Название вещества по номенклатуре ИЮПАК

МИНОБРНАУКИ РОССИИ

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

"МАТИ" – Российский государственный технологический

университет имени К.Э.Циолковского

Кафедра: "Испытание летательных аппаратов»

 

Реферат

по курсу: "Химия"

Тема: " Муравьиный альдегид (формальдегид)"

 

 

Студент:

Ю. С. Железнякова

Группа:

2РКК-1ДБ-249

Преводователь:

С.В. Евдокимов

 

 

Москва 2012

История открытия

Основы для понимания химической природы альдегидов были заложены работами Либиха по изучению ацетальдегида, опубликованными в 1835 г. В последующие годы были открыты другие алифатические альдегиды, которые сразу же были отнесены к этой группе химических соединений. К 1860 г. были открыты пропионовый, масляный, изовалериановый и некоторые другие альдегиды; однако формальдегид всё ещё оставался неизвестным. Та легкость, с которой метанол при окислении переходит через формальдегид в муравьиную кислоту и далее в двуокись углерода и воду, сильно затрудняла выделение формальдегида.

Впервые формальдегид был получен А. М. Бутлеровым в 1859г. при попытке синтеза метиленгликоля путем гидролиза метиленацетата, который был предварительно синтезирован путем взаимодействия иодистого метилена с уксуснокислым серебром. Бутлеров отметил характерный запах полученного раствора формальдегида, но выделить неустойчивый гликоль, разлагавшийся с выделением формальдегида и воды, ему не удалось. Бутлеров получил также твердый полимер формаоьдегида, действуя иодистым метиленом на щавелевокислое серебро. Он установил, что это соединение является полимером оксиметилена, но не показал, что оно деполимеризуется при испарении. Бутлеров получил новый полимер также и при взаимодействии иодистого метилена с окисью серебра, что послужило дополнительным подтверждением структуры полимера. Бутлеров показал, что это вещество образует с аммиаком кристаллическое соединение (гексаметилентетрамин) и даже высказал утверждение, что оно обладает такими химическими свойствами, каких можно было бы ожидать от неизвестного ещё «формальдегида».

В 1868 г. А. Гофман получил формальдегид при пропускании смеси паров метанола с воздухом через накаленную платиновую спираль и идентифицировал его. Этот прием был положен в основу современных методов производства формальдегида.

Название вещества по номенклатуре ИЮПАК

Номенклатура ИЮПАК — это система наименований химических соединений и описания науки химии в целом. Она развивается и поддерживается в актуальном состоянии Международным союзом теоретической и прикладной химии — ИЮПАК (IUPAC).

У муравьиного альдегида существует два наименования в соответствии с правилами ИЮПАК: метаналь и формальдегид.

Алифатические альдегиды называют по самой длинной углеродной цепи(по углеродному скелету углеводородов), прибавляя к названию алифатического углеводорода окончание –аль – метаналь. И поскольку циклические соединения с альдегидной группой в боковой цепи рассматривают как замещённые алифатические альдегиды. Название производят от названия алифатического альдегида и радикала в качестве приставки (допускается тривиальное название альдегида). То есть в данном случае для альдегида данная кислота имеет тривиальное название – формальдегид.

Формула	Название
систематическое	тривиальное
H2C=O	метаналь	муравьиный альдегид (формальдегид)

 

 

Физические характеристики вещества.

Муравьиный альдегид – первый член гомологического ряда предельных альдегидов,бесцветный газ с резким, острым запахом, хорошо растворимый в воде, спиртах и полярных растворителях, ирритант(вызывает раздражительные реакции при попадании на слизистую оболочку или кожные покровы, и воздействует на дыхательные пути), токсичен.

Молярная масса – 30,03 а. е. м.

Стандартная энергия Гиббса образования, ΔG (298 К, кДж/моль) -110 кДж/моль (г)

Стандартная энтропия образования, S (298 К, кДж/моль) – 218,66 Дж/моль·K (г)

Стандартная мольная теплоёмкость,Cp(298 К, Дж/моль·K)– 35,35 Дж/моль·K (г)

Энтальпия кипения,ΔHкип(298 К, кДж/моль) – 23,3 кДж/моль.

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль) – 115,9 (г)

Теплота сгорания Qp – 561,1 кДж/моль.

 

Области применения.

Формальдегид является одним из важнейших исходных веществ для производства пластических масс. Особенно большое значение имеют полимеры, получаемые конденсацией формальдегида с фенолами и аминосоединениями (мочевина, меламин),изделия из них широко применяются в электротехнике, радиотехнике, машиностроении, авто- и авиапромышленности и в быту.

Формальдегид применяется также для дубления кожи, для консервирования анатомических препаратов и прочего. Такое применение основано на способности формальдегида давать с белковыми веществами эластичную массу, трудно проницаемую для воды.

Директивой 76/768 ЕЭС допускается применение формальдегида в качестве консерванта в количестве до 0,1% в составе косметических средств, предназначенных для гигиены полости рта, и до 0,2% в прочих косметических препаратах. В фармакологии препараты, содержащие до 0,5% формальдегида, применяются для снижения потливости без каких-либо ограничений, и только при применении мази, содержащей 5% этого вещества, рекомендуется не наносить ее на кожу лица. Продукция должна иметь предупреждение «содержит формальдегид», если содержание формальдегида в готовой продукции превышает 0,05%. С точки зрения спектра противомикробной активности, формальдегид проявляет активность в отношении грамположительных, грамотрицательных бактерий, дрожжеподобных и плесневых грибов. В то же время формальдегид и парабены снижают противомикробные свойства в присутствии белков. Рядом с этим установлено улучшение физико-механических свойств волоса после обработки его.

Так как формальдегид в развитых странах используется исключительно в композиции косметических препаратов, не остающихся на коже, вероятность возникновения кожной реакции была рассчитана для случаев использования шампуня, содержащего в качестве консерванта 0,1% формальдегида. Расчет показал, что нежелательная кожная реакция при применении такого шампуня возникнет только у 1 человека из 75 000. При этом в действительности эта цифра будет еще менее значимой, поскольку при проведении расчетов не учитывался ряд факторов, не поддающихся точному учету, но неопровержимо снижающих эту вероятность.

Водный 40%-ный раствор, называемый формалином, применяется в медицине как дезинфицирующее средство и консервант анатомических препаратов.

Фенолоформальдегидные смолы. Отвержденные фенолоформальдегидные смолы обладают хорошими электроизоляционными и механическими свойствами. Применяются в производстве фенопластов, клеев, лакокрасочных материалов, герметиков.

Параформ - продукт полимеризации формальдегида и содержит его не менее 95 %. Это белый, рыхлый порошок с запахом формальдегида. При нагревании легко переходит в газообразное состояние. Параформ является горючим веществом. Параформ - одно из лучших дезинфицирующих средств, пригодных для дезинфекции как при неспорообразующей, так и при споровой микрофлоре, вирусах и грибах. Для дезинфекции животноводческих помещений применяют 1-4 % растворы по формальдегиду. Растворы из порошкообразного формальдегида готовят как обычно. Для получения раствора 1 % концентрации берут 1 часть сухого параформа и 99 частей воды. Параформальдегид 4 % концентрации и выше трудно растворим в воде комнатной температуры и хорошо растворяется при нагревании воды до 50-60°С, что необходимо иметь в виду во время приготовления растворов.

Пентаэритри́т (2,2-бис(гидроксиметил)пропан-1,3-диол) C(CH₂OH)₄ — четырёхатомный спирт. Белый кристаллический порошок. Пентаэритрит применяется в производстве алкидных смол, пентафталевых лаков и эмалей, термостабилизаторов, взрывчатого вещества тетранитропентаэритрита

Гексаметилентетрамин ((CH₂)₆N4, или C₆H₁₂N₄), (уротропин, гексамин, англ.: Methenamine (INN), 1,3,5,7-tetraazaadamantane, hexamethylenetetramine или hexametylenetetramine). Применяется в медицине под международным непатентованным наименованием. Впервые получен российским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году. Образуется при взаимодействии аммиака (3.5 моль) с формальдегидом (6 моль).

 

МИНОБРНАУКИ РОССИИ

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

"МАТИ" – Российский государственный технологический

университет имени К.Э.Циолковского

Кафедра: "Испытание летательных аппаратов»

 

Реферат

по курсу: "Химия"

Тема: " Муравьиный альдегид (формальдегид)"

 

 

Студент:

Ю. С. Железнякова

Группа:

2РКК-1ДБ-249

Преводователь:

С.В. Евдокимов

 

 

Москва 2012

История открытия

Основы для понимания химической природы альдегидов были заложены работами Либиха по изучению ацетальдегида, опубликованными в 1835 г. В последующие годы были открыты другие алифатические альдегиды, которые сразу же были отнесены к этой группе химических соединений. К 1860 г. были открыты пропионовый, масляный, изовалериановый и некоторые другие альдегиды; однако формальдегид всё ещё оставался неизвестным. Та легкость, с которой метанол при окислении переходит через формальдегид в муравьиную кислоту и далее в двуокись углерода и воду, сильно затрудняла выделение формальдегида.

Впервые формальдегид был получен А. М. Бутлеровым в 1859г. при попытке синтеза метиленгликоля путем гидролиза метиленацетата, который был предварительно синтезирован путем взаимодействия иодистого метилена с уксуснокислым серебром. Бутлеров отметил характерный запах полученного раствора формальдегида, но выделить неустойчивый гликоль, разлагавшийся с выделением формальдегида и воды, ему не удалось. Бутлеров получил также твердый полимер формаоьдегида, действуя иодистым метиленом на щавелевокислое серебро. Он установил, что это соединение является полимером оксиметилена, но не показал, что оно деполимеризуется при испарении. Бутлеров получил новый полимер также и при взаимодействии иодистого метилена с окисью серебра, что послужило дополнительным подтверждением структуры полимера. Бутлеров показал, что это вещество образует с аммиаком кристаллическое соединение (гексаметилентетрамин) и даже высказал утверждение, что оно обладает такими химическими свойствами, каких можно было бы ожидать от неизвестного ещё «формальдегида».

В 1868 г. А. Гофман получил формальдегид при пропускании смеси паров метанола с воздухом через накаленную платиновую спираль и идентифицировал его. Этот прием был положен в основу современных методов производства формальдегида.

Название вещества по номенклатуре ИЮПАК

Номенклатура ИЮПАК — это система наименований химических соединений и описания науки химии в целом. Она развивается и поддерживается в актуальном состоянии Международным союзом теоретической и прикладной химии — ИЮПАК (IUPAC).

У муравьиного альдегида существует два наименования в соответствии с правилами ИЮПАК: метаналь и формальдегид.

Алифатические альдегиды называют по самой длинной углеродной цепи(по углеродному скелету углеводородов), прибавляя к названию алифатического углеводорода окончание –аль – метаналь. И поскольку циклические соединения с альдегидной группой в боковой цепи рассматривают как замещённые алифатические альдегиды. Название производят от названия алифатического альдегида и радикала в качестве приставки (допускается тривиальное название альдегида). То есть в данном случае для альдегида данная кислота имеет тривиальное название – формальдегид.

Формула	Название
систематическое	тривиальное
H2C=O	метаналь	муравьиный альдегид (формальдегид)