Ароматические углеводороды. Арены.

 

Ключевые слова: арены, ароматический, бензол, бензольный, конденсированный, метилбензол, дегидрирование, замещение, мета -ксилол, орто- ксилол, пара- ксилол, нафталин, распределенный, толуол.

Задачи и упражнения

 

1. Какие соединения называются ароматическими углеводородами?

________________________________________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

___________________________________________________________

 

2. Напишите структурные формулы следующих веществ и дайте им другое название:

 

1,2-диметилбензол мета -ксилол 1,4-диметилбензол

 

__________________ ______________ ________________

 

 

3. Какие из перечисленных свойств соответствуют бензолу:

а) бесцветная жидкость

б) бесцветный газ

в) кристаллическое вещество

г) без запаха

д) с характерным запахом

е) нерастворим в воде

ж) растворим в воде

з) легче воды

и) тяжелее воды

к) является хорошим растворителем

4. Напишите структурные формулы всех ароматических углеводородов состава С₉Н₁₂ и назовите все вещества

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

5. Какие два вещества вступают в реакцию, и при каких условиях, если в результате образуются следующие продукты:

а) C₆H₅-C₂H₅ и HBr; б) C₆H₅NO₂ и H₂O;

в) C₆H₅-CH₂Cl и HCl

 

Приведите уравнения этих реакций:

 

а) _________________________________________________________

б) _________________________________________________________

в)_______________________________________________________

 

6. Найдите молекулярную формулу ароматического углеводорода, если при сжигании 3,9г его образовалось 13,2г оксида углерода (IV) и 2,7г воды. Плотность паров неизвестного вещества по водороду равна 39.

Решение:

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

7. Напишите уравнение хлорирования бензола: а) на свету; б) с катализатором.

 

а)___________________________________________________________

 

 

б)__________________________________________________________

 

 

8. Гексахлорциклогексан (гексахлоран) ранее использовался в сельском хозяйстве в качестве инсектицида. Какая масса бензола, и какой объем хлора (н.у.) требуется для получения 10 кг этого вещества?

 

Решение:

_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

 

9. Перед Вами ряд превращений веществ. Составьте уравнения реакций. Укажите условия, при которых протекают реакции. Назовите все вещества.

СН₄ →С₂Н₂ → С₆Н₆ → С₆Н₅Br

↓

С₆Н₁₂

а) _________________________________________________________

б) _________________________________________________________

в)_______________________________________________________

г) ________________________________________________________

 

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ.

 

Ключевые слова: галогеналканы, хлорэтан, хлороформ, йодоформ, бромэтан.

Задания и упражнения.

1. Запишите определение:

Галогенопроизводные - ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

2. Приведите по 2 примера галогенопроизводных углеводородов согласно приведенной классификации:

 

______________________ ______________________

 

______________________ ______________________

 

______________________ ______________________

 

 

3. Напишите изомеры веществ состава С₃Н₇I. Назовите их.

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

4. Напишите схему реакции взаимодействия пропина с 2 моль брома. Назовите промежуточный и конечный продукты.

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

5. Напишите схему реакций получения 2-бромбутана из соответствующих алкенов.

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

6. Напишите схему реакции взаимодействия 1-хлорпропана с цианидом калия.

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

7. Осуществите превращения. Назовите продукты реакций.

 

1) СН₃ – СН₃ → CH₃CH₂Br + KCN → X + 2H₂O →СН₃СН₂СООН

1. ______________________________________________________________

2._______________________________________________________________

3._______________________________________________________________

 

2) СН₃-СН₃ → СН₃СН₂Br + КОН (водн) →X + CН₃СООН

1._______________________________________________________________

2._______________________________________________________________

 

 

 

 

1.8. КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ.

СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ.

Ключевые слова: алкоголят, водородная связь, глицерин, глюкоза, диол, диэтиловый эфир, крезол, метанол, фермент, функциональная группа, этанол, этиленгликоль, фенол, фенолят.

 

Задачи и упражнения:

1. Закончите определения.

Спиртами называются ________________________________________

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Фенолы – это ___________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

Функциональная группа _________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

Предельные одноатомные спирты_________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

Многоатомные спирты ___________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

Водородная связь - _______________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________

 

2. Назовите следующие соединения:

СН₃

½

1. СН₃ – СН – СН₂ – СН – СН_{3 _________________________________________________}

½

ОН

 

 

СН₃

½

2. СН₃ – СН₂-СН – СН – СН₃ ______________________________________________

½

ОН

 

 

СН₃ – СН₂ ОН

½ ½

3. СН₃ – С – СН – СН = С – СН_{3 ________________________________________________________}

½ ½

СН₂ – СН₃ СН₃

 

 

СН₃ – СН – СН₃ ОН

| |

4. СН₃ – СН – CН – СН – СН – СН₂ – СН – СН_{3_____________________________________________}

| | |

СН₂ – СН₃ СН₃ ОН

 

3.Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2-метилбутанол-1

_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

б) 3- метил-4-этилгексанол -2

_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

в) 3-изопропил-2-метил-4,2-диэтилоктен-5-ол-1

_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

4. Напишите структурные формулы всех изомерных спиртов состава C₄H₉OH. Назовите эти спирты.

_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

 

5. Напишите структурные формулы изомерных ароматических соединений состава C₇H₈O и назовите их. Укажите, к каким классам органических соединений они относятся.

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

9. С какими из перечисленных веществ будут реагировать фенол и метанол: 1) HBr, 2) Na, 3) NaOH? Напишите уравнения реакций.

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

10. Рассчитайте массу фенолята калия, который можно получить из гидроксида калия массой 20г и фенола массой 20г.

Решение:

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

11. Рассчитайте массу этандиола-1,2, который можно получить из оксида этилена массой 250г и воды массой 90г.

_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ.

Ключевые слова: альдегид, ацетальдегид, ацетон, диметилкетон, карбонильная группа, карбонильные соединения, кетон, формальдегид, уксусный альдегид, этаналь.

 

Задачи и упражнения:

1. Продолжите определение: Альдегиды – это органические вещества, в молекулах которых_________________________________ ______

_______________________________________________

2. Какие вещества называются кетонами?

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

3. Напишите структурные формулы следующих альдегидов и кетонов:

 

а) 2-бутанон_______________________________________________

 

б) 3-метил-2-пентанон ________________________________________

 

в) 2-этилпентаналь__________________________________________

 

г) 3,4-диметил-3-гексанон____________________________________

 

д) 2-бром-3-метилбутаналь____________________________________

 

 

4. Запишите структурные формулы и названия изомеров состава С₄Н₈О, укажите тип изомерии.

_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

 

5. Получите пропаналь и пропанон из соответствующих спиртов.

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

 

6. Осуществите цепочку превращений:

 

Этилен → этан → иодэтан → этанол → этаналь

 

1. ___________________________________________________________2.___________________________________________________________

3._____________________________________________________________

4.__________________________________________________________

 

 

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

Ключевые слова: ароматическая кислота, бензойная кислота, двухосновная кислота, валериановая кислота, жирные кислоты, карбоксильная группа, муравьиная кислота, непредельная кислота, одноосновная кислота, предельная кислота, уксусная кислота, этерификация.

Задачи и упражнения:

 

1. Что такое карбоновые кислоты?

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

2. Напишите формулы основных предельных карбоновых кислот:

 

Название кислоты	Формула кислоты
Муравьиная, или метановая кислота
Уксусная, или этановая кислота
Пропионовая, или пропановая кислота
Масляная, или бутановая кислота
Валериановая, или пентановая кислота
Капроновая, или гексановая кислота

 

3. Расставьте формулы и названия кислот: олеиновая кислота С₁₇Н₃₃СООН, стеариновая кислота С₁₇Н₃₅СООН, линолевая кислота С₁₇Н₃₁СООН, пальмитиновая кислота С₁₅Н₃₁СООН, уксусная кислота СН₃СООН, бензойная кислота С6Н5СООН, муравьиная кислота НСООН – на соответствующие им места в схеме.