В 1323 Михаил Шишман провозгласил Ивана Стефана своим соправителем. Но когда в 1324 Михаил

Шишман ради мира с Византией развелся с Анной Недой и женился на Феодоре Палеолог, дочери византийского императора Михаила IX Палеолога, то Иван Стефан с матерью и братьями был сослан в монастырь.

После смерти отца Михаила Шишмана в 1330 году в битве, сербский король Стефан III попытался завоевать Болгарию, но встретив сопротивление народа, был вынужден помочь Ивану Стефану, своему племяннику, стать правителем Болгарии. В это время император Андроник III Палеолог начал войну с Болгарией. Андроник пытался вернуть права на болгарский престол своей сестре Феодоре (вдове Михаила Шишмана) и её детям. Проигрыши в войне с Византией заставили Ивана Стефана бежать в Сербию. На болгарский престол был возведен его двоюродный брат Иван Александр. После того, как Сербия заключила мир с Иваном Александром, Иван Стефан и его мать перебрались в Дубровник. Умер он вероятно в Неаполе в 1343.

1331-1371 Иоанн-Александр (Иван Александр, болг. Иван Александър) (? — 17 февраля 1371) — болгарский царь в 1331—1371. Сын деспота Срацимира и Керацы Петрицы, сестры болгарского царя Михаила Шишмана. Первоначально Иоанн-Александр был деспотом Ловеча. В 1331 году возведён на болгарский престол, вернул всё утраченное болгарами после смерти царя Михаила Шишмана у греков и захватил Фракию по Филиппополь включительно.

Болгария при Иване Александре стремительно оправлялась от иностранного вторжения и гражданской войны. Последующий период был Золотым Веком для средневековой болгарской культуры, и существенное количество произведений пережило разрушительные действия времени. Несмотря на Чёрную смерть и возобновленные иностранные вторжения, поздние годы, большая часть царства Ивана Александра наслаждалась миром и относительным процветанием в течение четырёх десятилетий, и церкви и монастыри были обеспечены в беспрецедентном масштабе. Однако, даже в расцвете в середине 1340-х, Иван Александр показал признаки слабости и нерешительности, и его политика характеризовалась попытками утверждения и компромиссов. В старости он был больше не в состоянии отбиваться от врагов и проявлять эффективный контроль надо всем его царством, это также вносило свой вклад в ослабление царской власти в Болгарии, разделило страну между его двумя сыновьями (Иван Срацимир и Иван Шишман) от различных матерей.

С середины 14-ого столетия, Болгария стала жертвой стремлений венгерского короля Людовика I Анжуйского. Король Венгрии захватил Молдавию в 1352 году. Затем в 1365 венгры оккупировали Видинское княжество и взяли плен правителя этого княжества Ивана Срацимира и его семью. Тем временем болгары и византийцы столкнулись снова в 1364, и когда император Иоанн V Палеолог возвращался из поездки по Западу, болгары отказали ему проходе через их царство, что имело неприятные последствия, поскольку Византийский союзник, граф Савойи Амадей VI, захватил несколько болгарских морских городов, кроме Варны. Иван Александр был вынужден пойти на переговоры.

В гражданской войне между Кантакузиным и Палеологами принимал сторону то первого, то последних, но всегда терпел поражения от турок, союзников Кантакузина. В 1364 году турки отняли у Болгарии Филиппополь и все окрестные территории и принудили Иоанна-Александра к унизительному миру: он должен был выдать за султана Мурада свою дочь, Фамарь, и признать верховную власть султана. Вскоре после этого 17 февраля 1371 царь умер.

На соборе при Иоанне-Александре осуждены были варлаамова и акиндимова ереси, к которым присоединились адамитские и скопческие верования. Вслед за этим в Болгарии появилось адамитство в более определённой форме, но оно было прекращено мирным образом проповедью святого отшельника Феодосия.

Ересь жидовствующих, отвергавшая причастие, церкви, иконы и священство, опиралась, по всей видимости, на вторую жену Иоанна-Александра, еврейку, принявшую православие под именем Феодоры. В 1359 году Иоанн-Александр снова созвал собор, особенно представительный, после чего была подавлена и эта ересь. Вместе с тем, по приговору царя и собора, евреи были лишены права быть «властителями» в Болгарии.

При участи царя был основан ряд монастырей и церквей (например, Килифаревский монастырь, Драгалевский монастырь). Иоанн-Александр оказывал покровительство монастырю преподобного Григория Синаита в Парории.

1356-1396 Иван Срацимир (болг. Иван Срацимир) (1324—1396) — болгарский царь в 1356-1396; один из двух, вместе с братом Иваном Шишманом, последних болгарских царей, сын царя Ивана Александра.

С 1356, после коронации своего брата Ивана Шишмана, Иван Срацимир управлял Видинской областью как независимым государством. В 1365 Видинское царство было оккупировано венгерским королём Людовиком I, а сам Иван Срацимир был взят в плен. В 1369 Видинское царство было восстановлено с помощью болгарского (тырновского) царя Ивана Александра, влашского князя Владислава I и Добротицы, правителя Добруджи.

Его брат Иван Шишман в самом начале своего правления, в 1371—1372, подвергся нападению турок, но сумел спастись уступкой части своих владений. В 1393—1394 турки взяли столицу царства Ивана Шишмана, Тырново, и низложили его. Видинское царство Ивана Срацимира было подчинено турками в 1396, его сын и соправитель Константин II Асень стал вассалом турецкого султана и последним царем Болгарии.

1371-1395 Иоанн-Шишман (болг. Иван Шишман) (ум. 3 июня 1395) — болгарский царь в 1371-1395; вместе с братом Иоанном-Срацимиром был одним из двух последних болгарских царей. Сын царя Иоанна-Александра.

Ещё при жизни отца (ок. 1356) был коронован как соправитель, что привело к ухудшению отношений с его братом Иоанном-Срацимиром, который, будучи правителем Видинской области, стал обособляться от Тырновского царства и превратился в независимого правителя. После смерти отца правил Тырновским царством: одним из двух царств, на которые разделилась Болгария. Тырновское царство состояло из столицы Тырново и восточной Болгарии, с остававшейся за ней частью Фракии. Его брат, царь Иоанн-Срацимир, владел Видинским царством (столица город Видин и западная Болгария).

В самом начале его правления, в 1371—1372, Болгария подверглась нападению турок, но Иоанн-Шишман сумел спастись уступкой части своих владений. После этого вел почти постоянную войну с турками: c 1371 по 1378 — в районе Фракии и Софии, c 1381 по 1386 — снова в области Софии, в 1388—1389 в восточной части своих владений, с 1391 по 1393 — также в восточной части владений, но уже вместе со своим вассалом и родственником влашским князем Мирчо Старым. В 1393—1394 турки взяли столицу царства, Тырново, а затем в 1395 и последнюю столицу, город Никопол, низложив Иоанна-Шишмана.

1397-1422 Константин II Асень (болг. Константин II Асен) — царь Болгарии, последний болгарский правитель Второго болгарского царства и последний правитель из династии Шишманов. Правил с 1397 по 1422 год. Иногда именуется как Константин II.

Константина II часто не включают в список болгарских царей. Однако известно, что он был провозглашён Болгарским царём и признавался в этом качестве рядом государств. В болгарской историографии долгое время был спор о том, надо ли признавать Консантина II как царя. Во время коммунистического правления последним болгарским царем объявляли Ивана Срацимира, отца Константина II. Однако ввиду серьёзных зарубежных исторических источников утверждающих, что Константин II контролировал часть территории Видинского царства, такая позиция потеряла актуальность и на сегодняшний день последним болгарским царем принято считать Константина II. (см. источники)

Константин II является сыном болгарского царя Ивана Срацимира и Анны, дочери влашского князя Николая Александра, а также племянником царя Ивана Шишмана и внуком царя Иван-Александра. Он является последним царём из династии Шишманов. Константин был коронован своим отцом в качестве соправителя в 1395 (или чуть раньше).

Во время своего правления Константин II был вассалом турецких султанов, однако подобно предыдущим болгарским правителям его политика была нелояльной к Османской империи. Ненаученный горьким опытом своих предшественников, Константин II продолжает острую политику, основанную на конфронтации и несоблюдения вассальных обязанностей.

Константин II правил Видинским царством (или, по крайней мере, его частью). Столицей Константина II оставался город Видин. За время своего правления Константин II вел весьма энергичную политику и брал то одну, то другую сторону, становился то турецким, то венгерским вассалом, участвовал в спорах между кандидатами на турецкий престол и затеял восстание против Османской империи. Несмотря на такое поведение, он был популярен среди своих соседей и пользовался уважением.

В 1404 году венгерский король Сигизмунд отправил письмо бургундскому герцогу Филиппу в котором описывал воюющих венгерских вассалов против Османской империи: "Господин Остоя, король Боснии (...), знатный господин Стефан, деспот и дук Рашки (Сербии), известный Константин, прославленный император Болгарии, и Мирчо, воевода трансалпинской Влахии (...). Последние двое тоже вернулись в лоно Нашего Величества, под нашим подчинением, много раз нападали смело греческие области и другие области, которые до сих пор владеют турки; выиграли триумфальную победу над врагами и славу для самих себя..."

Из этого документа становится ясным, что Константин II остается царем Болгарии, царский титул равен императорскому, потому в письме его называют императором. Ввиду кризиса Османской империи после поражения Тамерланом, Константин II быстро меняет позицию и становится венгерским вассалом. Тем временем в Османской империи идет междоусобная война за престол между сыновьями Баязида I. Из этого документа не становится ясным о каких победах Константина II идет речь.

В «Жития на Стефана Лазаревича» болгарский эмигрант в Сербию, известный книжник Константин Костенечки сообщает, что...болгарские города отступили с сыновьями болгарских царей"

Данное событие относится к 1408 г. и считается началом освободительного восстания Константина и Фружина. Константин II решил помочь своему двоюродному брату Фружину в попытке освободить другие части Болгарского царства. На это один из кандидатов на престол Сулейман ответил взяв крепость Темско, находившуюся, вероятно, во власти Фружина. Но ввиду того, что военные действия не продолжились, историки предполагают, что Константин II снова объявил себя турецким вассалом. Подождав немного для сбора сил и оценки ситуации на Балканах, Константин II снова идет на конфронтацию с турками.