И. С. Колпащикова, А. Ф. Бетнев, Е. М. Алов

И. С. Колпащикова, А. Ф. Бетнев, Е. М. Алов

СБОРНИК ЗАДАЧ

ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

 

 

Рекомендовано научно-методическим советом университета в качестве учебного пособия

 

 

Ярославль 2010

УДК 547

ББК 24.23

К60

 

Колпащикова, И. С.

К60 Сборник задач по органической химии: учеб. пособие / И. С. Колпащикова, А. Ф. Бетнев, Е. М. Алов. – Ярославль: Изд-во ЯГТУ, 2010. – 208 с.

ISBN 978-5-9914-0130-2

 

В пособии собраны задачи по всем разделам органической химии. В начале сборника помещены указания к выполнению домашних заданий, помогающие студентам найти правильный подход к решению каждой конкретной многостадийной задачи.

Предназначено для специальности «Химическая технология органических веществ», а также может быть рекомендовано для студентов дневной формы обучения всех специальностей химико-технологичес-кого факультета.

 

Рецензенты: кафедра органической химии Российского химико-технологического университета им. Д. И. Менделеева; М. М. Кузнецов, канд. хим. наук, доцент кафедры бионеорганической и биофизической химии Ярославской государственной медицинской академии.

УДК 547

ББК 24.23

­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­

 

ISBN 978-5-9914-0130-2

 

© Ярославский государственный технический университет, 2010

 

Указания к выполнению ДОМАШНЕЙ работы

 

Прежде чем приступить к выполнению задания по определенному классу соединений, следует изучить его по такому плану:

1. Построение названий соединений по номенклатуре IUPAC., написание формул по названию.

2. Физические свойства, зависимость температур кипения, плавления, растворимости от молекулярной массы, строения соединения, наличия водородной связи.

3. Строение функциональной группы, присутствие простой или кратной связи, гибридное состояние атома углерода - реакционного центра, полярность, поляризуемость связей, склонность к гомолитическому или гетеролитическому разрыву связей.

4. Характер реагента (радикал, электрофил, нуклеофил), механизм реакции, строение промежуточной частицы, пространственный и электронный факторы, влияющие на ее устойчивость.

5. Зависимость реакционной способности от объема и электронных эффектов групп, связанных с реакционным центром.

6. Выбор условий проведения реакции;

7. Способы получения.

При оформлении решения задач следует указывать механизм и условия превращений, называть соединения по номенклатуре IUPAC. Механизмы реакций можно обозначать, пользуясь таблицей 1.

Таблица 1 – Таблица обозначений механизмов реакций

Тип реакции	Реагент
Радикал R	Электрофил Е	Нуклеофил N
Присоединение А	АR	AE	AN
Замещение S	SR	SE	SN
Элиминирование Е

Пример 1

Напишите уравнения реакций, указанные в цепи превращений.

Решение

Как решить такую задачу: из вещества А рядом последователных превращений получить вещество Б?

Пример 2

Используя только неорганические соединения, осуществить следующее превращение: этан ® 2,2,3,3-тетрабромбутан.

Решение

Прежде всего следует написать формулы исходного и конечного соединений: CH₃ - CH₃ ® CH₃ - CBr₂ - CBr₂ - CH₃.

Очевидно, нет такой реакции, которая бы позволила осуществить такое превращение в одну стадию.

Рассмотрим одностадийный способ получения 2,2-диметилбутана, единственный путь - бромирование 2-бутина:

Можно предложить следующий путь получения 2,2,3,3-тетрабромбутана из этана:

Методы получения 2-бутина: 1) алкилирование ацетилена, 2) дегидрогалогенирование 2,2-дибромбутана, 3) дегидрогалогенирование 2,3-дибромбутана. Теперь схема превращения выглядит так:

Первый способ - алкилирование ацетилена - не подходит, т. к. для этой реакции используется йодметан, получить который из этана и неорганических соединений невозможно.

Как получить из ацетилена (1) 2,2-дибромбутан и (2) 2,3-дибромбутан?

Второй путь предпочтителен, т. к. первый включает реакцию получения ацетилена из этана - реакцию, которую трудно осуществить в лабораторных условиях.

Таким образом, данный пример демонстрирует путь решения задачи, состоящий из следующих этапов:

1) определяется формула исходного вещества и конечного продукта;

2) рассматривается одностадийный способ получения конечного продукта;

3) рассматривается одностадийный способ получения вещества, которое является исходным в предыдущей стадии, и т. д.

То есть задача решается от конечного продукта к исходному веществу. При этом на каждой стадии рассматривается одностадийный синтез с применением органических веществ, которые даны по условию задачи или могут быть получены из этих веществ и неорганических соединений, выбор которых не ограничивается.

Алканы

Изомерия

1. Из приведенных формул выберите:

1) формулы структурных изомеров;

2) формулы соединений, отличающиеся только написанием.

Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В соединении (б) укажите первичные, вторичные и четвертичные атомы углерода. Напишите формулы всех одновалентных радикалов, соответствующих углеводороду (а).

2. Из приведенных формул выберите:

1) формулы структурных изомеров;

2) формулы соединений, отличающиеся только написанием.

Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В соединении (г) укажите первичные, вторичные и третичные атомы углерода. Напишите формулы всех одновалентных радикалов, соответствующих углеводороду (в).

3. Из приведенных формул выберите:

1) формулы структурных изомеров;

2) формулы соединений, отличающиеся только написанием.

Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В соединении (г) укажите первичные, вторичные и четвертичные атомы углерода. Напишите формулы всех одновалентных радикалов, соответствующих соединению (а).

4. Из приведенных формул выберите:

1) формулы структурных изомеров;

2) формулы соединений, отличающиеся только написанием.

Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В соединении (а) укажите первичные, вторичные, и четвертичные атомы углерода. Напишите формулы всех одновалентных радикалов, соответствующих соединению (б).

5. Из приведенных формул выберите:

1) формулы структурных изомеров;

2) формулы соединений, отличающиеся только написанием.

Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В соединении (г) укажите первичные, вторичные и четвертичные атомы углерода. Напишите формулы всех одновалентных радикалов, соответствующих соединению (в).

6. Из приведенных формул выберите:

1) формулы структурных изомеров;

2) формулы, отличающиеся только написанием.

Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В соединении (а) укажите первичные, вторичные и третичные атомы углерода. Напишите формулы одновалентных структурных радикалов, соответствующих соединению (г).

7. Из приведенных формул выберите:

1) формулы структурных изомеров;

2) формулы, отличающиеся только написанием.

Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В соединении (г) укажите первичные, вторичные, третичные атомы углерода. Напишите формулы одновалентных структурных радикалов, соответствующих соединению (в).

8. Из приведенных формул выберите:

1) формулы структурных изомеров;

2) формулы, отличающиеся только написанием.

Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В соединении (в) укажите первичные, вторичные, третичные атомы углерода. Напишите формулы одновалентных структурных радикалов, соответствующих соединению (б).

9. Из приведенных формул выберите:

1) формулы структурных изомеров;

2) формулы, отличающиеся только написанием.

Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В соединении (в) укажите первичные, вторичные, четвертичные атомы углерода. Напишите формулы одновалентных структурных радикалов, соответствующих соединению (б).

10. Из приведенных формул выберите:

1) формулы структурных изомеров;

2) формулы, отличающиеся только написанием.

Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В формуле (а) укажите первичные, вторичные, третичные атомы углерода. Напишите формулы всех одновалентных радикалов, соответствующих углеводороду (г).

11. Из приведенных формул выберите:

1) формулы структурных изомеров;

2) формулы, отличающиеся только написанием.

Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В соединении (г) укажите первичные, третичные, четвертичные атомы углерода. Напишите формулы всех одновалентных радикалов, соответствующих углеводороду (в).

12. Из приведенных формул выберите:

1) формулы структурных изомеров;

2) формулы, отличающиеся только написанием.

Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В соединении (г) укажите первичные, вторичные, третичные атомы углерода. Напишите формулы всех одновалентных радикалов, соответствующих углеводороду (б).

13. Из приведенных формул выберите:

а) формулы структурных изомеров;

б) формулы, отличающиеся только написанием.

Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В соединении (б) укажите первичные, вторичные, третичные атомы углерода. Напишите формулы всех одновалентных радикалов, соответствующих углеводороду (г).

14. Из приведенных формул выберите:

1) формулы структурных изомеров;

2) формулы соединений, отличающихся только написанием.

Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В соединении (а) укажите первичные, вторичные, третичные атомы углерода. Напишите формулы одновалентных радикалов, соответствующих углеводороду (в).

15. Из приведенных формул выберите:

1) формулы структурных изомеров;

2) формулы соединений, отличающихся только написанием.

Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В соединении (г) укажите первичные, вторичные, и четвертичные атомы углерода. Напишите формулы всех одновалентных радикалов, соответствующих углеводороду (в).

Синтез Вюрца

46. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) гексана и 2) 2-метилгексана по реакции Вюрца. Какие побочные продукты образуются во втором случае? Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.

47. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 2,5-диметилгексана и 2) 2-метилгептана по способу Вюрца. Какие побочные продукты образуются во втором случае? Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.

48. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 2,7-диметилоктана и 2) 2,3-диметилпентана по способу Вюрца. Какие побочные продукты образуются во втором случае? Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.

49. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 3,6-диметилоктана и 2) 3-этилпентана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.

50. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 2,3,8,9-тетраметилдекана и 2) 2,3-диметилгексана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.

51. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 3,8-диметилдекана и 2) 3-этилгексана по реакции Вюрца. Укажите какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.

52. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 4,7-диметилдекана и 2) 3-метилгексана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.

53. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 2,2,7,7-тетраметилоктана и 2) 2,2-диметилпентана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.

54. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 2,3,6,7-тетраметилоктана и 2) 3,3-диметилпентана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.

55. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 3,6-диметил-3,6-диэтилоктана и 2) 2-метил-3-этилпентана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.

56. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 3,8-диметил-3,8-диэтилдекана и 2) 3-метил-3-этилгексана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.

57. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 3,3,6,6-тетраметилоктана и 2) 2,2-диметилгексана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.

58. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 3,6-диэтилоктана и 2) 3-метилгексана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.

59. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) октана и 2) 2-метилпентана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.

60. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) октана и 2) гептана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.

2.5. Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия – на примере углеводородов, которые в медленной стадии образуют один углеводородный радикал

61. Рассмотрите механизм бромирования этана. Рассчитайте D H для реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость бромирования. Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в реакции с этим углеводородом. Дайте объяснения.

62. Напишите механизм бромирования 2,2-диметилпропана. Рассчитайте D H для реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость бромирования. Объясните причину более низкой реакционной способности йода в реакции с этим углеводородом.

63. Приведите механизм бромирования 2,2,3,3-тетраметилбутана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость бромирования. Какой из галогенов: хлор или бром - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду?

64. Напишите механизм хлорирования этана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость хлорирования. Укажите причину более высокой реакционной способности фтора по сравнению с хлором в реакции с этим углеводородом.

65. Представлен следующий механизм хлорирования метана:

Стадию обрыва цепи напишите самостоятельно. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость хлорирования. Сравните этот механизм с общепринятым. Объясните, почему предложенный механизм менее вероятен.

66. Рассмотрите механизм реакции иодирования метана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость иодирования. Сделайте выводы относительно возможности протекания этой реакции.

67. Приведите механизм хлорирования неопентана (2,2-диметилпропана). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость хлорирования. Какой из галогенов: бром или хлор - будет более реакционноспособным в этой реакции? Дайте объяснения.

68. Приведите механизм реакции бромирования этана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость бромирования. Постройте энергетическую диаграмму стадии роста цепи. Сравните реакционную способность брома и йода в этой реакции.

69. Сравните реакционную способность брома и хлора в реакции с метаном. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость галогенирования. Постройте энергетические диаграммы медленных реакций стадии роста цепи при хлорировании и бромировании. Объясните, почему бромирование замедляется при добавлении бромистого водорода, а добавление хлористого водорода почти не влияет на скорость реакции хлорирования.

70. Приведите механизм реакции бромирования метана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи. Постройте энергетическую диаграмму стадии роста цепи. Укажите реакцию, определяющую скорость бромирования. Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в этой реакции. Дайте объяснения.

71. Приведите механизм реакции хлорирования 2,2-диметилпропана (неопентана). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость хлорирования. Объясните, почему хлорирование не протекает по механизму, включающему стадию

72. Рассмотрите механизм хлорирования этана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость хлорирования. Объясните, почему реакция хлора с этаном не протекает по следующему механизму:

Стадии обрыва цепи напишите для этого случая самостоятельно.

73. Сравните реакционную способность брома и хлора в реакции с этаном. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи. Постройте энергетические диаграммы медленных реакций стадии роста цепи при хлорировании и бромировании этана. Укажите реакцию, определяющую скорость галогенирования. Объясните, почему бромирование замедляется при добавлении бромистого водорода, а добавление хлористого водорода почти не влияет на скорость реакции хлорирования.

74. Рассмотрите механизм реакции иодирования этана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость иодирования. Сделайте выводы относительно возможности протекания этой реакции.

75. Рассмотрите механизм хлорирования 2,2,3,3-тетраметилбутана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость хлорирования. Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в реакции с этим углеводородом. Дайте объяснения.

2.6. Галогенирование высших алканов: строение радикалов, образующихся в медленной стадии, сравнение их устойчивости и легкости образования

76. Какие свободные алкильные радикалы могут образоваться в реакции бромирования из молекулы пропана? Сравните их устойчивость и легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в молекуле пропана. Объясните, почему более устойчивый радикал легче образуется.

77. Какие свободные алкильные радикалы могут образовываться из бутана в реакции бромирования? Сравните их устойчивость и легкость образования. Укажите наиболее прочную связь C-H в бутане. Объясните, почему более устойчивый радикал легче образуется.

78. Какие свободные алкильные радикалы могут образоваться в реакции хлорирования 2,3-диметилбутана. Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наименее прочную C-H связь в этом углеводороде. Объясните, почему более устойчивый радикал легче образуется.

79. Какие свободные алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования 2,2,5,5-тетраметилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наименее прочную связь С-Н в данном соединении. Объясните, почему более устойчивый радикал легче образуется.

80. Какие свободные радикалы могут образовываться в реакции свободно-радикального бромирования 2,4-диметилпентана? Сравните их устойчивость и легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в молекуле 2,4-диметилпентана. Объясните, почему более устойчивый радикал легче образуется.

81. Какие алкильные радикалы могут образоваться в реакции хлорирования из молекулы 3-этилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Объясните, почему более устойчивый радикал легче образуется.

82. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 4-пропилгептана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Объясните, почему более устойчивый радикал легче образуется.

83. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 3,3-диэтилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Объясните, почему более устойчивый радикал легче образуется.

84. Какие алкильные радикалы могут образоваться в реакции бромирования из молекулы 3,3,4,4-тетраэтилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наименее прочную C-H связь в данном соединении. Объясните, почему более устойчивый радикал легче образуется.

85. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы изобутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Объясните, почему более устойчивый радикал легче образуется.

86. Какие алкильные радикалы могут образоваться в реакции бромирования из молекулы 2-метилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Объясните, почему более устойчивый радикал легче образуется.

87. Какие алкильные радикалы могут образоваться в реакции бромирования из молекулы 3,5-диэтилгептана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную С-Н связь в данном соединении. Объясните, почему более устойчивый радикал легче образуется.

88. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы изопентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Объясните, почему более устойчивый радикал легче образуется.

89. Какие алкильные радикалы могут образоваться в реакции бромирования из молекулы пентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Объясните, почему более устойчивый радикал легче образуется.

90. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,5-диметилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Объясните, почему более устойчивый радикал легче образуется.

Алкены

Вывод структурных изомеров

121. Напишите структурные формулы алкенов состава С₅Н₁₀, назовите их. Укажите, какие из написанных алкенов существуют в виде геометрических изомеров, дайте им названия по Е, Z -номенклатуре.

122. Напишите структурные формулы алкенов состава С₆Н₁₂, с главной цепью, содержащей пять атомов углерода, назовите их. Укажите, какие из написанных алкенов существуют в виде геометрических изомеров, дайте им названия по Е, Z -номенклатуре.

123. Напишите структурные формулы и назовите все алкены с углеродным скелетом:

Укажите, какие из написанных алкенов существуют в виде геометрических изомеров, дайте им названия по Е, Z -номенклатуре.

124. Напишите структурные формулы и назовите все алкены с углеродным скелетом:

Укажите, какие из написанных алкенов существуют в виде геометрических изомеров, дайте им названия по Е, Z -номенклатуре.

125. Напишите структурные формулы и назовите все алкены с углеродным скелетом:

Укажите, какие из написанных алкенов существуют в виде геометрических изомеров, дайте им названия по Е, Z -номенклатуре.

126. Приведите структурные формулы и назовите алкены с углеродным скелетом

Укажите, какие из них могут существовать в виде геометрических изомеров, обозначьте их конфигурации по Е, Z -номенклатуре.

127. Напишите структурные формулы алкенов состава с углеродным скелетом:

Укажите, какие из них могут существовать в виде геометрических изомеров, обозначьте их конфигурации по Е, Z -номенклатуре.

128. Приведите структурные формулы всех изомерных алкенов с углеродным скелетом

Укажите, какие из них могут существовать в виде геометрических изомеров, обозначьте их конфигурации по Е, Z -номенклатуре.

129. Напишите структурные формулы и назовите все алкены с углеродным скелетом

Укажите, какие из написанных алкенов существуют в виде геометрических изомеров, дайте им названия по Е, Z -номенклатуре.

130. Напишите структурные формулы и назовите все алкены с углеродным скелетом

Укажите, какие из написанных алкенов существуют в виде геометрических изомеров, дайте им названия по Е, Z -номенклатуре.

131. Напишите структурные формулы алкенов, имеющих углеродный скелет

Какие из них являются геометрическими изомерами? Назовите их по Е, Z -номенклатуре.

132. Напишите структурные формулы алкенов, имеющих углеродный скелет

Какие из них могут существовать в виде геометрических изомеров? Назовите их по E, Z -номенклатуре.

133. Какие из приведенных алкенов могут существовать в виде геометрических изомеров: 2-пентен, 2-метил-2-пентен, 3-гексен, 3,4-диметил-3-гексен? Напишите их структурные формулы, назовите по E, Z -номенклатуре.

134. Напишите структурные формулы и назовите все алкены с углеродным скелетом

Укажите, какие из написанных алкенов существуют в виде геометрических изомеров, дайте им названия по Е, Z -номенклатуре.

135. Напишите структурные формулы и назовите все алкены с углеродным скелетом

Укажите, какие из написанных алкенов существуют в виде геометрических изомеров, дайте им названия по Е, Z -номенклатуре.

Строение и устойчивость

136. Для 4-метил-1-пентена, транс -4-метил-2-пентена и 2-метил-2-пентена определены теплоты гидрирования: 112,6; 126; 115,6 кДж/моль. Напишите структурные формулы, расположите соединения в ряд по увеличению устойчивости, объясните причины различной устойчивости. Укажите теплоту гидрирования, соответствующую каждому алкену.

137. Для соединений в каждой паре определены теплоты сгорания (кДж/моль): а) 1-бутен и транс -2-бутен: 2709,3 и 2717,7; б) 2-метил-2-бутен и транс -2-пентен: 3356,6 и 3367,4. Напишите структурные формулы соединений, в каждой паре укажите наиболее устойчивый алкен и теплоту сгорания каждого алкена.

138. Для различных изомерных метилбутенов определены следующие теплоты гидрирования: 126,9; 119,3; 112,6 кДж/моль. Напишите структурные формулы, расположите соединения в ряд по увеличению устойчивости, объясните причины различной устойчивости. Укажите теплоту гидрирования, соответствующую каждому алкену.

139. Определены теплоты гидрирования 1-пентена, цис -2-пентена и транс -2-пентена: 126; 119,7; 115,6 кДж/моль. Напишите структурные формулы, расположите соединения в ряд по увеличению устойчивости, объясните причины различной устойчивости. Укажите теплоту гидрирования, соответствующую каждому алкену.

140. Для цис - и транс -2-бутенов, 1-бутена приведены теплоты гидрирования: 115,6; 126,9; 119,7 кДж/моль. Напишите структурные формулы, расположите соединения в ряд по увеличению устойчивости, объясните причины различной устойчивости. Укажите теплоту гидрирования, соответствующую каждому алкену.

141. Для 2-метил-1-бутена, 3-метил-1-бутена и 2-метил-2-бутена найдены теплоты гидрирования: 112,6; 126,9; 119,3 кДж/моль. Напишите структурные формулы, расположите соединения в ряд по увеличению устойчивости, объясните причины различной устойчивости. Укажите теплоту гидрирования, соответствующую каждому алкену.

142. В каждой паре соединений приведите наиболее термодинамически устойчивое: 1) 1-бутен и транс -2-бутен, 2) 2,3-диметил-2-бутен и 2,3-диметил-1-бутен, 3) цис -3-гексен и транс -3-гексен. Дайте объяснения. Из каждой пары соединений укажите то, для которого должны быть больше теплота гидрирования и теплота сгорания.

143. Для 1-пентена, цис-2-пентена и транс-2-пентена были найдены следующие теплоты сгорания: 3367,4; 3378,3; 3371,6 кДж/моль. Напишите структурные формулы, расположите соединения в ряд по увеличению устойчивости, объясните причины различной устойчивости. Укажите теплоту сгорания, соответствующую каждому алкену.

144. Теплоты гидрирования 1-гексена, цис -2-гексена и транс -2-гексена приведены в произвольном порядке: 119,7; 126; 115,6 кДж/моль. Напишите структурные формулы, расположите соединения в ряд по увеличению устойчивости, объясните причины различной устойчивости. Укажите теплоту гидрирования, соответствующую каждому алкену.

145. Для соединений в каждой паре определены теплоты гидрирования (кДж/моль): а) 1-бутен и транс -2-бутен: 119,7 и 126,9; б) 2-метил-2-бутен и 3-метил-1-бутен: 126,9 и 112,6. Напишите структурные формулы соединений, в каждой паре укажите наиболее устойчивый алкен и теплоту гидрирования каждого алкена.

146. Для соединений в каждой паре приведены теплоты сгорания (кДж/моль): а) 1-пентен и цис- 2-пентен: 3371,6 и 3378,3; б) цис -2-бутен и транс -2-бутен: 2713,5 и 2709,3. Напишите структурные формулы соединений, в каждой паре укажите наиболее устойчивый алкен и теплоту сгорания каждого алкена.

147. Теплоты гидрирования алкенов С₅Н₁₀ линейного строения равны 126; 115,6; 119,7 кДж/моль. Напишите структурные формулы, какое значение теплоты соответствует каждому изомеру? Расположите изомеры в порядке возрастания устойчивости.

148. Для соединений в каждой паре приведены теплоты гидрирования (кДж/моль): а) 4-метил-1-пентен и транс -4-метил-2-пентен: 112,6 и 126; б) 2-метил-2-бутен и 3-метил-1-бутен: 126,9 и 112,6. Напишите структурные формулы соединений, в каждой паре укажите наиболее устойчивый алкен и теплоту гидрирования каждого алкена.

149. Для трех бутенов: 1-бутен, цис -2-бутен, транс -2-бутен найдены теплоты сгорания: 2713,5; 2709,3; 2717,7 кДж/моль. Напишите структурные формулы, расположите соединения в ряд по увеличению устойчивости, объясните причины различной устойчивости. Укажите значение теплоты, соответствующее каждому алкену.

150. Для соединений в каждой паре определены теплоты сгорания (кДж/моль): а) 1-бутен и изобутилен: 2705,1 и 2717,7; б) 2-метил-2-бутен и транс -2-пентен: 3356,6 и 3367,4. Напишите структурные формулы соединений, в каждой паре укажите наиболее устойчивый алкен и теплоту сгорания каждого алкена.

Озонолиз

181. В результате озонолиза алкена были получены ацетон и пропионовый альдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнения реакции его озонирования и последующего гидролиза.

182. В результате озонолиза соединения состава С₆Н₁₂ были получены изомасляный и уксусный альдегиды:

Установите строение соединения. Напишите уравнения реакции его озонирования и последующего гидролиза.

183. При озонолизе соединения C₆H₁₂ был получен ацетон (CH₃)₂CO. Установите строение соединения, напишите уравнения реакций его озонирования и гидролиза полученного озонида.

184. При озонолизе соединения состава C₆H₁₂ были получены уксусный альдегид и бутанон:

Установите формулу алкена, напишите уравнения реакций озонирования этого соединения и гидролиза полученного озонида.

185. При озонолизе соединения состава C₇H₁₄ были получены ацетон и изомасляный альдегид.

Установите строение этого соединения. Напишите уравнения реакций его озонирования и гидролиза полученного озонида.

186. При озонолизе соединения C₈H₁₆ образуются ацетон и триметилуксусный альдегид:

Установите строение исходного соединения. Напишите уравнения реакций озонирования этого соединения и гидролиза полученного озонида.

187. При озонолизе соединения C₆H₁₂ образуются муравьиный альдегид и 2-пентанон:

Установите строение исходного соединения. Напишите уравнения реакций его озонирования и последующего гидролиза.

188. При озонолизе соединения C₆H₁₂ образуются муравьиный альдегид и 3-метилбутанон:

Установите строение соединения. Напишите уравнения реакций его озонирования и последующего гидролиза.

189. При озонолизе соединения C₄H₈ были получены ацетон и муравьиный альдегид:

Установите формулу исходного соединения. Напишите уравнения реакций его озонирования и последующего гидролиза озонида.

190. Установите строение соединения состава C₈H₁₆, если при его озонолизе образуются ацетон и метилбутанон:

Напишите уравнения реакций озонирования и гидролиза озонида этого соединения.

191. Установите строение соединения состава C₇H₁₄, если извест