Получение метана и изучение его свойств

Получение и изучение свойств бензола

Цель: отработать методику получения бензола. Изучить его свойства и свойства его гомологов.

Реактивы: бензол С₆Н_б; толуол С₆Н₅СН₃; бензоат натрия C₆H₅COONa; смесь гидроксидов натрия (NaOH) и кальция (Са(ОН)₂) – натронная известь сухая; перманганат калия КМn0₄, 0,1Н; серная кислота H₂SO₄; этанол С₂Н₅ОН; диэтиловый эфир (С₂Н₅)₂О; кислота H₂SO₄, 2Н; нафталин С₈H₁₀; азотная кислота HNO₃.

Оборудование: штатив с пробирками, вытяжной шкаф, фильтровальная бумага, пробки с газоотводными трубками, предметные стёкла, стеклянные палочки, микроскоп, микролопатки, фарфоровые чашки, водяная баня.

 

Опыт №1 Получение бензола

В пробирку помещают 1 микролопатку смеси бензоат натрия с натронной известью (1:1). Пробирку закрепляют в штативе горизонтально и закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускают в другую пробирку с водой, охлаждаемую льдом. Реакционную пробирку нагревают в пламени горелки. Чтобы бензол переходил в приёмник, вначале нагревают верхнюю часть пробирки, а затем реакционную смесь. Через некоторое время в приёмнике на поверхности воды появится маслянистое пятнышко бензола. После того как реакционная пробирка остынет, её открывают. Ощущается характерный запах бензола.

Напишите химизм процесса.

 

Опыт №2 Растворимость бензола

В три пробирки помешают по одной капле бензола. В первую добавляют 3 капли воды, в другую - 3 капли этанола, в третью - 3 капли диэтилового эфира. В пробирке с водой образуется 2 слоя, в других двух - однородный раствор. Значит, бензол в воде практически не растворим, но хорошо растворяется в органических растворителях.

 

Опыт №3 Горение бензола

В фарфоровую чашечку помещают 1 каплю бензола и поджигают. Бензол горит ярким коптящим пламенем.

 

Напишите химизм процесса.

 

Опыт №4 Окисление бензола и его гомологов

В 2 пробирки пометают по 3 капли воды, 1 капле КМn0₄ и 1 капле H₂SO₄. В первую добавляют каплю бензола, а во вторую каплю толуол. Обе пробирки энергично встряхивают в течение 1-2 минут. В обеих пробирках происходит обесцвечивание раствора, но толуол быстрее обесцвечивает раствор.

Одним из важнейших свойств бензола является его устойчивость к действию окислителей. Наиболее резкое отличие ароматических УВД от ненасыщенных УВД жирного ряда - отношение к окислителям.

Гомологи бензола окисляются значительно быстрее бензола. Но у них ароматическое ядро более устойчиво к действию окислителей. Чем соединённые с ядом углеводородные радикалы.

 

Напишите химизм процесса.

Опыт №5 Получение нитробензола

 

В пробирку помещают 2 капли HNO₃ и 3 капли H₂S0₄, полученную нитрующую смесь охлаждают и добавляют 2 капли бензола. Пробирку помешают в водяную баню, нагретую до 55 ̊С на 2-3 минуты, постоянно встряхивая содержимое пробирки. После этого выливают реакционную смесь в заранее подготовленную пробирку с водой.

 

Напишите химизм процесса.

 

Опыт №6 Возгонка нафталина

В пробирку помещают несколько кристалликов нафталина и укрепляют её в штативе. Верхнюю часть пробирки обматывают влажной фильтровальной бумагой и начинают нагревать дно пробирки. В охлаждаемой части пробирки начинают образовываться кристаллы. Способность нафталина возгоняться используют в промышленности для его очистки.

 

Опыт №7 Нитрование нафталина

В пробирку помещают несколько кристаллов нафталина и приливают 5 капель азотной кислоты. Содержимое пробирки перемешивают стеклянной палочкой и нагревают в слабокипящей водяной бане 2-3 минуты. Горячий раствор выливают в пробирку с водой.

Нитронафталин опускается на дно пробирки в виде оранжевой маслянистой жидкости, затвердевающей при взбалтывании.

 

Напишите химизм процесса.

Лабораторная работа № 5.

Изучение свойств фенола

Цель: изучить экспериментально основные свойства фенолов и отработать методику проведения качественных реакций.

Реактивы и материалы: фенол жидкий и кристаллический С6Н5ОН; серная кислота H2SO4; хлорид железа (III) FeCl3; гидроксид натрия NaOH, 2Н; универсальная индикаторная бумага; насыщенный раствор Вr2, (бромная вода).

Оборудование: штатив с пробирками, вытяжной шкаф, фильтровальная бумага, пробки с газоотводными трубками, предметные стёкла, стеклянные палочки, микролопатки, фарфоровые чашки, водяная баня.

 

Опыт №1 Растворение фенола в воде

В пробирку помещают 2 капли жидкого фенола, 2 капли воды и взбалтывают. Образуется мутная жидкость - эмульсия фенола, которая быстро расслаивается: верхний слой - раствор фенола в воде, нижний - раствор воды в феноле. Фенол плохо растворим в холодной воде. Осторожно нагревают содержимое пробирки, получается однородный раствор. При охлаждении жидкость вновь мутнеет. При повышении температуры вырастает растворимость как воды в феноле, так и фенола в воде, и при 68 ̊С они смешиваются в любых соотношениях.

 

Опыт №2 Получение фенолята натрия

В пробирку помещают 4 капли эмульсии фенола 8 воде и добавляют 2 капли раствора гидроксида натрия. Сразу же образуется прозрачный раствор фенолята натрия, т. к. он хорошо растворяется в воде. Раствор оставляют для следующего опыта.

 

Напишите химизм процесса.

Фенолы обладают кислотными свойствами, они легко вступают в реакцию с водными растворами шелочей, образуя аналогичные алкоголятам феноляты. Более сильный характер фенолов объясняется влиянием бензольного ядра

 

Опыт №3 Разложение фенолята натрия соляной кислотой

К прозрачному раствору фенолята натрия добавляют 1 каплю раствора соляной кислоты. Жидкость вновь мутнеет вследствие образования свободного фенола.

 

Напишите химизм процесса.

Феноляты щелочных металлов, как и соли очень слабых кислот при действии воды подвергаются гидролизу с образованием щёлочи и фенола, поэтому их растворы обладают щелочной средой. Фенолы можно выделить из растворов фенолятов даже такой слабой кислоты как угольная.

 

Опыт №4 Реакция фенола с хлоридом железа (III)

В пробирку помещают 2 капли жидкого фенола, 3 капли воды и 1 каплю хлорного железа. Появляется интенсивное красно-фиолетовое окрашивание вследствие образования окрашенного соединения C2H5OFeCl2 или, точнее окрашенного иона C2H5OFe2+. Эта реакция служит для качественного открытия фенолов.

 

Напишите химизм процесса.

 

Опыт №5 Получение трибромфенола

 

В пробирку вводят 2 капли раствора брома и добавляют 1 каплю жидкого фенола. При этом вода обесцвечивается, и жидкость мутнеет вследствие образования белого осадка трибромфенола.

 

Напишите химизм процесса.

В пробирку помещают несколько кристалликов фенола и добавляют три капли серной кислоты. Встряхивают содержимое пробирки: кристаллы фенола растворяются. Каплю получившегося раствора вносят в другую пробирку и добавляют 4-5 капель воды: фенол выделяется в виде мути. Реакционную смесь в первой пробирке нагревают на кипящей водяной бане в течение 2-3 минут, затем охлаждают пробирку и выливают содержимое в пробирку с 10 каплями холодной воды. Получается однородный раствор, почти не имеющий запаха, характерного для фенола.

Фенол сульфинируется; при сульфинировании образуется смесь о- и п-сульфакислот. Продукты сульфинирования растворимы в воде гораздо лучше, чем сами фенол.

 

Напишите химизм процесса.

Опыт №6 Окисление фенола кислородом воздуха

 

В 2 фарфоровые чашки помещают по 1 микролопатке кристаллического фенола, кроме того во вторую чашку добавляют 1 каплю раствора гидроксида натрия.

Фенолы, особенно многоатомные, легко окисляются кислородом воздуха. Особенно быстро идёт окисление в щелочном растворе.

 

Напишите химизм процесса.

 

Лабораторная работа № 7

 

Изучение свойств жиров

Цель: отработать методику проведения качественных реакций на жиры и изучить их свойства.

Реактивы и материалы: масла сливочное, растительное; твердый жир, карбонат натрия Na₂CO₃, 2Н; гидроксид натрия, 15% спиртовой раствор, перманганат калия KМnO₄, 0,1Н; хлорид натрия NaCl_насыщ; гидросульфат калия KHSO₄кристал; универсальная индикаторная бумага.

Оборудование: штатив с пробирками, вытяжной шкаф, фильтровальная бумага, пинцет, пробки с газоотводными трубками, пробиркодержатели.

 

Опыт №1 Окисление растительных масел перманганатом калия

 

В пробирку помещают 2 капли растительного масла, добавляют 2 капли раствора карбоната натрия и 2 капли перманганата калия. Встряхивают содержимое пробирки. Малиновая окраска перманганата калия исчезает, что указывает на окисление глицеридов высших непредельных карбоновых кислот, входящих в состав растительного масла.

 

Напишите химизм процесса.

 

Опыт №2 Образование пропеналя при разложении жира

В сухую пробирку помещают 2-3 кристалла гидросульфата калия и каплю жидкого жира или кусочек твердого. Пробирку нагревают при встряхивании, затем держа пробирку горизонтально, нагревают смесь на пламени горелки более сильно. Смесь чернеет, выделяются пары воды и другие летучие продукты. Ощущается характерный запах пропеналя.

При термическом разложении жиров образуется сложная смесь продуктов, среди которых имеется свободный глицерин, сложными эфирами которого являются жиры. В присутствии водоотнимающих средств, например гидросульфата калия или натрия, глицерин превращается в пропеналь.

 

Напишите химизм процесса.

 

Опыт №3 Омыление жиров в водо-спиртовом растворе

В широкую пробирку помещают 2 грамма жира и добавляют 6 мл спиртового раствора щелочи. Содержимое пробирки перемешивают стеклянной палочкой и нагревают до кипения на водяной бане. Омыление ведут 3-5 минут, пока жидкость не станет однородной.

Для определения конца омыления помещают в сухую пробирку несколько капель полученной смеси, добавляют 4-5 мл воды и нагревают содержимое пробирки при встряхивании на пламени спиртовки. Если смесь растворяется в воде полностью, без выделения капель жира, то омыление можно считать законченным. Если выделяются капли жира, то продолжают нагревать смесь на водяной бане еще несколько минут, а затем снова проверяют полноту омыления.

К полученной густой жидкости добавляют 6-7 мл NaCl_насыщ. Жидкость мутнеет и выделяется слой мыла, всплывающий на поверхность. Дают отстояться, затем охлаждают пробирку. Затвердевшее мыло отделяют.

 

Напишите химизм процесса.

Будучи сложными эфирами, жиры подвергаются гидролизу с образованием глицерина и смеси высших жирных кислот. Большое значение имеет гидролиз – образуется глицерин и мыло.

 

Лабораторная работа №10

 

Белки.

Цель: изучить наиболее характерные свойства белков и отработать методику проведения качественных реакций на них.

Реактивы и материалы: белок куриного яйца, водный раствор свежеприготовленный; гидроксид натрия NaOH, 2Н; гидроксид натрия NaOH, насыщенный раствор; сульфад меди (II),0,2H раствор; азотная кислота HNO_3конц.; свинцовая соль этановой кислоты (уксуснокислый свинец) (CH₃OO)₂Pb, 0,1Н раствор, сульфат аммония (NH₄)₂SO_4конц.; соляная кислота HCl_конц.; серная кислота H₂SO_4конц.; универсальная индикаторная бумага.

Оборудывание: штатив с пробирками, вытяжной шкаф, фильтровальная бумага, пробки с газоотводными трубками, пробиркодержатели.

 

Опыт №1. Биуретовая реакция.

В пробирку поместите 2 капли раствора белка, 1 каплю насыщенного раствора гидроксида натрия, 1 каплю сульфата меди.

 

Опыт №2. Ксантопротеиновая реакция.

В пробирку поместить 3 капли водного раствора белка и 1 каплю азотной кислоты. Появится осадок. Нагрейте реакционную смесь. Что произошло? Смесь охладить и добавить 1-2 капли 2Н раствора гидроксида натрия.

 

Опыт №3. Реакция на серу.

В пробирку ввести комочек белой шерстяной пряжи или волос, 2 капли раствора гидроксида натрия, 1 каплю раствора свинцовой соли этановой кислоты и нагреть содержимое пробирки над пламенем спиртовки.

 

Опыт №4. Обратимое осаждение белков из растворов.

В пробирку поместить 2 капли раствора белка, 2 капли раствора сульфата аммония и слегка взболтнуть.

 

Опят №5. Свертывание белков при нагревании.

В пробирку налить 4 капли раствора белка и нагреть до кипения. Содержимое пробирки охладить, добавить 1 каплю раствора сульфата аммония и нагревают до начала кипения.

 

 

Опыт №6. Осаждение белков концентрированными минеральными кислотами.

В пробирку налить 2 капли конц. азотной кислоты и осторожно, наклонив пробирку, по стенке добавить 2 капли раствора белка. Что наблюдали?

Такой же опыт повторить с соляной кислотой.

 

Получение метана и изучение его свойств

Цель: отработать методику получения метана и изучить его свойства.

Реактивы и материалы: натриевая соль этановой кислоты обезвоженная (ацетат натрии) – CH₃COONa; смесь гидроксидов натрия (NaOH) и кальция (Са(ОН)₂) – натронная известь сухая; насыщенный раствор Вr₂ (бромная вода); перманганат калия KMnO₄, 1Н; жидкие алканы: гептан С₇Н₁₆ и гексан С₆Н₁₄; раствор брома (Вr₂) в бензоле (С₆Н₆); гидроксид аммония (NH₄OH), 25% раствор; лакмусовая синяя или универсальная индикаторная бумага; серная кислота H₂SO₄.

Оборудование: газоотводная трубка, штатив с пробирками, физический штатив, спиртовка, стеклянная палочка, вытяжной шкаф, держатели.

ТБ: опыты проводят в вытяжном шкафу!

Опыт №1 Получение метана и его горение

В сухую пробирку, снабжённую пробкой с газоотводной трубкой, помещают смесь из обезвоженной натриевой соли этановой кислоты и натронной извести (1:2, высота слоя 6-10 мм). Затем укрепляют пробирку горизонтально и нагревают смесь в пламени горелки.

 

Напишите химизм процесса.

Поджигают выделяющийся газообразный метан у конца газоотводной трубки. Метан горит голубоватым несветящимся пламенем.

 

Напишите химизм процесса.

 

При нагревании натриевой соли уксусной кислоты с натронной известью происходит расщепление соли с образованием метана.

Напишите химизм процесса.

 

Опыт №2 Отношение метана к бромной воде и перманганату калия

Во вторую пробирку помещают 5 капель раствора перманганата калия, а в третью пробирку 3-5 капель бромной воды. Не прекращая нагревания смеси в первой пробирке, вводят поочерёдно конец газоотводной трубки во вторую и третью пробирки. Обесцвечивания растворов перманганата калия и бромной воды не происходит. В обычных условиях алканы устойчивы к действию окислителей. Реакции замещения у них идут в довольно жёстких условиях, к реакциям присоединения не способны.

Опыт №3 Бромирование предельных УВ

 

В сухую пробирку помещают 4 капли смеси жидких алканов и добавляют 1-2 капли раствора брома. Содержимое пробирки перемешивают на холоду. Окраска брома при этом не исчезает. Нагревают содержимое пробирки до исчезновения окраски. В отверстие пробирки вносят стеклянную палочку, смоченную раствором гидроксида аммония, при этом появляется белый дымок бромида аммония NH₄Br. Пинцетом вносят в пробирку синюю лакмусовую бумагу, смоченную водой (бумага краснеет).

 

Напишите химизм процесса.

 

Реакция бромирования жидких алканов сопровождается выделением бромоводорода и проходит значительно медленнее бромирования газообразных алканов. Бромирование ускоряется при вводе катализаторов (например, железных опилок). Легче всего галогенируются УВ с третичным атомом углерода в молекуле, труднее всего замещается водород при первичном атоме углерода.

 

Опыт №4 Действие концентрированной серной кислоты на алканы

 

В пробирку помещают 2 капли жидкого алкана и 2 капли серной кислоты. Содержимое пробирки энергично перемешивают в течение 1-2 минут, охлаждая пробирку холодной водой. В условиях опыта алканы с серной кислотой не реагируют.

г

При небольшом нагревании дымящая серная кислота образует с алканами, содержащими третичный атом углерода сульфокислоты. При высоких температурах серная кислота действует как окислитель.

 

Напишите химизм процесса.

 

Лабораторная работа №2

 

Получение этена (этилена) и изучение его свойств

Цель: отработать методику получение этена (этилена) реакцией дегидратации этанола и проведение качественных реакций.

Реактивы и материалы: этанол С₂Н₅ОН, 96% водный раствор; серная кислота H₂SO₄; песок Si0₂, сухой; насыщенный раствор брома (бромная вода); водный раствор перманганата калия КMnО₄, О, 1Н.

Оборудование: штатив с пробирками, вытяжной шкаф, фильтровальная бумага, пробки с газоотводными трубками, спиртовка или сухое горючее, пробиркодержатели.

ТБ: опыты проводят в вытяжном шкафу!

 

Опыт №1 Получение этена и его горение

В сухую пробирку помещают несколько крупинок песка, 2 капли этанола и 4 капли серной кислоты. Закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагревают смесь на пламени спиртовки. Выделяющийся газ поджигают у конца газоотводной трубки - он горит светящимся пламенем.

 

Напишите химизм процесса.

Этилсерная кислота - моноэфир неорганической двухосновной кислоты - при нагревании разлагается.

Таким образом, при взаимодействии этанола с серной кислотой происходит дегидратация этанола.

 

Напишите химизм процесса.

Выделяющийся этен горит светящимся пламенем.

Концентрированная серная кислота является окислителем. При нагревании смеси этанола с концентрированной серной кислотой образуется, кроме этилена и следов диэтилового эфира (С₂Н₅)₂0, ряд продуктов окисления органических соединений, например, диоксид углерода СО₂, уголь С (обычно смесь в пробирке чернеет). Серная кислота при этом восстанавливается до диоксида серы (сернистого ангидрида).

Если реакцию вести в присутствии песка, сульфата алюминия (катализаторы, ускоряющие дегидратацию этанола), почернения смеси не происходит, следовательно, диоксида серы не образуется.

Дегидратация спиртов является общим способом получения непредельных УВ.

 

 

Опыт №2 Отношение этилена к окислителям

Не прекращая нагревания пробирки со смесью этанола и серной кислоты, опускают конец газоотводной трубки в пробирку с 1 каплей раствора перманганата калия и 4 каплями воды. Раствор быстро обесцвечивается. При этом этен окисляется в двухатомный спирт.

 

Напишите химизм процесса.

Эта реакция является качественной на двойную связь.

 

Опыт № 3 Присоединение к этену брома

Не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и серной кислоты, опускают конец газоотводной трубки в пробирку с 5 каплями бромной воды. Бромная вода быстро обесцвечивается вследствие присоединения атомов брома по месту разрыва двойной связи.

 

Напишите химизм процесса.

Для алкенов характерны реакции присоединения по месту разрыва двойной связи. Реакция обесцвечивания водного раствора брома служит качественной реакцией на двойную связь.

 

Лабораторная работа №3

 

Получение этина (ацетилена) и изучение его свойств

Цель: отработать методику получения этина (ацетилена) и изучить его свойства.

Реактивы: карбид кальция Са₂С; этин С₂Н₂; насыщенный раствор Вг₂ (бромная вода); перманганат калия KMnO₄, 0,1Н; нитрат серебра, AgN0₃, 0,2Н; гидроксид аммония NH₄OH, концентрированный водный раствор; хлорид меди, СuCl₂.

Оборудование: газоотводная трубка, штатив с пробирками, вытяжной шкаф, фильтровальная бумага, пробиркодержатели.

 

Опыт№1 Получение этина (ацителена) и его горение

Работу с этином необходимо вести в вытяжном шкафу, т. к. неочищенный этин, полученный из карбида кальция, содержит вредные, неприятно пахнущие примеси. В пробирку помещают маленький кусочек карбида кальция, добавляют 2 капли воды и закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой. В пробирке бурно выделяется газообразный этин.

Реакция экзотермична, этин содержит значительные количества аммиака, фосфина и других примесей и поэтому имеет характерный запах. Примеси можно удалить промыванием ацителена водным раствором бихромата калия, подкисленного серной кислотой.

 

Напишите химизм процесса.

Подожгите этин у конца газоотводной трубки.

 

Опыт №2 Присоединение к этину брома

В пробирку с карбидом кальция добавляют ещё 2 капли воды и зарывают её пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускают в пробирку с бромной водой.

 

Напишите химизм процесса.

Опыт №3 Отношение этина к окислителям

В пробирку помещают 1 каплю перманганата калия и 5 - 7 капель воды. В пробирку с карбидом кальция добавляют еще 2 капли воды и закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускают в приготовленный раствор перманганата калия. Розовый раствор обесцвечивается: происходит окисление ацителена по месту разрыва тройной связи с образованием промежуточного продукта окисления - щавелевой кислоты, которая окисляется дальше до оксида углерода.

 

Напишите химизм процесса.

 

Опыт № 4 Образование карбида (ацетилинида) серебра

В пробирку внося 2 капли раствора нитрата серебра и прибавляют 1 каплю раствора аммиака - образуется осадок гидроксида серебра. При добавлении ещё 1-3 капель раствора аммиака осадок AgOH легко растворяется с образованием аммиачного раствора оксида серебра.

 

Напишите химизм процесса.

Через аммиачный раствор оксида серебра пропускаем ацетилен. В пробирке образуется светло-жёлтый осадок ацетилинида серебра, который затем становится серым.

 

Напишите химизм процесса.

Опыт №5 Образование карбида (ацетилинида) меди

В отверстие пробирки (опыт №1) вводя полоску фильтровальной бумаги, смоченной аммиачным раствором хлорида меди, содержащим комплексный аммиакат состава [Cu(NH₃)₂]Cl. Появляется красно-бурое окрашивание вследствие образования ацетилинида меди.

 

Напишите химизм процесса.

 

В водных растворах ацетилиниды устойчивы. В сухом состоянии при нагревании или ударе они взрываются с большой силой.

 

Лабораторная работа №4