи I-го уровня……………………………………………………………….14

Задачи II-го уровня………………………………………………………………15

Часть 2

Контрольные индивидуальные домашние задания для студентов стационара и заочного отделения ……………………………………………16

I. Строение атома и систематика химических элементов. Периодический закон и периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева

Типовые задачи и их решение…………………………………………..………17

Контрольные задачи……………………………………………………………..21

II. Химическая связь и строение молекул. Межмолекулярные связи. Агрегатные состояния вещества

Типовые задачи и их решение…………………………………………..………25

Контрольные задачи……………………………………………………………..30

III. Энергетика химических процессов

Типовые задачи и их решение………………………………………..…………32

Контрольные задачи……………………………………………………………..35

IV. Химическая кинетика и равновесие в гомогенных и гетерогенных системах

Типовые задачи и их решение………………………………………..………..39

IV. 1. Зависимость скорости химической реакции от температуры

Контрольные задачи…………………………………………………………….43

IV. 2. Зависимость скорости химической реакции от концентрации

Контрольные задачи…………………………………………………………….45

IV. 3. Химическое равновесие в гомо- и гетерогенных реакциях

Контрольные задачи…………………………………………………………….48

V. Растворы

V. 1. Способы выражения концентрации раствора

Типовые задачи и их решение………………………………………………….51

Контрольные задачи…………………………………………………………….55

V. 2. Растворы неэлектролитов и их свойства

Типовые задачи и их решение………………………………………………….57

Контрольные задачи…………………………………………………………….59

V. 3. Растворы электролитов и их свойства

Типовые задачи и их решение………………………………………………….61

Контрольные задачи…………………………………………………………….64

V. 4. Водородный показатель. Гидролиз солей……………………………….67

Типовые задачи и их решение………………………………………………….68

Контрольные задачи…………………………………………………………….73

VI. Основы электрохимии

VI. 1. Окислительно-восстановительные реакции

Типовые задачи и их решение………………………………………………….74

Контрольные задачи…………………………………………………………….76

VI.2. Электродные потенциалы, электродвижущие силы. Химические источники тока

Типовые задачи и их решение………………………………………………….78

Контрольные задачи…………………………………………………………….81

VI. 3. Коррозия металлов и сплавов

Методы защиты металлов от коррозии………………………………………..84

Типовые задачи и их решение………………………………………………….85

Контрольные задачи…………………………………………………………….88

VI. 4. Электролиз………………………………………………………………..92

Типовые задачи и их решение………………………………………………….94

Контрольные задачи…………………………………………………………….96

VII. Органические соединения. Органические полимерные материалы

Типовые задачи и их решение………………………………………………….99

Контрольные задачи……………………………………………………………103

 

Тогда: = 12.

 

= = 27. = = 9.

 

К _с = = = 9,6.

 

К _с =

 

с _эк (Na₂CO₃) =; моль/л, М_эк (Na₂CO₃) =,

 

ω = · 100%, с_m (CaCl₂) =; моль/кг;

 

с_m (CaCl₂) =; = 0,5 моль/кг.

 

χ =, n NaCl =; n H₂O = χ = = 0,07.

 

с _эк (K₂CO₃) = V _p (K₂CO₃) = = 225 см³.

 

с Н₃РО₄ =; моль/л. с _эк =; М_эк (Н₃РO₄) = = = 32,67 г/моль.

 

с _эк = = 1,89 моль/л. с_m (Н₃РO₄) =

 

m = = 184 г. Δ t _з = М_В = =

 

с_m (Н₃РO₄) = = 0,65 моль/кг Н₂О. М_В = = 342 г/моль.

 

Δ t _з = = 0,93 ^оС; Δ t _к = = 0,26 ^оС. с _В = = = 0,2 моль/л,

 

р _о – р / р_о =, n NH₄OH = = = 0,14 моль, n H₂O = = = 5,28 моль.

 

 

2,16 – р = 2,16; откуда р = 2,1 кПа. с_m = = 0,16 моль/ кг Н₂О,

 

i = = = 2,54. α = α = = 0,77 или 77%;

т.е. ВаCl₂ является сильным электролитом, т.к. α > 30%.

 

i =; π _(теор.) = с _В ∙ R ∙ T, согласно закону Вант-Гоффа.

 

с _В = = = 0,05 моль/л, i = = 1,83. α = α = = 0,83 или

 

α = = 0,83 или 83%, т.е. КIO₃ является сильным электролитом.

 

р _о – р = i ∙ р_о, α =, откуда i = α ∙ (k – 1) + 1.

 

CaCl₂ → Ca²⁺ + 2Cl⁻; (3 иона), т.е. k = 3.

 

p = 2,34 – (2,7 ∙ 2,34) = 2,34 – 0,04 = 2,3 кПа.

 

К _с = = 5,0∙10⁻⁸ моль/л (25 ^оС) – по таблице.

 

К _о NH₄OH = 2,0 10⁻⁵ моль/л (25 ^оС).

 

K = откуда [Н₃О⁺] ∙ [ОH⁻] = K ∙ [Н₂О]²,

 

К _г =, К _г =, К _г =, h К _к = = 5,0∙10⁻⁸ моль/л (25 ^оС) – по таблице.

 

К _г =; lg K _c = – = – = 74,4 ≈ 71.

 

φ = φ^о + lg [Meⁿ⁺]. φ_Zn ²⁺/_Zn = φ^о_Zn ²⁺/_Zn + lg 10⁻² = –0,76 – 0,059 = –0,82 B.

 

K_V =, K_m =, K_m =; г/м² ∙час, П =; мм/год,

 

=, m _Ag = = = 4,05

 

V _o (O₂) = = = 210 см³. = где М_э (Ag) = 108 / 1 = 108 г/моль.

 

m _Zn = ВТ, τ = = = 0,55 часа,

 

V _o (Н₂) = = = 2,5 л, V _o (O₂) = = = 1,25 л, = V Н₂ =,

 

V Н₂ = = 2,8 л. V O₂ = = = 1,4 л.

 

с _эк (AgNO₃) = = = 0,4 моль/л,

 

m _Ag =, тогда n _эк (AgNO₃) = n _эк (Ag) =