Поли- и гетерофункциональные соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности

 

55. Двухатомные фенолы: гидрохинон, резорцин, пирокатехин. Окисление двухатомных фенолов. Система гидрохинон–хинон. Фенолы как антиоксиданты (ловушки свободных радикалов).

56. Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фумаровая. Превращение янтарной кислоты в фумаровую как пример биологической реакции дегидрирования.

57. Аминоспирты: 2-аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин. Аминофенолы: дофамин, норадреналин, адреналин. Аминотиолы (2-аминоэтантиол). Понятие о биологической роли этих соединений и их производных.

58. Гидрокси- и аминокислоты. Образование непредельных кислот. Реакции циклизации, влияние различных факторов на процесс образования циклов (реализация соответствующих конформаций, размер образующегося цикла, энтропийный фактор). Лактиды, лактоны, лактамы, дикетопиперазины: образование, гидролиз.

59. Одноосновные (молочная, b- и g-гидроксимаслянная), двухосновные (яблочная, винная), трехосновные (лимонная) гидроксикислоты. Образование лимонной кислоты а результате альдольного присоединения.

60. Альдегидо- и кетонокислоты: глиоксиловая, пировиноградная (фосфоенолпируват). Ацетоуксусная, щавелевоуксусная, a-кетоглутаровая кислоты. Реакции декарбоксилирования b-кетонокислот и окислительного декарбоксилирования a-кетонокислот. Кето-енольная таутомерия.

 

Биологически важные гетероциклические соединения

 

61. Гетероциклы с одним гетероатомом. Пиррол, индол, пиридин, хинолин: строение, кислотно-основные свойства. Понятие о тетрапиррольных соединениях (порфин, протопорфирин, гем).

62. Биологически важные производные пиридина – никотинамид, пиридоксаль, производные изоникотиновой кислоты.

63. Гетероциклы с несколькими гетероатомами. Пиразол, имидазол, тиазол, пиразин, пиримидин, пурин: строение, кислотно-основные свойства.

64. Барбитуровая кислота и ее производные. Гипоксантин, ксантин, мочевая кислота. Лактим–лактамная таутомерия.

65. Понятие об алкалоидах. Метилированные ксантины: теобромин, теофиллин, кофеин (строение, биологическая роль).

 

Липиды и их структурные компоненты

 

66. Основные природные высшие жирные кислоты (ВЖК), входящие в состав липидов: пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая: формулы, пространственное строение, биологическая роль. ω-3, ω-6, ω-9 жирные кислоты.

67. Свободнорадикальное окисление ВЖК (пероксидное окисление липидов).

68. Кефалины, лецитины, фосфатидилсерины: строение, образование, гидролиз, функции в организме.

 

Углеводы

 

69. Моносахариды. Альдозы, кетозы. Пентозы, гексозы. Ксилоза, рибоза, 2-дезоксирибоза, глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза: строение, цикло-оксо-таутомерия.

70. Дисахариды: строение, типы гликозидной связи, образование, гидролиз, цикло-оксо-таутомерия. Восстанавливающие (мальтоза, лактоза, целлобиоза) и невосстанавливающие (сахароза) дисахариды.

71. Гомополисахариды: крахмал (амилоза, амилопектин), гликоген, декстран, целлюлоза. Пектиновые вещества. Понятие о гетерополисахаридах.

 

A-Аминокислоты, пептиды, белки

 

72. a-Аминокислоты, входящие в состав белков: строение, стереоизомерия, номенклатура, классификация.

73. Химические свойства аминокислот.

74. Пептиды. Электронное и пространственное строение пептидной связи. Кислотный и щелочной гидролиз пептидов.

 

Нуклеиновые кислоты. Нуклеотидные коферменты

 

75. Пиримидиновые (урацил, тимин, цитозин) и пуриновые (аденин, гуанин) основания. Комплементарность нуклеиновых оснований. Водородные связи в комплементарных парах нуклеиновых оснований.

76. Нуклеозиды и нуклеотиды: строение, характер связей, номенклатура, гидролиз.

77. Нуклеозидмоно- и полифосфаты. АМФ, АДФ, АТФ.

78. Первичная структура нуклеиновых кислот. Фосфодиэфирная связь. Рибонуклеиновые и дезоксирибонуклеиновые кислоты. Нуклеотидный состав РНК и ДНК. Гидролиз нуклеиновых кислот.

79. Понятие о вторичной структуре ДНК. Роль водородных связей в формировании вторичной структуры. Мутагенное действие азотистой кислоты.

80. Никотинамиддинуклеотидные коферменты. Строение НАД⁺ и его фосфата НАДФ⁺. Система НАД⁺/НАДН,Н⁺; гидридный перенос как одна из стадий биологических реакций окисления–восстановления с участием этой системы.

 

Часть III. Задачи по общей химии