Основы строения и реакционной способности органических соединений

Основы строения и реакционной способности органических соединений

1.1. Биоорганическая химия как область науки, изучающей строение и механизмы функционирования биологически активных молекул и базирующейся на основных закономерностях химического поведения органических веществ.

Основные классы органических соединений

1.2.1.Классификация углеводородов. Типы углеводородов: ациклические, алициклические, ароматические, смешанные типы.

1.2.2.Классификация функциональных производных углеводородов. Типы функциональных групп: соединения, содержащие галоген, гидроксильные группы (спирты, фенолы),алкокси- и арилоксигруппы (простые эфиры), карбонильную группу (альдегиды, кетоны), карбоксильную группу (карбоновые кислоты), замещенную карбоксильную группу (сложные эфиры, амиды,галогенангидриды),тиольную и тиоэфирную группы (меркаптаны и сульфиды). Полифункциональные соединения. Основные правила составления названия по номенклатуре ИЮПАК для органических соединений; заместительная и радикально-функциональная номенклатура.

Родоначальная структура, заместители, характеристические группы.

 

В результате освоения темы студент должен:

Знать

1. Критерии классификации органических соединений.

2. Основные классы органических соединений. Функциональные группы.

3. Основные правила систематической номенклатуры ИЮПАК. Термины –

родоначальная структура, заместители, характеристические группы.

Уметь

1. Определять по строению углеродного скелета принадлежность органических

соединений к соответствующим классификационным группам.

2. Устанавливать по структурной формуле наличие функциональной группы в

молекуле и относить органическое соединение к определенному классу.

3. Представлять возможные структурные изомеры конкретного органического

соединения.

Владеть

1. Составлять название органического соединения по номенклатуре ИЮПАК

(заместительной и радикально-функциональной) и, наоборот, по названию составлять

структурную формулу.

1.3. Представления о строении органических соединений. Теория строения Бутлерова как основа для выявления взаимосвязи между строением и биологической активностью органического соединения.

Структурная и пространственная изомерия. Структурные изомеры: изомерия скелета, изомерия положения. Представление о конфигурации. Пространственная изомерия: геометрические изомеры,Z, E-номенклатура. Оптические изомеры.Хиральность органических соединений. Асимметрический атом углерода. Типы оптических изомеров: энантиомеры,диастереомеры,мезо-формы. Рацемизация. Энантиомерия. Проекционные формулы Фишера, σ - и π-диастереомерия.

D,L-Система стереохимической номенклатуры. Основные положения R,S-системы

стереохимической номенклатуры.

Понятие о конформации.Конформации ациклических молекул, проекции Ньюмена. Конформации шестичленных циклов. Аксиальные и экваториальные связи.

В результате освоения темы студент должен:

Знать

1. Виды стереоизомерии соединений с одним и двумя центрами хиральности.

2. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт.

Проекционные формулы Фишера. D,L-Система обозначения конфигурации. Представление об R,S-системе, обозначения конфигурации.

3. -Диастереомерия ненасыщенных соединений. Z, E-номенклатура.

4. Конформации шестичленных циклов: циклогексана и его производных.

Уметь

1. Определять наличие центров хиральности по формулам органических соединений.

2. Представлять в виде проекционных формул Фишера конфигурационные

стереоизомеры (энантиомеры, σ - диастереомеры).

3. Применять D,L-систему стереохимической номенклатуры. Ориентироваться в

применении основных положений R,S-системы стереохимической номенклатуры на

примере простейших хиральных соединений.

Владеть

1. Изображать в виде конформационных формул производные циклогексана.

2. Изображать в виде структурных формул π -диастереомеры ненасыщенных соединений.

1.4. Физико-химические методы выделения и исследования органических соединений, имеющие применение в биомедицинском анализе: экстракция, хроматография, спектроскопия,поляриметрия, масс-спектрометрия, рентгеноструктурный анализ.

 

БиологиЧески важные классы органиЧеских соединений

Знать

1. Типы гибридизации атомныхорбиталей углерода.

2. Виды ковалентных связей: σ- и π- связи, их основные характеристики. Электронное

строение систем с открытой (бутадиен-1,3, аллильные ионы и радикал) и замкнутой

(бензол) цепью сопряжения. Ароматичность аренов. Сопряжение как фактор повышения стабильности.

3. Электронные эффекты заместителей и их влияние на распределение электронной

плотности в молекуле.

Уметь

1. Определять тип гибридизации атома углерода в насыщенных, ненасыщенных и

ароматических соединениях.

2. Изображать графически электронное строение одинарных, двойных и тройных углерод - углеродных связей, p,p- и р,p- сопряжения в конкретных соединениях за счет перекрывания соответствующих атомных орбиталей.

Владеть

1. Определять влияние индуктивного и мезомерного эффектов электронодонорных и

электроноакцепторных заместителей на формирование в молекуле потенциальных

реакционных центров

2.1.3. Кислотность и основность органических соединений: теории Брёнстеда и Льюиса. Сопряженные кислоты и основания. Кислотные свойства органических соединений с водородсодержащими функциональными группами. Основные свойства нейтральных молекул, содержащих гетероатомы с неподелёнными электронными парами. Изменение кислотных или основных свойств в зависимости от природы атомов в кислотном или основном центре, электронных эффектов заместителей при этих центрах и сольватационных эффектов. Водородная связь как специфическое проявление кислотно-основных свойств.

Знать

1. Гомолитический (радикальный) и гетеролитический (ионный) разрыв химической

связи. Термины: субстрат, реагент, реакционный центр.

2. Электронное строение свободных радикалов, карбкатионов и карбанионов и

факторы, обусловливающие их термодинамическую стабильность.

Реакции замещения

2.2.2.1.Гомолитическое замещение с участием С-Н связей sp³-гибридизованного атома углерода. Механизм реакций замещения S_R. Фотолитическое и термическое разложение,окислительно-восстановительные реакции с участием ионов металлов переменной валентности как генераторов свободнорадикальных частиц. Понятие о цепных процессах.Региоселективность свободно-радикального замещения.

Реакции галогенирования, нитрования, сульфохлорирования. Автоокисление. Перекисное окисление липидов.

В результате освоения темы студент должен:

Знать

1.Свободнорадикальные реакции в алканах, цепной характер этих реакций.

2.Реакции галогенирования, нитрования, сульфохлорирования, автоокисления.

Уметь

1. Приводить уравнения реакций радикального замещения для алканов на примерах

окисления с получением гидропероксидов.

2.2.2.2.Электрофильное замещение: гетеролитические реакции с участием электронного облака ароматической системы.s-Комплексы. Роль катализатора в образовании электрофильной частицы. Влияние заместителей в ароматическом ядре и гетероатомов в гетероциклических соединениях на реакционную способность в реакциях электрофильного замещения. Ориентирующее влияние заместителей и гетероатомов.

В результате освоения темы студент должен:

Знать

1. Реакции электрофильного замещения в аренах, общий механизм. Нитрование,

алкилирование, ацилирование, галогенирование и сульфирование бензола и его производных.

2. Правила ориентации заместителей и их влияние на реакционную способность

производных бензола.

3. Реакции окисления гомологов бензола.

Уметь

1. Использовать правила ориентирующего влияния заместителей для реакций

электрофильного замещения у производных аренов.

2. Приводить уравнения реакций электрофильного замещения на примере галогенирования, нитрования, сульфирования, алкилирования и ацилирования по Фриделю-Крафтсу.

3. Приводить уравнения реакций окисления гомологов бензола.

2.2.2.3. Нуклеофильное замещениеу sp³ - гибридизованного атома углерода: гетеролитические реакции, обусловленные поляризацией s- связи с гетероатомом. Легко и трудно уходящие группы; связь легкости ухода группы с ее строением. Влияние электронных и пространственных факторов на реакционную способность соединений в реакциях нуклеофильного замещения. Стереохимия реакций нуклеофильного замещения. Роль катализа в нуклеофильном замещении. Высокая реакционная способность малых циклов.

В результате освоения темы студент должен:

Знать

1. Влияние функциональных групп на формирование реакционных центров в

молекулахгалогеналканов, спиртов, тиолов и аминов.

2. Общий механизм реакций нуклеофильного замещения у насыщенного атома

углерода (S_N1 и S_N2).

3. Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах на галоген.

4. Участие спиртов в реакциях О-алкилирования.

5. Участие аминов в реакциях N-алкилирования.

6. Участие тиолов и сульфидов в реакциях S-алкилирования.

Уметь

1. Выделять реакционные центры в молекулах галогеналканов, спиртов, фенолов, тиолов и аминов.

2. Приводить схемы реакций нуклеофильного замещения с участием спиртов в

качестве субстратов и с участием спиртов в качестве нуклеофильных реагентов (О-

алкилирование).

3. Приводить схемы реакций нуклеофильного замещения с участием тиолов и

аминов в качестве нуклеофильных реагентов (S- и N-алкилирование).

2.2.2.4. Нуклеофильное замещенние у sp²-гибридизованного атома углерода. Реакции ацилирования: тетраэдрический механизм,ацилирующие реагенты, сравнительная активность этих реагентов.Ацилфосфаты и ацилкофермент А- природные макроэргические ацилирующие реагенты. Биологическая роль реакций ацилирования. Нуклеофильное замещение у атома фосфора.

В результате освоения темы студент должен:

Знать

1. Электронное строение карбоксильной группы и ее влияние на образование других

реакционных центров в молекуле.

2. Общий механизм реакций нуклеофильного замещения у sp² -гибридизованного

атома углерода карбоксильной группы.

3. Реакции карбоновых кислот со спиртами, тиоспиртами, аминами и их

производными.

4. Причины различной ацилирующей способности функциональных производных

карбоновых кислот.

5. Участие в организме тиоэфиров в виде ацетилкофермента А, а также

ацетилфосфатов в реакциях переноса ацетильных групп на гидроксилсодержащие

субстраты.

Уметь

1. Определять реакционные центры в молекулах карбоновых кислот.

2. Приводить схемы реакций образования солей, сложных эфиров, амидов,

ангидридов и реакций гидролиза.

3. Обосновывать сравнительную ацилирующую способность карбоновых кислот и

их функциональных производных.

4. Иметь представление о модели протекающей в организме реакции переноса

ацетильных групп с участием ацетилкофермента А и ацетилфосфатов.

 

 

Реакции присоединения.

2.2.3.1.Электрофильное присоединение: гетеролитические реакции с участием p-связи. Механизм реакций гидрогалогенирования и гидратации. Правило Марковникова. Кислотный катализ. Влияние статических и динамических факторов на региоселективность реакции. Особенности электрофильного присоединения к сопряженным системам, алкинам.

В результате освоения темы студент должен:

Знать

1. Реакции электрофильного присоединения в алкенах, алкинах, общий механизм, кислотный катализ. Причины региоселективности. Правило Марковникова.

Уметь

1. Оценивать влияние статического и динамического факторов на региоселективность реакций электрофильного присоединения к кратным связям.

2. Приводить уравнения реакций гидратации алкенов и алкинов с описанием механизма.

3. Приводить уравнения реакций окисления алкенов и алкинов.

2.2.3.2. Нуклеофильное присоединение: гетеролитические реакции с участием p-связи углерода с кислородом. Влияние электронных и пространственных факторов, роль кислотного катализа, обратимость реакции нуклеофильного присоединения.Альдольное присоединение: основной катализ, строение енолят-аниона. Реакции по типу альдольного присоединения с участием кофермента А как путь образования углерод-углеродной связи.Альдольное расщепление как реакция, обратная альдольному присоединению. Биологическое значение этих процессов.

В результате освоения темы студент должен:

Знать

1. Электронное строение карбонильной группы и ее влияние на образование других

реакционных центров в молекуле.

2. Общий механизм реакций нуклеофильного присоединения A_N.

3. Реакции присоединения спиртов; аминов, гидразинов и их производных.

4.Реакции альдольной и кротоновой конденсации.

5.Реакции окисления и восстановления.

Уметь

1. Определять реакционные центры в молекулах альдегидов и кетонов.

2. Приводить схемы реакций карбонильных соединений с образованием полуацеталей, ацеталей, иминов, гидразонов и реакции гидролиза.

3. Приводить схемы реакций альдольной и кротоновой конденсации.

4. Приводить схемы реакций окисления и восстановления альдегидов.

2.2.4. Реакции элиминирования. Повышенная СН-кислотность как причина реакций элиминирования, сопровождающих нуклеофильное замещение у sp³-гибридизованного атома углерода.

2.2.5. Реакции окисления и восстановления органических соединений. Специфика окислительно-восстановительных реакций органических соединений. Понятие об одноэлектронном переносе: перенос гидрид-иона и действие систем НАД⁺-НАД·Н и ФАД-ФАД·Н. Окисление p-связи и ароматических фрагментов.Эпоксиды как важные интермедиаты в реакциях окисления непредельных и ароматических соединений.

Знать

1. Типичная реакционная способность и специфические свойства многоатомных

(этиленгликоль, глицерин) и аминоспиртов.

2. Реакционная способность и специфические свойства дикарбоновых кислот:

декарбоксилирование, образование циклических ангидридов.

3. Внутримолекулярная циклизация: гидроксиальдегиды.

4. Реакции циклизации гидроксикислот, декарбоксилирования α - гидрокси кислот, элиминирования β-гидроксикислот.

5. Реакции декарбоксилированияβ-оксокислот.

6. Кето-енольная таутомерия на примере 1,3-дикарбонильных соединений.

7. Функциональные производные угольной кислоты (уретаны, уреиды, мочевина).

Гуанидин.

8. Функциональные производные п-аминобензойной, салициловой и сульфаниловой

кислот.

Уметь

1. Приводить схемы специфических реакций:

• для дикарбоновых кислот - декарбоксилирования и образования циклических

ангидридов;

• для гидроксикарбонильных соединений - получения циклических полуацеталей;

• для α-гидроксиокислот – образования лактидов;

• для β-гидроксикислот – элиминирования;

• для γ- гидроксикислот – образования лактонов;

• для оксокислот – декарбоксилирования.

2. Приводить схему подвижного равновесия между кетонной и енольной формами

1,3-дикарбонильных соединений.

3. Приводить схемы реакций окисления на примере гидрохинона и пирокатехина.

4. Приводить структурные формулы п-аминобензойной, салициловой, сульфаниловой кислот и распознавать формулы их производных, используемых в качестве лекарственных средств.

5. Приводить схемы специфических реакций хелатообразования в ряду многоатомных спиртов и аминоспиртов.

2.3.2.3. Биологически важные гетероциклические системы: гетероциклы с одним гетероатомом (пиррол, индол, пиридин, хинолин,тетрапиррольные соединения,никотинамид,пиридоксаль, производные изоникотиновой кислоты и изохинолина),гетероциклы с несколькими гетероатомами (пиразол, имидазол,тиазол, пиразин, пиримидин, пурин, биотин, тиамин, барбитуровая кислота, гипоксантин, мочевая кислота, фолиевая кислота, рибофлавин), понятие об алкалоидах (теобромин, теофиллин, кофеин, никотин, морфин, хинин, атропин), понятие об антибиотиках.

 

В результате освоения темы студент должен:

Знать

1. Электронное строение пиридинового и пиррольного атомов азота и участие их электронов в π-π и р,π-сопряженных системах ароматических гетероциклов.

2.Основные, кислотные и амфотерные свойства, обусловленные пиридиновым, пиррольным или одновременным присутствием этих атомов азота в составе гетероциклов.

3. Нуклеофильные свойства пиридина в реакциях образования алкилпиридиниевых ионов.

4. Лактим-лактамную таутомерию представителей гидроксипроизводных пиримидина и пурина: урацила, тимина, цитозина и гуанина.

5. Реакции дезаминированияаденина и гуанина.

6. Таутомерные формы барбитуровой кислоты и ее производных – барбитуратов.

7. Строение мочевой кислоты и ее солей – уратов.

Уметь

1. Приводить доказательства наличия ароматической системы в пиридине, пирроле,

пиримидине и пурине.

2. Выделять основный и кислотный центры в молекулах гетероциклических соединений. Для азотсодержащих гетероциклов приводить реакцию образования солей с кислотами и основаниями.

3. Обосновывать наличие нуклеофильных свойств у пиридина на примере реакции

получения алкилпиридиниевых солей.

4. Приводить схемы лактим-лактамной таутомерии на примере представителей

гидроксипроизводных пиримидина (урацил, тимин, цитозин) и пуринов (гуанин).

5. Приводить таутомерные формы барбитуровой кислоты и барбитуратов.

6. Ориентироваться в выборе структурных формул кофеина, теофиллина, теобромина, никотина, никотиновой кислоты, атропина, морфина, эфедрина.

Пептиды и белки

3.1.1. Аминокислоты, входящие в состав белков: строение, номенклатура,стереоизомерия, кислотно-основные свойства, классификации аминокислот. Биосинтетические пути образования a-аминокислот из кетонокислот.Пиридоксалевый катализ.

3.1.2. Пептиды. Электронное и пространственное строение пептидной связи. Кислотно-основные свойства пептидов. Гидролиз пептидов. Установление аминокислотного состава и первичной структуры пептидов. Понятие о стратегии и тактике пептидного синтеза.

3.1.3. Белки: первичная, вторичная, третичная и четвертичная структуры, сложные белки (гликопротеины, липопротеины,нуклеопротеины,фосфопротеины,металлопротеины). Понятие о связи биологической активности белков с их структурой

В результате освоения темы студент должен:

Знать

1.Строение и стереоизомерия важнейших α - аминокислот, входящих в состав пептидов и белков, и их сокращенные обозначения, используемые при записи строения пептидных цепей.

2. Амфотерность α - аминокислот; существование в водной среде равновесной смеси

катионных, анионных и диполярных форм. Изоэлектрическая точка.

3.Химическая основа реакций, лежащих в основе количественного определения

(нингидринной реакции, дезаминирования) и качественных реакций (образование

внутрикомплексных солей с катионами меди(II)).

4. Химическая основа осуществляемых в организме реакций - трансаминирования и

восстановительного аминирования; декарбоксилирования; окисления тиольных групп.

5.Принцип построения пептидной цепи; электронное строение и пространственное

расположение пептидной группы.

6. Строение и номенклатура пептидов на примере простейших представителей.

Гидоролиз пептидов.

Уметь

1.Обосновывать причину амфотерных свойств и приводить схемы равновесия

катионных, анионных и диполярных форм для нейтральных, кислых и основных α-

аминокислот в водных растворах, используя табличные значения изоэлектрической точки.

2.Приводить модели осуществляемых в организме реакций (трансаминирования,

восстановительного аминирования, декарбоксилирования) и образования дисульфидных

связей на примере глутатиона.

3.Изображать электронное строение и обосновывать плоскостное расположение

пептидной группы.

4. Записывать фрагменты первичной структуры полипептидов в виде последовательно связанных трех-четырех аминокислотных остатков с указанием на наличие пептидных групп, боковых радикалов, N- и С-концевых аминокислот. Применять номенклатуру пептидов. Приводить схемы реакций гидролиза

5. Иметь понятие о первичной, вторичной, третичной и четвертичной структуре белков.

Углеводы

3.2.1. Простые углеводы: классификация,стереоизомерия,таутомерные превращения.Аномерный эффект. Стереохимические ряды моноз. Нуклеофильное замещение у аномерного центра,О- и N-гликозиды. Окисление и восстановление моноз: гликоновые,гликаровые,гликуроновые кислоты; ксилит, сорбит,маннит. Реакции альдольного типа в ряду моносахаридов.

В результате освоения темы студент должен:

Знать

1. Строение, названия и виды стереоизомерии важнейших моносахаридов.

2. Принципы построения проекционных формул Фишера, формул Хеуорса.

Ориентироваться в правилах построения конформационных формул.

3. Цикло-оксо-таутомерные превращения моносахаридов.

4. Реакционную способность функциональных групп моносахаридов и их производных.

5. Причины проявления моносахаридами восстанавливающих свойств в качественных пробах с реактивами Толленса, Фелинга и и Бенедикта.

Уметь

1.Представлять строение важнейших пентоз (рибоза, ксилоза), гексоз (глюкоза,

галактоза, манноза, фруктоза), дезоксисахаров (2-дезоксирибоза), аминосахаров

(глюкозамин, галактозамин) в открытой и циклической формах с использованием

проекционных формул Фишера и формул Хеуорса соответственно.

2.Ориентироваться в применении конформационных формул для пиранозных форм

моносахаридов.

3.Определять принадлежность моносахаридов к D- или L-стереохимическому ряду

по их проекционным формулам.

4.Приводить схему цикло-оксо-таутомерии моносахаридов с объяснением причин

взаимного перехода различных форм.

5.Приводить схемы реакций получения гликозидов, сложных эфиров (ацетатов,

фосфатов) моносахаридов, а также реакций гидролиза этих производных.

6.Приводить строение альдитов (сорбит, ксилит, маннит), глюконовой и глюкуроновой кислот.

3.2.2. Олигосахариды (мальтоза,целлобиоза, лактоза, сахароза),гомополисахариды (крахмал, амилоза, амилопектин, гликоген, декстран, целлюлоза) и гетерополисахариды (гиалуроновая кислота,хондроитинсульфаты, гепарин). Первичные структуры, пространственное строение, гидролиз. Понятие о смешанных биополимерах (пептидогликаны,протеогликаны, гликопротеины, гликолипиды).

В результате освоения темы студент должен:

Знать

1.Принципиальные типы связывания моносахаридных остатков в ди- и полисахаридах с помощью гликозидных связей.

2. Состав, структуру и стереоизомерию важнейших дисахаридов.

3. Способность восстанавливающих дисахаридов к таутомерным превращениям.

4. Реакции получения сложных эфиров дисахаридов и реакции гидролиза ди- и полисахаридов.

5. Принципиальные схемы построения макромолекулярных цепей важнейших гомо- и гетерополисахаридов.

Уметь

1.Представлять структуру важнейших дисахаридов (мальтоза, лактоза, целлюбиоза, сахароза).

2.Представлять на примере мальтозы и целлобиозы различие в конфигурации

гликозидной связи между двумя глюкозными остатками.

3.Представлять на примере мальтозы и сахарозы различие в типе гликозидной связи, связывающей моносахаридные остатки.

4. Приводить схему таутомерных превращений восстанавливающих дисахаридов.

5. Приводить схемы реакций гидролиза дисахаридов.

6. Представлять схему построения полимерных цепей гомополисахаридов (амилозы,

амилопектина, гликогена, целлюлозы) и гетерополисахаридов (хондроитинсульфатов и гиалуроновой кислоты).

Нуклеиновые кислоты

3.3.1. Нуклеиновые основания (урацил,тимин,цитозин и аденин, гуанин). Лактим-лактамная таутомерия, водородные связи в парах оснований,комплементарность.

3.3.2. Нуклеозиды. Конфигурация гликозидного центра, гидролиз.Нуклеозидмоно- и полифосфаты (АМФ, АДФ, АТФ).Нуклеозидциклофосфаты (цАМФ,цГМФ). Особенности их строения, предопределяющие их функционирование в качестве макроэргических соединений и биорегуляторов.

3.3.3. Нуклеотиды. Строение, номенклатура, гидролиз.

3.3.4. Нуклеиновые кислоты: первичная структура, фосфодиэфирная связь, вторичная структура, изменение структуры нуклеиновых кислот под действием химических веществ.

В результате освоения темы студент должен:

Знать

1. Пиримидиновые и пуриновые нуклеиновые основания и их сокращенные обозначения.

2. Строение нуклеозидов.

3. Строение нуклеотидов и их названия как фосфатов.

4. Принцип строения полинуклеотидной цепи (первичная структура ДНК и РНК).

5. Комплементарность нуклеиновых оснований как причина стабилизации двойной

спирали ДНК.

6. Полинуклеозидфосфаты и их участие в биохимических процессах переноса

фосфатных групп.

7. Строение никотинамидных коферментов – НАД⁺ и НАДФ⁺ (окисленные формы)

и НАДН и его фосфата НАДФН (восстановленные формы).

8. Перенос гидрид-иона как химическая основа окислительно-восстановительного

действия системы НАД⁺ – НАДН.

Уметь

1. Приводить строение входящих в состав нуклеиновых кислот пиримидиновых и

пуриновых нуклеиновых оснований в лактамной форме и их трехбуквенные обозначения.

2. Приводить строение нуклеозидов, названия и их трехбуквенные обозначения.

3. Изображать формулы отдельных представителей нуклеотидов с приведением их

названий как фосфатов и указанием на наличие сложноэфирной и N-гликозидной связей.

4. Приводить схематически результат гидролиза нуклеиновых кислот.

5. Приводить образование комплементарных пар нуклеиновых оснований за счет

водородных связей.

6. Приводить строение АДФ и АТФ с указанием наличия в них макроэргических

ангидридных связей и модель реакции переноса фосфатных групп в организме на

гидроксилсодержащие соединения с помощью АТФ.

7. Записывать формулы никотинамидных коферментов и их фосфатов в восстановленной и окисленной формах.

8. Приводить модели реакций окисления и восстановления в организме с участием

кофермента НАД⁺ и НАДН.

Владеть

1. Записывать фрагменты первичной структуры ДНК и РНК.

Липиды

3.4.1. Омыляемые липиды (жиры, фосфолипиды,сфинголипиды,церамиды,сфингомиелины, гликолипиды). Понятие о структурных компонентах и основных особенностях химического поведения.Пероксидное окисление фрагментов высших жирных кислот.

В результате освоения темы студент должен:

Знать

1. Природные высшие жирные кислоты и высшие спирты, входящие в состав

липидов.

2. Строение триацилглицеринов и свойства (гидролиз). Жиры и масла.

3. Строение L-глицеро-3-фосфата и L-фосфатидовых кислот

4. Строение важнейших представителей фосфатидов - фосфатидилсеринов,

фосфатидилэтаноламинов, фосфатидилхолинов – и пути перехода в организме от одной

группы к другой.

5. Строение сфингозина и его N-ацилированных производных (церамидов).

6. Распознавать фрагмент церамида в структуре сфингомиелинов

Уметь

1. Приводить строение по названию и давать название по формуле для отдельных

представителей триацилглицеринов. Приводить схемы реакций гидролиза.

2.Приводить общую формулу фосфатидовых кислот и представителей фосфатидов:

фосфатидилсеринов, фосфатидилэтаноламинов и фосфатидилхолинов.

3.Приводить строение сфингозина и распознавать его структурный фрагмент в

церамидах.

4.Распознавать фрагмент церамида в структурах сфингомиелинов.

Владеть

1. Приводить общие и структурные формулы, названия по систематической

номенклатуре высших жирных кислот, входящих в состав липидов: пальмитиновой,

стеариновой, олеиновой, линолевой, линоленовой и арахидоновой.

3.4.2.Неомыляемые липиды (терпеноиды, стероиды). Биологически важные представители класса: ментол,камфора, витамин А, стероидные гормоны (эстрогены, андрогены, гестагены, кортикостероиды), желчные кислоты, холестерин, эргостерин, витамин D,дигитоксигенин,строфантидин.

В результате освоения темы студент должен:

Знать

1.Строение гонана и родоначальных углеводородных структур основных групп

стероидов – эстран, андростан, прегнан, холан, холестан.

2.Стереохимическое строение стероидного скелета с учетом различных типов

сочленения циклогексановых колец. Способы обозначения положения заместителей

относительно условной плоскости молекулы.

3. Важнейшие группы стероидов и их представители.

Уметь

1.Изображать скелетные и стереохимические формулы 5α - и 5β- гонана и нумеровать углеродный скелет стероидов.

2. Определять по строению углеродного скелета заместителя у С-17 в кольце D

характер родоначального углеводорода (прегнана, холана, холестана) и относить

стероидное соединение к соответствующей классификационной группе.

3.Определять по структурным признакам характер родоначального углеводорода

(эстрана или андростана) и относить стероидное соединение к соответствующей

классификационной группе.

Владеть

1. Ориентироваться в выборе структурных формул важнейших представителей стероидов

(холестерин, эргостерин, холевая кислота, альдостерон, преднизолон, эстрон, эстрадиол,

андростерон, тестостерон).

 

Основы строения и реакционной способности органических соединений

1.1. Биоорганическая химия как область науки, изучающей строение и механизмы функционирования биологически активных молекул и базирующейся на основных закономерностях химического поведения органических веществ.