Химические свойства. Основные свойства аминов. — КиберПедия 

Особенности сооружения опор в сложных условиях: Сооружение ВЛ в районах с суровыми климатическими и тяжелыми геологическими условиями...

Опора деревянной одностоечной и способы укрепление угловых опор: Опоры ВЛ - конструкции, предназначен­ные для поддерживания проводов на необходимой высоте над землей, водой...

Химические свойства. Основные свойства аминов.

2018-01-03 406
Химические свойства. Основные свойства аминов. 0.00 из 5.00 0 оценок
Заказать работу

Подобно аммиаку, амины проявляют свойства оснований. Водные растворы низших аминов окрашивают красный лакмус в синий цвет, имеют щелочную среду.

 
 


 


 

Причина основных свойств – свободная электронная пара атома азота, за счет которой присоединяется протон водорода. Основные свойства аминов обусловлены способностью присоединять протон водорода (Н+), и чем легче он присоединяется, тем ярче выражены основные свойства. Следовательно, амины – органические основания. По мере роста углеродного скелета растворимость в воде уменьшается, поэтому высшие амины не дают щелочной реакции, но сохраняют свойства оснований и с кислотами образуют соли. На характер основных свойств оказывает влияние природа радикала, с которым связана аминогруппа. Электронодонорные группы усиливают основные свойства, электроноакцепторные – уменьшают.

Ароматические амины проявляют более слабые основные свойства, чем амины предельного ряда. Объясняется это влиянием бензольного ядра на аминогруппу. Свободная электронная пара атома азота вступает в сопряжение с п-электронами бензольного ядра, что приводит к уменьшению электронной плотности на атоме азота, тем самым к ослаблению способности присоединять Н+.


 

 


Амины можно расположить в следующий ряд по убыванию основных свойств:

(СН3)3N > (СН3)2> СН3NH2 > NH3 > C6H5NH2 > 6Н5)2> (C6H5)3N

Образование солей. Подобно аммиаку, амины реагируют с кислотами, образуя соли:

 

           
   
 
 
 
   
RNН2 + Н24 ¾¾® RNН3 · НSО4 или 2RNН2 + Н24 ¾¾® (RNН3)24

 

 


Соли аминов, в отличие от аминов, хорошо растворимы в воде, но не растворяются в органических растворителях. При действии на соли аминов щелочей происходит выделение аминов:

 
 
[RNН3]Сl + NаОН ¾® RNН2 + NаСl + Н2О


 

FeCl2 + 2RNН2 + 2Н – ОН ¾® Fe(OH)2 ¯ + 2RNH2Cl
Предельные амины могут осаждать нерастворимые гидроксиды металлов из растворов солей, например:

 

Алкилирование аминов. Взаимодействие с галогенопроизводными. Из первичных аминов образуются вторичные амины, а из вторичных – третичные:

 
 

 

 


дифениламин

 
 

 

 


Ацилирование – введение ацильной группы, при этом получаются амиды кислот:

 

 

Горение. Амины сгорают в кислороде, образуя азот, СО2 и Н2О, например:

 
 
2Н52 + 15О2 ¾® 8СО2 + 2N2 + 14Н2О


 

Реакция с азотистой кислотой НNО2, при этом получаются:

а) из первичных аминов – спирты:

 
 
RNН2 + О = N – ОН ¾® RОН + N2 + Н2О


б) из вторичных – нитрозамины:

 

 

в) третичные амины образуют непрочные соли;

 

г) первичные ароматические амины образуют диазосоединения:

 
 

 


Отдельные представители.

Метиламин СН32 – газ. Применяется в синтезе лекарственных веществ, красителей, инсектицидов, ПАФ, ракетных топлив, дубильных веществ.

Диметиламин (СН3)2 – применяется в производстве лекарственных веществ, при вулканизации каучука.

Анилин С6Н52 – бесцветная жидкость, легко окисляющаяся, поэтому при хранении темнеет, tкип = 184,4 0С. В промышленности получается:

- восстановлением нитробензола по реакции Н.Н. Зинина;

- действием аммиака на хлорбензол:

400 0С; Cu+
С6Н5Сl + НNН2 ¾¾¾® С6Н52 + НСl

 

- каталитическим аммонолизом фенола:

 
 
С6Н5ОН + НNН2 ¾¾¾® С6Н52 + Н2О

 


Для анилина характерны два типа реакций, протекающие с участием аминогруппы и с участием бензольного ядра.


Поделиться с друзьями:

Кормораздатчик мобильный электрифицированный: схема и процесс работы устройства...

Археология об основании Рима: Новые раскопки проясняют и такой острый дискуссионный вопрос, как дата самого возникновения Рима...

Поперечные профили набережных и береговой полосы: На городских территориях берегоукрепление проектируют с учетом технических и экономических требований, но особое значение придают эстетическим...

Наброски и зарисовки растений, плодов, цветов: Освоить конструктивное построение структуры дерева через зарисовки отдельных деревьев, группы деревьев...



© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!

0.015 с.