Семя – орган полового размножения и расселения растений: наружи у семян имеется плотный покров – кожура...
Состав сооружений: решетки и песколовки: Решетки – это первое устройство в схеме очистных сооружений. Они представляют...
Топ:
Оценка эффективности инструментов коммуникационной политики: Внешние коммуникации - обмен информацией между организацией и её внешней средой...
Проблема типологии научных революций: Глобальные научные революции и типы научной рациональности...
Установка замедленного коксования: Чем выше температура и ниже давление, тем место разрыва углеродной цепи всё больше смещается к её концу и значительно возрастает...
Интересное:
Влияние предпринимательской среды на эффективное функционирование предприятия: Предпринимательская среда – это совокупность внешних и внутренних факторов, оказывающих влияние на функционирование фирмы...
Лечение прогрессирующих форм рака: Одним из наиболее важных достижений экспериментальной химиотерапии опухолей, начатой в 60-х и реализованной в 70-х годах, является...
Мероприятия для защиты от морозного пучения грунтов: Инженерная защита от морозного (криогенного) пучения грунтов необходима для легких малоэтажных зданий и других сооружений...
Дисциплины:
2017-11-17 | 2126 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
В пробирку поместите 3-4 капли олеиновой кислоты. Добавьте в пробирку 4-5 капель бромной воды, встряхните. Наблюдается обесцвечивание бромной воды.
Схема реакции:
Вопросы:
1. Определите тип и механизм данной реакции.
2. С какой целью используется реакция бромирования в качественном анализе?
Опыт 2. Окисление олеиновой кислоты раствором перманганата калия.
В пробирку поместите 2 капли олеиновой кислоты, добавьте 2 капли 5% раствора Na2CO3 и 2 капли 0,2н раствора KMnO4. Встряхните пробирку. Наблюдается появление бурого осадка.
Схемы реакций:
Вопросы:
1. Будет ли подвергаться окислению в этих условиях стеариновая кислота?
2. Какое применение находит данная реакция в качественном анализе?
Опыт 3. Омыление жира водно-спиртовым раствором щелочи.
Поместите в пробирку 0,5 мл касторового масла, 0,5 мл спирта и 0,5 мл 35% раствора NaOH, хорошо перемешайте, нагрейте на водяной бане. Омыление протекает при слабом кипячении в течение 5-7 мин. Несколько капель раствора перенесите в пробирку, прибавьте 2-3 мл дистиллированной воды и нагрейте до кипячения. Полное растворение пробы в воде указывает на полноту омыления. Для выделения мыла из водно-спиртового раствора добавьте насыщенного горячего раствора хлорида натрия (высаливание мыла) так, чтобы слой мыла поднялся на поверхность жидкости.
Схема реакции:
Вопросы:
1. По каким реакционным центрам протекает реакция гидролиза триацилглицерина?
2. На чем основана проба, с помощью которой устанавливается полнота омыления?
Опыт 4. Гидролиз мыла.
В пробирку поместите кусочек мыла и добавьте 1-2 капли спиртового раствора фенолфталеина. Покраснения не наблюдается. Добавьте в пробирку 5 капель воды и отметьте появление окрашивания.
|
Схема реакции:
Вопросы:
1. О чем свидетельствует отсутствие окрашивания индикатора в спирте и появление окрашивания после добавлений воды к мылу?
2. Что легче подвергается гидролизу: стеарат натрия или ацетат натрия?
ЗАДАЧИ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО РЕШЕНИЯ
1. В состав нейтральных триацилглицеринов остатки непредельных высших жирных кислот имеют цис-конфигурацию двойных связей. Приведите структурные формулы с учетом конформационного строения пальмитиновой и стеариновой кислот. Укажите конфигурацию двойных связей в составе олеиновой, линолевой и линоленовой кислот.
2. Подлинность оливкового масла, содержащего 80% триолеоилглицерина, определяется элаидиновой пробой, которая заключается в превращении жидкой цис-олеиновой кислоты (Тпл.14°С) в твердую элаидиновую (Тпл.52°С), имеющую транс-конфигурацию. Реакция протекает в присутствие азотистой кислоты. Напишите структурные формулы p-диастереомеров олеиновой кислоты.
3. Туберкулостеариновая кислота, выделенная из туберкулезной палочки, является D-10-метилоктаднкановой кислотой. Изобразите конформацию цепи атомов углерода, найдите хиральный центр и приведите проекцию Фишера D–стереоизомера данной кислоты.
4. В состав триацилглицеринов семян граната входит пуниковая кислота (гексадекатриен-9,11,13-овая кислота) в виде 9Z,11Z,13E-изомера. Приведите структуру пуниковой кислоты с учетом конфигурации двойных связей.
5. Для анализа смесей жирных кислот методом газожидкостной хроматографии, их переводят в летучие метиловые эфиры. Напишите схему реакции образования метилового эфира пальмитиновой кислоты. Опишите механизм реакции.
6. На начальных стадиях метаболизма высших жирных кислот происходит их превращение в тиоэфиры с участием HS-KoA. Объясните, с чем связано повышение реакционной способности тиоэфиров по сравнению со свободными кислотами в реакциях:
а) нуклеофильного замещения (конденсации);
|
б) элиминирования при a-, b-углеродных атомах кислот.
7. В клетках жировой ткани (адипоцитах) триацилглицерины гранул жира образуются из-L-глицеролфосфата по схеме:
Напишите схемы реакций, определите их тип и механизм, назовите промежуточный продукт. Объясните химический смысл превращения высших жирных кислот в их тиоэфиры.
8. В начале 20 века Ф.Кнуп установил, что процесс расщепления высших жирных кислот в организме происходит путем последовательного отщепления двууглеродных фрагментов, начиная с карбоксильного конца молекулы. Кнуп назвал этот процесс b-окислением, чтобы отметить, что каждый раз перед расщеплением С – С связи происходит окисление b-углеродного атома.
Воспроизведите последовательность химических реакций при b-окислении стеариновой кислоты по схеме:
Сколько циклов b-окисления потребуется для полного расщепления стеариновой кислоты? Объясните, почему при гидратации a, b-непредельной кислоты непременно образуется b-гидроксикислота?
9. В зависимости от физического состояния при комнатной температуре триацилглицерины называют нейтральными жирами (твердые) и нейтральными маслами (жидкие). Напишите структуру и определите консистенцию триацилглицеринов:
а) 1,2,3-три-О-олеиноилглицерина;
б) 3-О-пальмитоил-1,2-ди-О-стеароилглицерина.
10. Природные жиры представляют собой смеси триацилглицеринов смешанного типа. Напишите их структуру по названию:
а) 1-О-олеиноил-2-О-пальмитоил-3-О-стеароилглицерин;
б) 3-О-линоленоил-2-О-олеиноил-1-О-пальмитоилглицерин.
11. По химической природе нейтральные жиры являются сложными эфирами. Укажите условия гидролиза таких соединений. Напишите схемы гидролиза 1,2,3-три-О-стеароилглицерина. Укажите механизм реакций, назовите продукты.
12. Глицерофосфолипиды являются компонентами клеточных мембран. Основными компонентами являются фосфатидилхолин и фосфатидилэтаноламин, минорными-фосфатидилсерин. Напишите структуру:
а) 1-О-пальмитоил-2-О-линолеоилфосфатидилхолина;
б) 1-О-стеароил-2-О-олеиноилфосфатидилэтаноламина;
в) 1-О-стеароил-2-О-линоленоилфосфатидилсерина.
Укажите гидрофобную и гидрофильную часть их молекул. Проведите щелочной и кислотный гидролиз фосфатидилхолина.
13. Сфингомиелины входят в состав миелиновых оболочек нервных клеток. Напишите структуру сфингомиелина. Укажите гидрофобную и гидрофильную часть в его молекуле. Объясните, как бифильная природа молекул взаимосвязана с функцией сфингомиелинов в составе клеточной мембраны.
|
14. Пероксидное окисление остатков ненасыщенных жирных кислот в составе фосфолипидов является основной причиной повреждения клеточной мембраны. На примере олеиновой кислоты приведите три стадии процесса пероксидного окисления (SR):
1. Инициирование цепи;
2. Рост цепи;
3. Обрыв цепи.
Перечислите компоненты антиоксидантной защиты организма. Поясните смысл антиоксидантного действия аитамина Е (токоферола).
15. Основой ганглиозидов мозга млекопитающих служит гликолипид глобозид-b–D–2–дезокси-N-ацетилгалактопиранозиламин-(1®3)-a-D-галактопиранозил-(1®4)-b-D-галактопиранозил-(1®4)-b-D-глюкопиранозил-(1®1)-церамид. Найдите все гидролитически неустойчивые связи и проведите гидролиз глобозида.
ЗАНЯТИЕ 19.
|
|
Историки об Елизавете Петровне: Елизавета попала между двумя встречными культурными течениями, воспитывалась среди новых европейских веяний и преданий...
Кормораздатчик мобильный электрифицированный: схема и процесс работы устройства...
Опора деревянной одностоечной и способы укрепление угловых опор: Опоры ВЛ - конструкции, предназначенные для поддерживания проводов на необходимой высоте над землей, водой...
История развития хранилищ для нефти: Первые склады нефти появились в XVII веке. Они представляли собой землянные ямы-амбара глубиной 4…5 м...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!