Международная номенклатура (М.н.)

За основу берется самая длинная цепь углеродных атомов и нумеруется с того конца, к которому ближе разветвление (для алканов) или краткая связь (для алкенов и алкинов). Цифрой указывается место заместителя и называется заместитель. Называется углеводород, которому соответствует длинная цепь. Если углеводород непредельный, то в названии алкана окончание ан заменяется на ен (алкенов) и ин (алкинов) и цифрой указывается место (=) или (=) связи от начала цепи. Циклические углеводороды называются так же, только перед названием прибавляется приставка цикло -.

 

2.2 Рациональная номенклатура (Р.н.) любой углеводород рассматривают как производный от простейшего представителя соответствующего ряда, у которого один и более атомов водорода замещены на радикалы (R). Называются R-лы в алфавитном порядке и в конце пишется название простейшего представителя данного ряда. Ароматические углеводороды рассматриваются как производные бензола, в молекуле которого один или несколько атомов Н замещены на радикалы.

Два радикала относительно друг друга находятся в положениях:

 

 

орто-(1,2) мета-(1,3) пара-(1,4)

2.3 Алкильные радикалы, алкилы (R). Для составления названия по номенклатурам органических соединений используются алкильные радикалы (R), получаемые «отнятием» атома водорода от молекулы алкана. Название алкилов производится от названия алкана с заменой окончания ан на окончание ил.

-H

С_nH_2n+2 → С_nH_2n+1

алкан алкил

 

-H

-H

Например: СН₄ → СН₃ –; СН₃ – СН₃ → СН₃ – СН₂ –

метан метил этан этил

-H

СН₃ – СН₂ – СН₃ → СН₃ – СН₂ – СН₂ –

пропан пропил

СН₃ – СН – СН₃ или СН₃ – СН –

изопропил СН₃

 

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ –

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ первичный бутил

 

СН₃ – СН₂ – СН – СН₃

вторичный бутил

СН₃ – СН – СН₂ –

первичный изобутил

СН₃

СН₃ – СН – СН₃

СН3

СН₃

 

СН₃ – С – третичный изобутил

или третбутил

СН₃

 

2.4 Вопросы для самоконтроля

1. Какие соединения называются углеводородами?
2. Правила названия по международной номенклатуре.
3. Правила названия по рациональной номенклатуре алканов, алкенов, алкинов, аренов.
4. Какие частицы называются радикалами?

2 .5 Обучающее задание №1

Охарактеризуйте и назовите данное соединение по М.н.

СН₃ – СН – СН₂ – СН₃

 

СН₃

Решение: данное соединение алкан, предельное разветвленное. Выбираем длинную цепь:

СН₃ – СН – СН₂ – СН₃

 

Нумеруем с того конца, к которому ближе заместитель:

 

Указываем номер атома С, с которым связан заместитель (R), называем его и в конце названия пишем название алкана длинной цепи 2–метилбутан.

Обучающее задание №2.

Напишите структурную формулу: 2,2–диметил–5–этилгептана.

Решение: Данное соединение алкан, разветвленное. В основе длинной цепи лежит гептан, содержащий 7 атомов углерода, поэтому пишем углеродный скелет основной цепи:

Ко второму С атому приписываем два радикала СН₃ – (метил), а к 5 ^муС атому радикал СН₃ – СН₂ – (этил).

СН₃

 

С – С – С – С – С – С – С

 

СН₃ СН₂ – СН₃

В конце приписываем атомы Н помня, что атом
С четырехвалентен:

СН₃

 

СН₃ – С – СН₂ – СН₂ – СН – СН₂ – СН₃

 

СН₃ СН₂ – СН₃

 

Обучающее задание №3.

Назовите углеводород по Р.н.

СН₃

СН₃ – СН – С – СН₂ – СН₃

 

СН₃ СН₃

Решение: За основу берется простейший представитель алканов – метан, т.е. С атом, с которым больше всего связано радикалов, или у которого меньше находится атомов водорода и обводится в квадратик.

СН₃

СН₃ – СН – – СН₂ – СН₃

СН₃ СН₃

Указываются радикалы в алфавитном порядке

СН₃ – СН – СН₃ – – СН₂ – СН₃

метилэтил

СН₃

изопропил

Если одинаковых R-лов несколько, то их количество указывается приставками 2-ди, 3-три, 4-тетра. В конце пишется метан.

 

изопропилдиметилэтилметан

 

Обучающее задание№4.

Напишите структурную формулу углеводорода вторбутилметилэтилметана, и назовите по М.н.

Решение: В начале пишите С атом (метан). В названии подсчитывается количество R-лов. Их три:

СН₃ – СН₂ – СН –; СН₃ –; СН₃ – СН₂ –

метил этил

СН₃

вторбутил

Эти радикалы подписываются к основе

 

Простейшие R-лы пишутся вниз для удобства составления названия алкана, по М.н.

 

Называем по М.н. 3,4–диметилгексан.

 

Обучающее задание №5.

Охарактеризуйте и назовите данное соединение по М.н. и Р.н.

 

СН₃ – С = СН – СН₂ – СН₂ СН₃

 

С₂Н₅

Решение: Данное соединение алкен, непредельное, разветвленное. Называем по М.н. Выбираем самую длинную цепь. Нумеруем с того конца к которому ближе (=) связь

 

 

Указываем место и название заместителя: 3–метил, т.к. в длинной цепи 7 атомов углерода называем ее – гептен и указываем цифрой место (=) связи от начала цепи (от 3 ^го С атома) называем: 3–метилгептен–3.

Называем по Р.н. За основу берется простейший представитель алкенов – этилен (СН₂ = СН₂), обводим его и называем R-лы в алфавитном порядке, их три: (СН₃ –) метил и
(СН₃ – СН₂ –) этил и пропил (СН₃ – СН₂ – СН₂ –) в конце пишется этилен. Положения радикалов уточняются приставками α, β, обозначающими углеродные атомы этилена.

 

α-метил, этил-β-пропилэтилен

Обучающее задание №6.

Назовите по М.н. и Р.н. и охарактеризуйте данное соединение:

 

СН₃

СН₃ – СН₂ – С – СН₂ – С ≡ СН

СН₃

Решение: Данное соединение относится к непредельным углеводородам – алкинам.

Называем по М.н. За основу берем самую длинную цепь, нумеруем с того конца, к которому ближе (≡) связь.

 

Указываем номер С атома, у которого стоят заместители (R-лы). В длинной цепи шесть С атомов, следовательно, это будет гексин, и цифрой указываем место (≡) связи (от 1 ^го С атома), называем: 4,4–диметилгексин–1.

Называем по Р.н. За основу берется простейший представитель алкинов – ацетилен (СН≡СН), обводим его и называем R. Так как в молекуле ацетилена всего два атома Н, которые могут быть замещены на R-лы, следовательно в данном соединении всего один R-л это первичный изогексил. Называем:

 

 

 

 

 

первичный изогексилацетилен

 

Обучающее задание №7.

Назовите данное соединение по М.н.

 

 

 

1,2–диметилциклопентан 1,1–диметилциклопропан

 

Обучающее задание№8.

Назовите соединение по Р.н. и М.н.

 

Решение: Данное соединение ароматическое, производное бензола, в молекуле которого 2 атома водорода замещены на радикалы (СН₃ –) метил и (С₂Н₅ –) этил, находящиеся в пара – положении (1,4). Указываем положение заместителей, называем их, в конце пишем слово бензол.

По М.н. 1–метил–4–этилбензол

По Р.н. n–метилэтилбензол

 

2.6 Контрольное задание 1

Какое из указанных соединений
1) предельное 2) непредельное 3) разветвленное 4) неразветвленное 5) циклическое 6) алкан 7) алкен 8) алкин 9) ароматическое (арен) Назовите указанные соединения	а) n – СН3 – С6Н4 – СН3 б) СН3 – С ≡ С – СН3 в) СН3   СН3 – С – СН2 – СН3 СН3 г) СН3 СН2 = СН – С – СН3 СН3 д) С6Н6 е) С6Н12 ж) СН3 – С6Н5

Контрольное задание 2

Каким соединениям соответствуют названия
1) СН3 СН3 – СН – СН – СН3 С2Н5   2) СН3 СН3 – СН2 – С – СН2 – СН3   СН3   3) СН3 – СН = С – СН3 С2Н5 4) СН3 СН3 – С – СН2 – С ≡ СН СН3 5) СН ≡ С – СН2 – СН – СН3 СН3   6)   7) СН3 –СН –СН – СН = СН2 СН3 СН3 8)     9) СН3   СН3 – СН – СН – СН3   СН3   10) С5Н10	А. 3,4–диметилпентен–1 Б. 2,3–диметилбутан В. циклопентан Г. м–ксилол (м–диметилбензол) Д. 2,3–диметилпентан Е. n–метилэтилбензол Ж. 3,3–диметилпентан З. 4–метилпентин–1 И. 4,4–диметилпентин – 1 К. 3–метилпентен–2

Глава 3. Алканы

Алканы – это предельные углеводороды, в молекулах которых все атомы связаны одинарными d (сигма) связями.

Их также называют насыщенными, парафинами. углеводородами ряда метана. Опорная схема:

 

 

Гомологический ряд

СН₄ метан С₇Н₁₆ гептан

С₂Н₆ этан С₈Н₁₈ октан

С₃Н₈ пропан С₉Н₂₀ нонан

С₄Н₁₀ бутан С₁₀Н₂₂ декан

С₅Н₁₂ пентан С₁₁Н₂₄ ундекан

С₆Н₁₄ гексан С₁₂Н₂₆ додекан

 

Группа СН₂ называется гомологической разностью

3.2 Строение. Атом углерода в алканах находится в состоянии sp³ – гибридизации, при этом «смешивается» одна S – орбиталь и три р – орбитали, образуются четыре гибридизованные орбитали, называемые sp³ орбиталями.

 

 

S-орбиталь p-орбиталь sp³-гибридизованная

орбиталь

Рисунок 8.

sp³ орбитали располагаются относительно друг друга под тетраэдрическими углами. Валентный угол равен 109⁰28^’.

 

Рисунок 9.

Гибридизованные орбитали, перекрываясь с орбиталями других углеродных атомов или с орбиталями атомов водорода, образуют d-связь.

 

Рисунок 10.

Химическая связь, образованная перекрыванием электронных орбиталей, когда центры связанных атомов находятся на одной прямой, называется d-связью. Длина d-связи равна 0,154 нм.

3.3 Изомерия. Первых три члена гомологического ряда С₁ – С₃ изомеров не имеют. Рассмотрим С₄Н₁₀. Напишем углеродный скелет: С – С – С – С

Как еще можно расположить углеродные атомы?

Ответ: С – С – С, т.е. разветвленная цепь

С

Добавьте к каждому С атому атомы водорода, помня, что атом углерода 4-х–валентен.

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃; СН₃ – СН – СН₃

 

Чем обусловлена изомерия алканов? СН₃

Вывод. Изомерия алканов обусловлена строением углеродного скелета.

Для правильного написания изомеров более сложных алканов начинайте с написания углеродного скелета неразветвленной цепи. Например, напишите формулы изомеров состава С₅Н₁₂.

1) С – С –С–С–С Затем сокращаем эту цепь на один С

атом опуская его от 2-го С атома

2) С – С – С – С Если переставить его к следующему

С атому, то будет то же самое, т.к.

С считать атомы углерода можно с

любого конца.

Затем сокращаем длинную цепь С атомов еще на один углероный атом, получаем 3-ий изомер.

3) С У более сложных алканов

необходимо дальше сокращать цепь

С – С – С углеродных атомов.

 

С

В конце добавляем атомы водорода

1) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃; 3) СН₃

 

2) СН₃ – СН – СН₂ – СН₃; СН₃ – С – СН₃

 

СН₃ СН₃

Напишите формулы всех возможных изомеров состава С₆Н₁₄. Проверьте, усвоили вы это понятие.

Как видно из предыдущих формул атомы углерода соединены с разным числом атомов углерода и водорода. Существует понятие, если С атом соединен непосредственно только с одним другим С атомом, то он называется первичным (I), если с 2-мя другими С атомами– вторичным (II),если с 3-мя – третичным (III).

 

Обозначается над С атомами римскими цифрами.

I II II III I

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН – СН₃

I

СН₃

3.4 Номенклатура. Первые четыре алкана имеют травиальные названия, т.е. исторически сложившиеся: метан, этан, пропан, бутан. Названия других алканов производится по двум номенклатурам.

Рациональная. Любой алкан по этой номенклатуре рассматривается, как производный от простейшего представителя – метана (СН₄) в молекуле которого один, два, три или все четыре атома Н замещены на радикалы. За СН₄ принимается тот С атом, в котором меньше всего атомов Н, например:

 

Этот С атом обводится в квадрат. От него отходят радикалы. Называются R–лы в алфавитном порядке. Если одинаковых R–лов несколько, то их количество указывается с помощью приставок: 2 – ди, 3 – три, 4 – тетра к названию радикала. В конце названия пишется слово метан. Называем: диметилэтилметан.

Дается название по Р.н.: бутилметилэтилметан. Составляем структурную формулу. Вначале пишем С атом, который принимаем за метан.В названии считаем радикалы, их всего три, следовательно от С атома отходят три связи на радикалы.

 

 

Подписываем к этим связям R–лы. Сложные R–лы пишем горизонтально, а простые вниз или вверх.

 

 

Закрепление: Назовите по Р.н.

а) СН₃ – СН – СН – СН₃

 

СН₃ СН₃

б) СН₃ – СН – СН – СН₂ – СН₃

 

СН₃ СН₂ – СН₃

СН₃ СН₃

в) СН₃ – С – С – СН₃

 

СН₃ СН₃

 

Напишите структурные формулы:

а) изопропилэтилметана;

б) третбутилдиметилэтилметана;

в) диметилдиэтилметана.

1) Чем отличаются друг от друга изомеры, гомологи?

2) Найдите среди написанных формул изомеры и гомологи:

СН₃ СН₃

а) СН₃ – С – СН₃; б) СН₃ – (СН₂)₃ –СН₃; в) СН₃–СН – СН₃

СН₃

г) СН₃ – СН – СН₂ – СН₃; д) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃;

СН₃

СН₃

е) СН₃ – СН₂ – СН – СН₃

 

3) Какие частицы называются радикалами? Приведите пример. Напишите формулу любого первичного, вторичного и третичного радикала.

4) Чем обусловлена структурная изомерия алканов?

5) Какие С атомы называются первичными, вторичными, третичными.

6) Укажите в формуле эти С атомы СН₃–СН–СН–СН₂–СН₃

СН₃ СН₃

Международная номенклатура (JUPAK). В основе названия лежит название алкана самой длинной цепи атомов углерода. Эту цепь нумеруют с того конца, к которому ближе в этой цепи находятся R–лы.

или

С – С – С – С – С   С

5 4 3 2 1 1 2 3 4 5

С – С – С – С – С

С

Радикалы расположены выше или ниже основной цепи.

Затем указывают номер С атома, при котором находится радикал (2). Если одинаковых радикалов несколько, то перечисляют цифры, указывающие их положение через запятую
(2, 3).

5 4 3 2 1

С – С – С – С – С

 

С С

После перечисленных цифр пишутся приставки ди, три, тетра, а затем пишется название радикала и в конце - название алкана длинной цепи.

5 4 3 2 1

СН₃ – СН₂ – СН – СН – СН₃

СН₃ СН₃ 2, 3 – диметилпентан

Дано название, необходимо написать структурную формулу, например: 2, 2 – диметил – 3 – этилгептан

Необходимо начать писать формулу с основы, это гептан, в нем 7 углеродных атомов, следовательно пишется цепь из этих 7 С атомов, нумеруется слева неправо.

1 2 3 4 5 6 7

С – С – С – С – С – С – С

Затем в названии у 2-го С атома стоят два радикала – метила, а у 3-го – этил, подписываются.

СН₃

СН₃ – С – СН – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃

 

СН₃ СН₂ – СН₃

Закрепление: Напишите структурные формулы и назовите:

1) 2, 3, 4 – триметилгексана назовите по Р.н.

2) изопропилметилметана по М.н.

3) назовите по 2-м номенклатурам

СН₃ – СН – СН – СН₂ – СН₃

СН₃ СН₂ – СН₂ – СН₃

3.5 Способы получения алканов. Главными источниками получения алканов в промышленности являются нефть и природный газ, из которых получают алканы индивидуально состава С₁ – С₂.

Способы получения алканов делятся на 3 группы:

Реакции, не сопровождающиеся изменением числа углеродных атомов в молекуле.

С_исх=С_кон

1) Гидрирование непредельных углеводородов

	Ni

СН₂ СН₂ + Н – Н ¾® СН₃ – СН₃

	Ni

СН СН + 2Н – Н ¾® СН₃ – СН₃

2) Восстановлением галогенопроизводных иодисто-водородной кислотой

СН₃J + HJ ¾® СН₄ + J₂

Закрепление: а) получите по этому способу 2 – метилбутан.

б) какое иодопроизводное необходимо взять, чтобы получить 2-метилбутан?

Реакции, сопровождающиеся усложнением углеродного скелета.

С_исх<С_кон

 

1) Реакция Вюрца. Сущность реакции заключается в действии металлического натрия на гологенопроизводные (алкилгалогениды).

СН₃ J

+ 2Na ¾® СН₃ – СН₃ + 2NaJ

CH₃ J

 

или 2СН₃J + 2Na ® СН₃ – СН₃ + 2NaJ

Если вступают в реакцию разные молекулы галогенопроизводных, то при этом получаются три продукта.

Например:

СН₃ J

+ 2Na ¾® СН₃ – СН₂ – СН₃ + 2NaJ

CН₃ – СН₂ J

Одновременно происходит образование веществ:

СН₃ J

+ 2Na ¾® СН₃ – СН₃ + 2NaJ

CH₃ J

СН₃ – СН₂ J

+ 2Na ¾® СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ + 2NaJ

СН₃ – СН₂ J

Закрепление: Получите по реакции Вюрца 2– метилпропан, подобрав галогенопроизводные. Сколько продуктов при этом получится?

2) Прямой синтез из элементов

	вольтовая дуга

С + 2Н₂ ¾¾¾® СН₄

	t0=4000C

кат.

8С + 9Н₂ ¾¾¾® С₈Н₁₈

 

t0, Ni

3) Каталитическое гидрирование (+Н₂) оксида углерода

nCO + (2n+1)H₂ ¾¾® C_nH_2n+2 + nH₂O

	t0, Ni

8CO + 17H₂ ¾¾® C₈H₁₈ + 8H₂O

По этим способам в промышленности получают синтетический бензин.

Реакции, сопровождающиеся уменьшением числа углеродных атомов в молекуле.

С_исх>С_кон

 

1) Крекинг. При температуре более 400⁰С происходит разрыв С С связи. При этом получаются более простые насыщенные и ненасыщенные углеводороды.

	t0 5000

СН₃ –СН₂ – СН₂ СН₂ – СН₃ ¾¾®СН₃–СН₂ –СН₃+СН₂=СН₂ алкан алкен

	t0

CH₃ –CH CH₂– CH₂ – CH₃® CH₃–CH₂–CH₃+CH₂=CH–CH₃

CH₃

При повышении температуры разрыв связи происходит ближе к концу:

 

t⁰ 600⁰

СН₃ – СН₂ – СН₂ СН₂ ¾¾®СН₃ –СН=СН₂ + СН₄

2) Сплавление солей одноосновных карбоновых кислот с щелочами.

 

 

Получите по этой реакции 2 – метилпропан. Какую соль необходимо взять, напишите. Вы должны догадаться, что написав формулу 2 – метилпропана, сообразите, что она должна быть увеличена на группу: – СООNа

Закрепление:

1) Всеми возможными способами получите: а) пропан;
б) 2, 2 – диметилпропан.

2) Какие галогенопроизводные необходимо взять, чтобы без побочных продуктов получить 2, 3 – диметилбутан по реакции Вюрца.

3) Какие из перечисленных ниже алкилгалогенидов необходимо использовать для получения:

а) бутана; б) пропана; в) 2 – метилбутана

 

1) СН₃J; 2)СН₃ – СН₂Сl; 3) СН₃ – СНJ – СН₃; 4) СН – СJ–СН₃

 

СН₃

4) Какое вещество получится при сплавлении натриевых солей следующих кислот:

О О

а) СН₃ –СН₂ – С б) СН₃ – СН –С

ОН ОН

СН₃

О

 

в) СН₃ – СН₂ – СН₂ – С

ОН

5) Установите формулу алкана, если плотность паров его по воздуху равна 2,483.

3.6 Физические свойства алканов. Алканы состава С₁ – С₄ – газообразные вещества, С₅ – С₁₅ – жидкости, С₁₆ и выше – твердые вещества. В гомологическом ряду алканов повышается t_кип, t_плавл., относительная плотность. Алканы с разветвленной цепью кипят при более низкой температуре, чем алканы нормального строения. Алканы нерастворимы в воде, растворяются в органических растворителях, спирте, эфире.

Алканы С₁ – С₂ – не имеют запаха.

Алканы С₃ – С₁₅ – имеют запах бензина, керосина.

Алканы с С₁₆ – не имеют запаха.

Табл. №2

Алкан	Формула	tпл	tкип	d420
Метан	CН4	-182,5	-161,5	0,4150
Этан	С2Н6	-182,8	- 88,6	0,5610
Пропан	С3Н8	-187,7	-42,0	0,5853
Бутан	С4Н10	-138,3	-0,5	0,600
Пентан	С5Н12	-129,7	+36,1	0,6262
Гексан	С6Н14	-95,3	+68,7	0,6594
Гептан	С7Н16	-90,6	+98,4	0,6838

 

3.7 Химические свойства. Алканы – неактивные вещества. За их пассивность русский химик М.И. Коновалов назвал их «химическими мертвецами». Их неактивность объясняется характером и прочностью связей С – Н (углерод-водородной) и С – С (углерод-углеродной). Прочность С – Н объясняется тем, что sp³ – орбиталь атома С подходит близко к ядру атома Н, т.к. в атоме водорода нет внутренних электронов, которые могли бы оттолкнуть электронное облако атома С.

 

 

 

	Н

 

Рисунок 11.

 

Прочность С – С связи обусловлена малым размером атома углерода и его тетраэдрической конфигурацией в состоянии sp³ – гибридизации. Это способствует максимальной концентрации электронного заряда между ядрами. На алканы не действуют при обычных температурах концентрированные сильные кислоты (H₂SO₄, HNO₃ и др.), расплавленные и концентрированные щелочи (NaOH, KOH и др.) сильные окислители (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.) щелочные металлы (Na, K и др.). Поэтому металлы Na, K и другие щелочные металлы хранят в керосине. Они не выступают в реакции присоединения, в реакции гетеролитического разрыва связей. Для алканов возможен лишь гомолитический, радикальный разрыв связей С – С и С – Н и окисление частичное или полное.

Реакции замещения, разрыв С Н.

hn

Эти реакции протекают по радикальному цепному характеру. Рассмотрим механизм реакции на примере хлорирования СН₄. В обычных условиях если смешать метан с хлором, то реакция не протекает. Для протекания реакции необходим инициатор, т.е. нужны атомы хлора, которые образуются при действии света или нагревания.

 

Cl Cl ¾® 2Сl · (1)

Атом хлора отрывает водород от молекулы СН₄.

Н₃С: Н + Сl · ¾® CH₃ · + HCl (2)

Образуется радикал метил (СН₃ ·), который активно вступает в реакцию с молекулой Cl₂.

	hn

СН₃ · + Cl₂ ¾® CH₃Cl + Cl · (3)

хлористый

метил

Образуется хлористый метил и радикал Cl ·, который вновь реагирует с СН₄ и т.д., т.е. реакции (2) и (3) повторяются, происходит рост цепи до тех пор, пока не произойдет обрыв цепи – уничтожение свободного радикала, т.е. радикалы взаимодействуя между собой образуют продукты реакции

Cl · + Cl · ® Cl₂ (4)

CH₃ · + ·CH₃ ® CH₃×CH₃ (5)

CH₃ · + Cl · ® CH₃Cl (6)

Реакции галогенирования

hn

СН₄ + Cl₂ ¾® CH₃Cl + HCl

хлористый метил

hn

СН₃Cl + Cl₂ ¾® CH₂Cl₂ + HCl

хлористый метилен

hn

CH₂Cl₂ + Cl₂ ¾® CHCl₃ + HCl

хлороформ

hn

СНCl₃ + Cl₂ ¾® CCl₄ + HCl

четыреххлористый

углерод

Эти реакции используются в промышленности для получения указанных продуктов. Алканы вступают в реакции галогенирования с Сl₂, Br₂, F_2. Фтор действует очень бурно и может разрушить органические молекулы. J₂ – в реакцию не вступает. Хлорирование других алканов происходит в соответствии с правилом В.В. Марк