Производные карбаминовой кислоты для борьбы с вредителями растений.

Физиологическая роль некоторых эфиров карбаминовых кис­лот была выявлена еще в 1929 г. Практическое применение кар­баминатов в качестве избирательных гербицидов по отношению к однодольным растениям началось после войны. Производные карбаминовых кислот являются корневыми гербицидами. Синтезировано большое количество эфиров карбаминовых кис­лот, но практическое применение приобрели лишь немногие из них.

Самое широкое применение нашел севин (1-нафтил-N-метил­карбаминат, α-нафтил-N-метилкарбаминат), он же нафтилкарбаминат, карбарил:

применяется в качестве высокоэффективного инсектицида контактного и кишечного действия для борьбы со многими видами вредных насекомых.Получается севин из α-нафтола и метилкарбаминовой кислоты.

Севин - белое кристаллическое вещество. Температура плав­ления 142°. Плохо растворим в воде, лучше растворяется в орга­нических растворителях. При комнатной температуре устойчив по отношению к воде, свету, кислороду воздуха. В щелочной среде быстро подвергается гидролизу:

Аналогичная реакция происходит при кипячении севина с кис­лотами.

Севин обладает широким диапазоном действия па насекомых. ЛД₅₀ для крыс 560 мг/кг.

Эфирсульфонат и тедион. Эти вещества находят широкое применение в качестве акарицидов:

Крысид, ратиндан и фторацетамид. Они находят применение в качестве органических зооцидов — средств борьбы с грызунами:

Карботион и немагон. Это — органические нематоциды. Используются для борьбы с почвенными вредителями круглыми червями — нематодами.

Карботион (натриевая соль метилдитиокарбаминовой кислоты) разлагается в почве, с выделением ядовитого для нематод вещества — метилизотиоцианата:

является сильнодействующим нематоцидом, применяется для уничтожения нематод в открытом и закрытом грунтах.

Бенлат, беномил и фундазол. Эти препараты применяют как фунгициды для протравливания семян пшеницы, риса, ячменя, овса, проса, ржи озимой, люпина, гороха, сои, вики, подсолнечника, мака масличного, конопли, томатов, кормовых многолетних злаковых культур, клевера, яблони, хвойных деревьев, а также для опрыскивания и полива почвы в период вегетации перечисленных культур и сахарной свеклы, капусты, табака, винограда, груши, смородины, малины, лекарственных растений, а также клена, барбариса, боярышника, каштана, миндаля, дуба и обработки картофеля перед посадкой. Малотоксичны — ЛД5о для крыс около 8000 мг/кг. При нанесении на кожу раздражающе не действуют. Оказывают эмбриотоксическое, тератогенное, гонадотоксичес-кое и цитогенетическое действие. В организме быстро метаболи-зируются до 1-метил-2-бензимидазолкарбамата.
Алифур и фурадан. Содержат действующее вещество карбофуран. Применяют как инсектициды и нематоциды системного действия для предпосевной и заблаговременной обработки семян сахарной и кормовой свеклы, но не ранее чем за 6 мес до посева, рапса перед посевом, для борьбы с почвообитающими и наземными вредителями. Высокотоксичные вещества для крыс —ЛДзо около 130—170 мг/кг; для мышей сильнодействующее ядовитое вещество — ЛД5о 44 мг/кг. Кумулятивные свойства выражены слабо. Острые отравления сопровождаются симптомами, характерными для действия антихолинэстеразных веществ. Гибель животных в таких случаях наступает через 1—4 ч. СК5о Для рыб (экспозиция 96 ч) 0,28 мг/л.
При недостатке влаги в почве алифур и фурадан сохраняются в ней в течение всего вегетационного периода. Мигрируют в сахарную и кормовую свеклу.

Авадекс БВ. Содержит действующее вещество триаллат. Светло-бурое кристаллическое вещество с неприятным запахом. Растворяется в воде (4 мг/л при 20 °С), хорошо растворим в органических растворителях.
Выпускают в форме кэ (концентрата эмульсии).
Применяют как гербицид для борьбы с овсюгом на посевах пшеницы яровой, ячменя и гороха на зерно и плевелом льняным на посевах льна.
Видат (оксамил). Кристаллическое вещество со слабым сернистым запахом. Хорошо растворяется в воде и большинстве органических растворителей, при нагревании разлагается. Выпускают в форме 10%-ных гранул. Применяют как нематоцид для борьбы с галловыми нематодами на плантациях томатов, огурцов в открытом и защищенном грунтах.
Сильнодействующее ядовитое вещество — ЛД50 для крыс 10%-ных гранул 110 мг/кг. Не оказывает раздражающего действия, кумулятивные свойства отсутствуют. Токсичен для пчел и других полезных насекомых. СК5о для рыб разных видов 4,2— 27,5 мг/л. Легко вымывается из почвы. В естественных водах и почвах разлагается.
Эптам и витокс. Прозрачные жидкости с неприятным запахом. Содержат действующее вещество ЭПТЦ. Растворяются в воде около 370 мг/л, хорошо растворимы в большинстве органических растворителей. Выпускают в форме 72%-ного концентрата эмульсии.
Применяют в качестве гербицидов для борьбы с однолетними двудольными и злаковыми сорняками на посевах клевера посевного, люцерны, подсолнечника, свеклы сахарной, столовой и кормовой путем опрыскивания почвы (с заделкой в нее) до сева культуры или одновременно с посевом. Малотоксичны — ЛД50 для крыс 1660 мг/кг, для белых мышей 750, для кроликов 2640 и для кошек 112 мг/кг.