Кислотное расщепление простых эфиров — КиберПедия 

Механическое удерживание земляных масс: Механическое удерживание земляных масс на склоне обеспечивают контрфорсными сооружениями различных конструкций...

Эмиссия газов от очистных сооружений канализации: В последние годы внимание мирового сообщества сосредоточено на экологических проблемах...

Кислотное расщепление простых эфиров

2018-01-04 399
Кислотное расщепление простых эфиров 0.00 из 5.00 0 оценок
Заказать работу

Простые эфиры расщепляются при нагревании до 120-150о с концентрированными водной 48% HBr или HI. В столь же жестких условиях расщепляются простые эфиры фенолов.

Однако эфиры, содержащие третичную алкильную группу, расщепляются очень легко.

Кислотное расщепление простых эфиров следует рассматривать как реакцию нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода. В зависимости от природы алкильных групп, связанных с кислородом, реализуется либо SN1, либо SN2- механизмы. Если эфир содержит первичные или вторичные алкильные группы, реализуется SN2- механизм, в котором бромид- или иодид-ион атакует протонированную форму эфира по менее замещенному атому углерода. В этом случае расщепление отличается высокой региоселективностью и, как правило, образуется только один их двух возможных спиртов (вторичный) и первичный алкилгалогенид.

Хлорид- и фторид-ионы в воде сильно сольватированы за счет водородных связей и обладают недостаточной нуклеофильностью для кислотного расщепления простых эфиров по SN2- механизму.

Простые эфиры с третичной алкильной, бензильной или аллильной группами реагируют по SN1- механизму с образованием карбокатиона в качестве интермедиата. Эти реакции идут в мягких условиях, а в качестве кислотного агента можно использовать трифторуксусную кислоту.

В препаративном отношении гораздо более удобными реагентами для расщепления эфиров являются BCl3 или BBr3. В этих случаях расщепление проходит уже при -20оС. Это особенно необходимо при наличии других функциональных групп или тогда, когда возможна изомеризация углеродного скелета.

 

№2(стр316)

α-аминокислоты – гетерофункциональные соединения, молекулы которых содержат одновременно аминогруппу и карбоксильную группу одного и того же атома углерода.

Строение: аминогруппа(H2N), CH, R, карбоксильная группа(COOH)

Номенклатура: По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.

Например:

Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита. Пример:

Для -аминокислот, которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные названия.

Некоторые важнейшие -аминокислоты общей формулы

Аминокислота Сокращенное обозначение -R
Глицин Gly
Аланин Ala -CH3
Фенилаланин Phe -CH2-C6H5
Валин Val -СH(CH3)2
Лейцин Leu -CH2-CH(CH3)2
Серин Ser -CH2OH

Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии используется приставка диамино, три группы NH2триамино и т.д.

Пример:

Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диовая или -триовая кислота:

 

Классификация α-аминокислот по природе радикала и содержащихся в нем заместителей:

1) Алифатические α-аминокислоты:

а)Нейтральные α-аминокислоты – одна NH2 и одна COOH группы (глицин (NH2)-CH2-COOH)

b) Основные α-аминокислоты – две NH2 и одна COOH группы (Лизин H2N-(CH2)4-CH-(NH2)-COOH)

c) Кислые α-аминокислоты – одна NH2 и две COOH группы(Глутаминовая кислота HOOC-(CH2)2-CH-(NH2)-COOH)

В алифатическом радикале могут содержаться «дополнительные» функциональные группы:

- гидроксильная- серин, треонин;

-карбоксильная – аспарагиновая и глутаминовая кислоты;

-тиольная – цистеин;

-амидная-аспарагин, глутамин.

2)Ароматические и гетероциклические α-аминокислоты. Эти аминокислоты построены таким образом, что бензольные и гетероциклические кольца в них отделены от общего α-аминокислотного фрагмента метиленовой группой-CH2-

Метиленовая группа

 

CH-COOH NH2  
Бензольный или гетероциклический радикал
→→→→→

           
   
   
 
 

 


Поделиться с друзьями:

Типы оградительных сооружений в морском порту: По расположению оградительных сооружений в плане различают волноломы, обе оконечности...

Поперечные профили набережных и береговой полосы: На городских территориях берегоукрепление проектируют с учетом технических и экономических требований, но особое значение придают эстетическим...

Состав сооружений: решетки и песколовки: Решетки – это первое устройство в схеме очистных сооружений. Они представляют...

Биохимия спиртового брожения: Основу технологии получения пива составляет спиртовое брожение, - при котором сахар превращается...



© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!

0.011 с.