История развития хранилищ для нефти: Первые склады нефти появились в XVII веке. Они представляли собой землянные ямы-амбара глубиной 4…5 м...
Двойное оплодотворение у цветковых растений: Оплодотворение - это процесс слияния мужской и женской половых клеток с образованием зиготы...
Топ:
Устройство и оснащение процедурного кабинета: Решающая роль в обеспечении правильного лечения пациентов отводится процедурной медсестре...
Интересное:
Наиболее распространенные виды рака: Раковая опухоль — это самостоятельное новообразование, которое может возникнуть и от повышенного давления...
Искусственное повышение поверхности территории: Варианты искусственного повышения поверхности территории необходимо выбирать на основе анализа следующих характеристик защищаемой территории...
Мероприятия для защиты от морозного пучения грунтов: Инженерная защита от морозного (криогенного) пучения грунтов необходима для легких малоэтажных зданий и других сооружений...
Дисциплины:
2017-11-27 | 386 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
В начале второй половины XIX в. ароматическими называли вещества, выделенные из природных душистых веществ – растительных смол, бальзамов, ладана, эфирных масел. Эти соединения противопоставляли алифатическим соединениям, к которым относили жиры и другие вещества. В настоящее время понятие ароматичности в химическом смысле не имеет никакого отношения к запаху. К ароматическим относят вещества, в молекулах которых имеется устойчивая циклическая группировка с особым характером связи. Химия ароматических соединений – это прежде всего химия бензола и его производных, а также производных нафталина, антрацена и др.
Строение бензола
Бензол C6H6 – простейший представитель ароматических углеводородов, был открыт Фарадеем в 1825 г. в светильном газе. В 1845 г. Гофман выделил его из каменноугольной смолы.
Ни одно из соединений не вызвало такого интереса исследователей, как бензол – это несложное по своему составу вещество.
Из многочисленных формул строения, предлагавшихся для бензола, наиболее удачной оказалась формула Кекуле (1865 г), согласно которой бензол представляет собой шестичленный циклический углеводород с тремя сопряженными двойными
связями:
Такая структура правильно отразила равноценность всех шести атомов водорода бензола и некоторые другие особенности этого вещества, в отличие от всех других предложенных.
Часто формулу Кекуле несколько упрощают для написания: не обозначая групп СН, изображают лишь шестиугольник с чередующимися одинарными или двойными связями:
В научной литературе теперь применяются новые обозначения бензольного ядра:
Круг в середине последней формулы обозначает выравненность электронных плотностей между углеродными атомами.
|
Номенклатура
Рациональные названия ароматических углеводородов обычно производят от названия «бензол», прибавляя название одного или несколько радикалов, которые замещают в молекуле бензола атомы водорода. Так, углеводороды:
Наряду с этим способом наименований иногда пользуются и другим: гомолог бензола рассматривают как производное углеводорода жирного ряда, в котором атом водорода замещен остатком бензола С6Н5, который называется фенилом. Тогда углеводород
С6Н5 – СН3 по этому способу называется фенилметаном.
Некоторые гомологи бензола, широко применяющиеся в практике, имеют прочно укоренившиеся эмпирические названия. Так, например, метилбензол С6Н5–СН3 называют толуолом; диметилбензол – С6Н4(СН3)2 – ксилолом.
Остатки ароматических углеводородов, их радикалы, носят общее название арилов по аналогии с названием остатков жирных углеводородов – алкилов.
Изомерия
В ряду ароматических соединений очень часто приходится встречаться с изомерией, зависящей от расположения двух и более заместителей относительно друг друга. Так в молекуле двузамещенного бензола два заместителя могут находиться в различных
положениях, давая три изомера:
1) заместители могут находиться у соседних атомов углерода: изомеры с таким расположением называются орто- изомерами;
2) заместители могут находиться у атомов углерода, разделенных еще одним атомом углерода: мета- изомеры;
3) заместители могут находиться у атомов углерода, разделенных двумя атомами углерода, т. е. расположенные по диагонали: пара -изомеры:
Для трехзамещенных бензола также возможны три различных порядка расположения заместителей:
1) все три заместителя могут быть расположены у трех соседних атомов углерода; изомер с таким расположением заместителей называется рядовым или вицинальным (V);
2) три заместителя могут быть расположены таким образом, что два из них находятся у соседних атомов углерода, а третий – в мета- положении по отношению к одному из них; такой изомер называется несимметричным (несим);
|
3) все три заместителя могут быть расположены в метаположении один к одному; такое расположение называется симметричным (симм).
Часто для обозначения положения заместителей нумеруют атомы углерода в бензольном кольце. Тогда О-диметилбензол будет называться 1,2-диметилбензолом, М-диметилбензол – 1,3-диметилбензолом, П-диметилбензол – 1,4-диметилбензолом, рядовой (вицинальный) триметилбензол – 1,2,3-триметилбензолом.
|
|
Поперечные профили набережных и береговой полосы: На городских территориях берегоукрепление проектируют с учетом технических и экономических требований, но особое значение придают эстетическим...
Историки об Елизавете Петровне: Елизавета попала между двумя встречными культурными течениями, воспитывалась среди новых европейских веяний и преданий...
Двойное оплодотворение у цветковых растений: Оплодотворение - это процесс слияния мужской и женской половых клеток с образованием зиготы...
Адаптации растений и животных к жизни в горах: Большое значение для жизни организмов в горах имеют степень расчленения, крутизна и экспозиционные различия склонов...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!