Салициловая кислота и ее производные

В настоящее время большое применение в медицине имеют производные салициловой кислоты: натрия салицилат, салициламид, ацетил салициловая кислота. Салицилаты применяют при разных заболеваниях. Они обладают жаропонижающими, противовоспалительными и болеутоляющими эффектами.

Салициловая кислота применяется в качестве наружного средства антисептического и противогрибкового действия. Внутрь препарат не применяется, так как обладает раздражающим действием. В чистом виде она применяется только для размягчения мозолей и для ускорения прорыва гноя в случае лечения нарывов.

Салициловую кислоту получали из салицина, который в свою очередь выделялся из коры ивы. Салициловая кислота содержится и в других растениях: почках тополя, жасмина, маслинах, даже апельсинах, вишне и сливах.

Метиловый эфир салициловой кислоты из-за сильного раздражающего действия не употребляют внутрь. Он входит в состав всяких растираний: «санитас», «нафталгин» и т. д.

Натрий салицилат применяют внутрь при ревматизме, артритах, невралгиях. Салициламид — амид салициловой кислоты назначают при невралгиях, мигрени, ревматизме и воспалительных заболеваниях верхних дыхательных путей.

Все препараты, которые имеют сходные с салицилатами свойства, выделяют в особую группу «ненаркотических анальгетиков (болеутоляющих)». К этим препаратам относятся ацетилсалициловая кислота, салициламид, амидопирин, анальгин, бутадион, фенацетин, парацетамол, индометацин. Их следует отличать от другой группы анальгетиков (морфин, героин, промедол и другие), которые способны вызвать наркоманию.

Анализ ацетилсалициловой кислоты

Предварительные сведения

Аспирин используют уже 80 лет и все еще не научились принимать правильно. В 80-х годах фирменное название аспирина было заменено на название, производное от химического строения вещества. Аспирин стал называться ацетилсалициловой кислотой.

Ацетилсалициловую кислоту продают в аптеках как средство от головной боли.

Ацетилсалициловую кислоту используют и как противовоспалительное средство. Она особенно эффективна при воспалениях, протекающих с отеком (плеврит, ангина, флюс, воспаление легких, грипп).

Применение ацетилсалициловой кислоты препятствует ее побочное действие. Наиболее часто возникают явления раздражения желудка (тошнота и рвота). Реже наблюдают звон в ушах и ухудшение слуха. Зарегистрированы кровотечения в желудочно-кишечном тракте. Поражение желудка возникает легко, если повышена кислотность желудочного сока, имеется гастрит или язва желудка.

Раздражающее действие препарата может быть полностью предупреждено, если таблетки принимать правильно. Прежде всего, их категорически не рекомендуется глотать целиком, а следует предварительно растворить в воде. Перед приемом ацетилсалициловой кислоты следует выпить ¹/₂— 1 стакан щелочного питья (минеральная вода, раствор соды), растворить таблетку в ложке воды и проглотить ее, после чего заесть киселем или отваром. Принимать препарат во время или после еды не рекомендуется. Его следует принимать за 20—30 мин до еды.

Оборудование и реактивы: пипетки на 5 мл (3 шт.), пипетки медицинские (2 шт.), пробирка (1 шт.), штатив для пробирок (1 шт.), коническая колба на 25 мл (1 шт.), бюретка для титрования (1 шт.), зажим для пробирок (1 шт.), шпатель (1 шт.), спиртовка или газовая горелка (1 шт.), весы, ацетилсалициловая кислота, раствор гидроксида калия (0,5 М), раствор серной кислоты (1:1), этанол, вода дистиллированная, фенолфталеин, раствор гидроксида натрия (0,1 М).

Ход работы

I. КАЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ

1. Поместите ацетилсалициловую кислоту (на кончике шпателя) в пробирку.

2. Растворите в 5 мл 0,5 М раствора гидроксида калия.

3. Осторожно прокипятите пробирку в течение примерно 3 мин.

4. После охлаждения подкислите раствор серной кислотой (1:1). Выпадает белый кристаллический осадок и ощущается запах уксусной кислоты.

РЕЗУЛЬТАТЫ:

 

5.2. Гидролиз ацетилсалициловой кислоты (аспирина)

Предварительные сведения

Важной характеристикой лекарственных препаратов является чистота (отсутствие примесей или продуктов разложения). Если срок хранения препарата превысил срок, указанный на его упаковке, то такое лекарство использовать нельзя. В его состав могут входить вредные для организма примеси. Нельзя использовать препараты, которые неправильно хранятся. В качестве примера лекарства, нестойкого к воздействию влаги и тепла, можно проанализировать ацетилсалициловую кислоту.

Оборудование и реактивы: таблетка аспирина, этанол, штатив для пробирок (1 шт.), пробирки (3 шт.), пипетки на 2 мл (2 шт.), пипетки (медицинские) (2 шт.), коническая колба на 50 мл (1 шт.), 0,1 М спиртовой раствор салициловой кислоты, 10%-ный водный раствор хлорида железа (III), раствор серной кислоты (1:1), стеклянная палочка, пинцет, мерный цилиндр на 25 мл (2 шт.), штатив лабораторный (1 шт.), зажим для пробирок (12 шт.), спиртовка (или пробирконагреватель) (1 шт.).

Ход работы

I. ИСПЫТАНИЕ АСПИРИНА НА ПРИСУТСТВИЕ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

1. Крупинку аспирина поместите в пробирку.

2. Растворите аспирин при встряхивании в 5 каплях воды.

3. Прилейте каплю раствора хлорида железа (III). Наблюдайте, появилась ли фиолетовая окраска.

II. ЧАСТИЧНЫЙ ГИДРОЛИЗ АСПИРИНА

1. В колбу поместите половину чайной ложки аспирина.

2. Растворите аспирин в 20 мл воды.

3. Нагревайте смесь 4—5 мин.

III. КАЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ ПРОДУКТА ГИДРОЛИЗА (САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ)

1. В пробирку прилейте 5 капель реакционной смеси.

2. Добавьте каплю раствора хлорида железа (III). Раствор приобретает сиреневую окраску, что доказывает частичный гидролиз аспирина.

IV. ПОЛНЫЙ ГИДРОЛИЗ АСПИРИНА

1. К частично гидролизированному раствору аспирина добавьте 1 мл раствора (1:1) серной кислоты.

2. Нагревайте смесь 8—10 мин.

При охлаждении раствора выделяются белые игольчатые кристаллы.

РЕЗУЛЬТАТЫ:

 

 

Анализ новокаина

Предварительные сведения

На основе производного анилина — пара-аминобензойной кислоты получают местноанестезирующие лекарственные средства. К ним относят эфиры п-аминобензойной кислоты — анестезин, новокаин, дикаин.

Новокаин представляет собой белый порошок без запаха, с горьким вкусом, на языке вызывает чувство онемения. Препарат легко растворим в воде.

Новокаин является одним из наиболее широко применяющихся местноанестезирующих средств. Учитывая кратковременное действие новокаина, его часто назначают совместно с адреналином, который благодаря сосудосуживающему действию замедляет всасывание новокаина и удлиняет срок его действия, Высшая разовая доза внутрь 0,25 г, высшая суточная — 0,75 г.

Хранить следует в хорошо закупоренных банках из темного стекла.

Оборудование и реактивы: пробирки (2 шт.), пипетка на 1 мл (1 шт.), пипетки (медицинские) (3 шт.), шпатель (1 шт.), штатив для пробирок, новокаин, раствор азотной кислоты (2 М), раствор нитрата серебра (1%), раствор гидроксида аммония (6%).

Ход работы

КАЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ (С НИТРАТОМ СЕРЕБРА)

1. Поместите на кончике шпателя препарат в пробирку.

2. Растворите содержимое пробирки в 1 мл воды.

3. Прибавьте 5 капель 2 М раствора азотной кислоты.

4. Добавьте 5 капель раствора нитрата серебра. Образуется белый осадок.

5. Отлейте часть содержимого пробирки в другую пробирку.

6. Добавьте раствор гидроксида аммония.

Меры безопасности

Не выливайте растворы нитрата серебра и азотной кислоты в раковину. Сливайте их только в специальные сливы.

РЕЗУЛЬТАТЫ:

 

Анализ амидопирина

Предварительные сведения

Среди анальгетиков (болеутоляющих) имеется большая группа ненаркотических веществ, обладающих противовоспалительным и жаропонижающим свойствами. К ним относится не только аспирин, но амидопирин, антипирин, анальгин и бутадиен. Все они получаются синтетически. Амидопирин (пирамидон) представляет собой белый кристаллический порошок слабогорького вкуса, без запаха, плохо растворимый в воде. Получают из антипирина. Амидопирин входит в состав большого числа лекарственных веществ и применяется как жаропонижающее, болеутоляющее и противовоспалительное средство при головной боли, невралгиях, артритах и суставном ревматизме. Может назначаться внутрь в комбинации с кофеином, фенацетином, барбиталом натрия и др. Часто применяют препараты кодеина в сочетании с амидопирином (пентальгин, кофадин) при головных болях, невралгиях и др. При длительном применении амидопирин дает ряд нежелательных побочных явлений: изменение формулы крови и др. Входит в состав «пираминал», «пентальгин» и др. Выпускается в порошке и таблетках по 0,25 г.

Высшая разовая доза внутрь 0,5 г, высшая суточная — 1,5 г.

Оборудование и реактивы: пробирка (1 шт.), штатив для пробирок, шпатель (1 шт.), пипетка на 2 мл (1 шт.), пипетка на 1 мл (1 шт.), пипетка (медицинская) (1 шт.), шпатель (1 шт.), амидопирин, раствор хлорида железа (III) (0,5 М), раствор соляной кислоты (1:3), вода.

Ход работы

КАЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ (С ХЛОРИДОМ ЖЕЛЕЗА)

1. Поместите препарат на кончике шпателя в пробирку.

2. Растворите содержимое в 2 мл воды.

3. Добавьте 1 каплю раствора хлорида железа (III). Образуется синее быстро исчезающее окрашивание, затем коричневый хлопьевидный осадок.

4. Добавьте 1 мл раствора соляной кислоты. Образуется сине-фиолетовое окрашивание.

Меры безопасности

Не выливайте раствор соляной кислоты и амидопирина в раковину. Сливайте их только в специальные сливы.

РЕЗУЛЬТАТЫ:

 

Анализ анальгина

Предварительные сведения

Анальгин — белый порошок без запаха, горьковатого вкуса, легко растворимый в воде. Водные растворы при стоянии желтеют. Анальгин обладает болеутоляющим, жаропонижающим и противовоспалительным действием. Наиболее широкое применение имеет анальгин в качестве болеутоляющего средства. При лихорадочных состояниях анальгин оказывает быстрое жаропонижающее действие. Сравнительно с другими жаропонижающими средствами он дает значительно более надежный и стойкий эффект. В качестве противоревматического средства анальгин применяют при остром суставном и мышечном ревматизме.

Являясь производным антипирина, анальгин по интенсивности и быстроте действия превосходит антипирин и его производное амидопирин. Хорошая растворимость и всасываемость обуславливают быстрое действие анальгина при приеме его внутрь. Выпускается в порошке и таблетках по 0,25 г и 0,5 г, а также в ампулах. Высшая разовая доза — 1 г, высшая суточная — 3 г. Дозы определяются врачом в зависимости от заболевания. Сохраняют анальгин в защищенном от света месте в хорошо закупоренных банках темного цвета.

Оборудование и реактивы: пробирка (1 шт.), штатив для пробирок, шпатель (1 шт.), пипетка на 2 мл (1 шт.), пипетки (медицинские) (2 шт.), анальгин, раствор хлорида железа (III) (0,5 М), раствор соляной кислоты (1:3), вода.

Ход работы

КАЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ (С ХЛОРИДОМ ЖЕЛЕЗА)

1. Поместите препарат на кончике шпателя в пробирку.

2. Растворите содержимое в 2 мл воды.

3. Добавьте 1—2 капли раствора соляной кислоты.

4. Прибавьте 1 каплю раствора хлорида железа (III). Образуется синее окрашивание, переходящее в красное, затем раствор обесцвечивается.

Меры безопасности

Не выливайте раствор соляной кислоты в раковину. Сливайте его только в специальный слив.

РЕЗУЛЬТАТЫ:

 

Анализ кофеина

Предварительные сведения

Основным природным источником кофеина являются отходы чайного производства. Кофеин содержится также в зернах кофе. В настоящее время для получения кофеина используются более дешевые синтетические и полусинтетические методы. С чаем и кофе в организм человека идет постоянный в течение всей жизни поток биологически активных веществ. Наиболее сильнодействующее вещество обоих напитков — кофеин.

Кофе действует более ярко, но менее продолжительно, чем чай. В больших дозах кофе, в отличии от чая, вызывает раздражение слизистой кишечника, а также способствует заболеваниям сердца исосудов. Чай широко используется как оздоровительное средство. Кофеин представляет собой белые шелковистые игольчатые кристаллы слабогорького вкуса. На воздухе выветривается. Кофеин применяют как стимулятор центральной нервной системы и кардиотоксическое средство. Стимулирующее действие кофеина приводит к повышению умственной и физической работоспособности, однако в больших дозах его применение приводит к истощению нервных клеток. Кроме того, кофеин применяют при отравлениях наркотическими веществами и спазмах сосудов головного мозга.

Выпускается в порошке. Высшая разовая доза внутрь 0,3 г, высшая суточная — 1 г. Хранить следует в хорошо закупоренной таре. Кофеин входит в состав препаратов для снятия головной боли — аскофен, цитрамон, пиркофен, пираминал, седальгин. Срок годности этих препаратов 4 года и больше.

Оборудование и реактивы: пробирка (1 шт.), штатив для пробирок, раствор кофеина (10%), раствор серной кислоты (1 М), раствор йода (0,1 н).

Ход работы

КАЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ

1. Прилейте в пробирку 1 мл раствора кофеина.

2. Добавьте 1 каплю раствора серной кислоты.

3. Прилейте 2 капли раствора йода. Наблюдайте образование осадка бурого цвета.

Меры безопасности

Не выливайте раствор серной кислоты в раковину. Сливайте его только в специальный слив.

РЕЗУЛЬТАТЫ:

 

6. Анализ парацетамола

Предварительные сведения

Парацетамол или ацетаминофе́н — лекарственное средство, анальгетик и антипиретик из группы анилидов, оказывает жаропонижающее действие. Является широко распространённым центральным ненаркотическим анальгетиком, обладает довольно слабыми противовоспалительными свойствами (и поэтому не имеет связанных с ними побочных эффектов, характерных для НПВП). Вместе с тем, может служить причиной нарушений работы печени, кровеносной системы и почек. Риск нарушений данных органов и систем увеличивается при одновременном принятии спиртного, поэтому лицам, употребляющим алкоголь, рекомендуют употреблять пониженную дозу парацетамола.

Механизм действия и профиль безопасности парацетамола хорошо изучены, его эффективность клинически апробирована, в связи с чем данный препарат входит в список важнейших лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения, а также в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов, утверждённый распоряжением Правительства РФ.

Белый или белый с кремовым или розовым оттенком кристаллический порошок. Легко растворим в спирте, нерастворим в воде.

Ингибирует синтез ПГ и снижает возбудимость центра терморегуляции гипоталамуса. Быстро всасывается из ЖКТ, связывается с белками плазмы. T_1/2 из плазмы 1–4 ч. Метаболизируется в печени с образованием глюкуронида и сульфата парацетамола. Выводится почками главным образом в виде продуктов конъюгации, менее 5% экскретируется в неизмененном виде.

Применение. Боли слабой и умеренной интенсивности (головная и зубная боль, мигрень, боль в спине, артралгия, миалгия, невралгия, меналгия), лихорадочный синдром при простудных заболеваниях.

Противопоказания. Гиперчувствительность, нарушение функций почек и печени, алкоголизм, детский возраст (до 6 лет).

Ход работы

1. Комплексообразование парацетамола с катионами Fe³⁺

К 1 мл раствора парацетамола добавляют 3-4 капли 10%-раствора FeCl2. Реакция происходит благодаря наличию в молекуле парацетамола фенольного гидроксила, участвующего в комплексообразовоние с ионами Fe³⁺.

1. Кислотный гидролиз парацетамола:

К 1 мл раствора парацетамола добавляют 0,5 мл. 2М раствора HCl, нагревают смесь до кипения и кипятят ее в течение 1 мин. Затем охлаждают пробирку и осторожно нюхают ее содержимое. Ощущается запах уксусной кислоты.

РЕЗУЛЬТАТЫ: