Тема: «амины. Азо – диазосоединения»

1. Работа по конспекту лекций и учебнику (выберите правильные ответы):

1) Укажите формулу вторичного амина:

А - CH₃ - NH₂

Б - CH₃ - NH - СН₂ - CH₃

В - CH₃ - СН₂ - NH₂

Г - CH₃ - N - СН₂ - CH₃

|

CH₃

2) По реакции Зинина получают

А - толуол

Б - анилин

В - фенол

Г - нитробензол

 

3) Назовите вещество в реакции, если последняя стадия – реакция Зинина:

бензол → Х → анилин

 

А - нитробензол

Б - хлорбензол

В – хлорводородная кислота

Г - анилин

 

4) Как называется амин, имеющий следующую формулу:

NH₂

 

 

А - нитробензол

Б - этиламин

В - анилин

Г - метиламин

 

5) При бромировании анилина избытком реактива получится:

А - 2,4,6 – триброманилин

Б - 2,4,5 – триброманилин

В - 2 – броманилин

Г – 1,3.5 – трибромбензол

 

6) Какие химические свойства характерны для аминов жирного ряда:

А - кислотные

Б - окислительные

В – основные

Г - восстановительные

 

7) Назовите вещество Х в реакции:

нитробензол ® Х ® анилиний хлорид

 

А - бензол

Б - хлорбензол

В - анилин

Г – бромбензол

 

8) Максимальное количество молекул брома (водного), вступающих в реакцию с анилином:

А - 2

Б - 4

В - 3

Г - 6

 

ЗАДАНИЕ ПОВЫШЕННОЙ СЛОЖНОСТИ:

1) Осуществите цепочки превращений:

 

а)

+ NaNO2, HC1?

? пара- карбоксибензолдиазония 4-карбокси-4¹-

хлорид гидроксиазобензол

 

 

б) +NaNO₂

+HCl + N,N-диметиланилин

? пара- cульфобензолдиазония?

хлорид

 

2) Cинтезируйте 4 – амино – 3” –бром – 5” – метил – 2 – нитроазобензол.

Выберите диазосоставляющую и азосоставляющую для данного красителя:

 

 

CH₃ NO₂

1. Br 2. H₂N

 

NH₂

 

CH₃

3. 4.

NO₂

Br

 

 

ТЕМА: «АМИНОКИСЛОТЫ. БЕЛКИ»

1. Работа по учебнику (выберите правильные ответы):

1) Амфотерные свойства характерны для:

а) фенола

б) аминов

в) аминокислот

 

2) Амфотерными свойствами обладает:

а) уксусная кислота

б) аминоуксусная кислота

в) щавелевая кислота

 

3) С хлороводородной кислотой аминоуксусная кислота взаимодействует:

а) по СООН группе

б) по СН₂ – группе

в) по NH₂ – группе

 

4) Выберите формулу аминокислоты:

О O

// //

а) СН₃ – СН₂ – С б) СН₃ – СН₂ – С

\ \

NH₂ ОNH₄

 

O

//

в) СН₃ – СН – С

\

NH₂ OH

5) При какой реакции аминокислот образуются полипептиды:

а) нейтрализации

б) окисления

в) поликонденсации

 

6) С гидроксидом натрия глютаминовая кислота взаимодействует:

а) по СООН группе

б) по СН₂ – группе

в) по NH₂ – группе

 

 

7) С гидроксидом натрия аминоуксусная кислота взаимодействует:

а) по СООН группе

б) по СН₂ – группе

в) по NH₂ – группе

 

8) Какие вещества легко обнаружить с помощью биуретовой реакции?

а) углеводы

б) жиры

в) сложные эфиры

г) белки

 

Работа по обучающему тексту

1)Заполните таблицу:

 

ФОРМУЛА АМИНОКИСЛОТЫ	ТРИВИАЛЬНОЕ НАЗВАНИЕ	ПО ЗАМЕСТИТЕЛЬНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ
1. H2N CH2 COOH 2. H3C CH COOH NH2 3. CH2 CH2 COOH CH3 NH2 4. H3C CH CH COOH NH2	Глицин, гликокол α аланин     β аланин   валин

 

2) Напишите структурные изомеры для 2-аминопропановой кислоты.

 

 

3) Из предложенных аминокислот выберите те, которые способны существовать в виде энантиомеров; составьте проекционные формулы Фишера для выбранных соединений, дайте им название

а) 2-аминопропановая кислота

б) 2-амино-2-метилпропановая кислота

в) 4-аминобутановая кислота

 

 

4) Заполните схему

 

NaOH C2H5OH (H2SO4)

CH₃ - CH – COOH

 

NH₂

NH3 изб. CH3CH (NH2) COOH

(P2O5)

PC15

 

5)Заполните схему:

 

CH₃I HC1

CH₃ - CH – COOH

NH2

R - CОН

(CH₃CO)₂ O HNO2

 

 

ТЕМА: «ГИДРОКСИКИСЛОТЫ»

1. Заполните схемы для молочной кислоты:

 

CH₃OH NaOH

CH₃ - CH – COOH

OH

PCl₃ NH₃ P₂O₅

 

 

CH₃I Na

CH₃ - CH – COOH

OH

HCl (газ) [O]

(CH₃CO)₂ O

ЗАДАНИЕ ПОВЫШЕННОЙ СЛОЖНОСТИ:

1. Из β - гидроксимасляной кислоты получите этиловый эфир ацетоуксусной кислоты (ацетоуксусный эфир).

 

 

2. Получите из пропионовой кислоты молочную кислоту. Напишите уравнение реакции.

 

3. Напишите уравнения щелочного гидролиза:

- для лактида молочной кислоты.

 

 

- для лактона γ – гидроксивалериановой кислоты.

 

ТЕМА: «ФЕНОЛОКИСЛОТЫ»

 

1.Напишите уравнение гидролиза ацетилсалициловой кислоты (салицилового эфира уксусной кислоты) в кислой среде. Назовите продукты реакции.

 

2.Напишите уравнение гидролиза фенилсалицилата (фенилового эфира салициловой кислоты) в щелочной среде. Назовите продукты реакции.

 

3. Напишите реакцию декарбоксилирование 3,4,5 – тригидроксибензойной кислоты. Назовите продукты реакции.

 

4.Получение салициламида из метилсалицилата. Напишите уравнение реакции.

 

 

ТЕМА: «УГЛЕВОДЫ»

1. Работа по конспекту лекций и учебнику (выберите правильные ответы):

1) Формула глюкозы:

а) С₁₂Н₁₂О₁₁

б) С₆Н₁₂О₆

в) (С₆Н₁₀О₅)_n

2) Глюкоза превращается в глюконовую кислоту при действии:

а) бромной воды

б) водорода

в) гидроксида меди (+2)

3) Формула сахарозы:

а) С₅Н₁₀О₅

б) (С₆Н₁₀О₅)_n

в) С₁₂Н₂₂О₁₁

4) Какие функциональные группы содержатся в молекуле глюкозы:

O O

 

а) - C и - Cl б) – C и - OH

 

OH OH

O

 

в) C = O и - OH г) - NH₂ и - C

OH

O

 

д) - C и - OH

Н

5) Какие вещества являются углеводами?

1. целлюлоза а) 1,2,3,4,5

2. крахмал б) 1,2,3,4

3. сахароза в) 1,2,3

4. глюкоза г) 2,3,4

5. тристеарин

 

6) Какой углевод является дисахаридом:

а) фруктоза б) глюкоза в)сахароза

 

7) Глюкоза относится

а) к альдегидоспиртам

б) к альдегидокислотам

в) к фенолокислотам

 

8) Каким реактивом можно доказать, что глюкоза многоатомный спирт:

а) аммиачным раствором оксида серебра

б) гидроксидом меди (II)

в) бромной водой

 

9) Укажите формулу целлюлозы:

а) С₁₂Н₂₂О₁₁

б) (С₆Н₁₀О₅) n

в) C₆H₁₀O₅

 

10) При гидролизе, какого вещества, образуется глюкоза:

а) крахмал

б) белок

в) триглицерид

 

11) Формула крахмала:

а) (С₆Н₁₀О₅)_n

б) С₂Н₄О₂

в) С₆Н₁₂О₆

 

12) Какой углевод образуется при кислотном гидролизе крахмала:

а) фруктоза

б) глюкоза

в) сахароза

 

ТЕМА: «ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. КОНДЕНСИРОВАННЫЕ СИСТЕМЫ».

1. Заполните таблицу по свойствам гетероциклических соединений: напишите продукты реакций и названия веществ:

Типы реакций   Формулы соединений	Кислотные свойства	Основные свойства	Реакция электрофильного замещения - нитрование	Реакция электрофильного замещения - бромирование
Пиррол
Фуран
Тиофен
Имидазол
Пиразол
Пиридин
Пиримидин

2.Заполните таблицу по свойствам гетероциклических соединений, напишите продукты реакций и названия веществ:

Типы реакций   Формулы соед -ий	Реакция электрофильн. замещения сульфирование	Реакции нуклеофильн. замещения	Реакция окисления	Реакция восстанов - ления
Пиррол
Фуран
Тиофен
Имидазол
Пиразол
Пиридин
Пиримидин

.

 

3. Заполните таблицу и укажите возможные свойства и продукты реакций, дайте им названия, укажите аналитические эффекты

Свойства   Формулы соед.	Хим. названия	Другая таутомерная форма	Кислотные свойства	Основные свойства	Качественные реакции
Пурин
Ксантин
Кофеин
Теофиллин
Теобромин

 

РЕЙТИНГОВАЯ СИСТЕМА ОЦЕНКИ КАЧЕСТВА ЗНАНИЙ СТУДЕНТОВ ПО ДИСЦИПЛИНЕ «ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ»

(2015 – 2016 уч. г.)

Виды учебной деятельности	Кол-во занятий	Оценка учебной деятельности «5» «4» «3»	Min	Max
1. Теоретические занятия
2. Семинары		2,0	1,5	1,0
3. Выходной контроль		1,0	0,75	0,5
4. Практическая и лабораторная работа		2,0	1,5	1,0
5. Срез знаний		5,0	4,0	3,0
6. Домашнее задание		1,0	0,75	0,5
7.Домашнее задание повышенного уровня		1,0	0,75	0,5
7. Подготовка презентаций или рефератов		5,0	4,0	3,0
ИТОГО:

 

При рейтинге менее 32 баллов студенты к экзамену не допускаются.

При рейтинге 120 и более баллов студент освобождается от экзамена с оценкой «5» (отлично).

При рейтинге 110-119 баллов – с оценкой «4» (хорошо).

Штраф (несвоевременная сдача, опоздание, и т.д.) – (минус) 0,1 балла, отказ отвечать у доски – (минус) 1 балл.

 

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Основная:

 

1. С. Э. Зубарян, А.П. Лузин «Органическая химия», под редакцией профессора Н.А. Тюкавкиной, Москва, издательская группа «ГЭОТАР –Медиа», 2011г., 384 с.

 

Дополнительная:

 

2. Опорные конспекты по органической химии, Т.В. Главатских, - учебное пособие для самостоятельной работы студентов по учебной дисциплине «Органическая химия», Фарм. филиал ГБОУ СПО «СОМК», – Екатеринбург, 2013.

3. Обучающий текст «Аминокислоты». Т.В. Главатских – учебное пособие для самостоятельной работы студентов по учебной дисциплине «Органическая химия», Фарм. филиал ГБОУ СПО «СОМК», - Екатеринбург, 2013.

4. Методическое пособие «Качественные реакции органических соединений». Т.В. Главатских – учебное пособие для самостоятельной работы студентов по учебной дисциплине «Органическая химия», Фарм. филиал ГБОУ СПО «СОМК», - Екатеринбург, 2013.

5. Методическое пособие «Номенклатура органических соединений». Т.В. Главатских – учебное пособие для самостоятельной работы студентов по учебной дисциплине «Органическая химия», Фарм. филиал ГБОУ СПО «СОМК», - Екатеринбург, 2013.